SI
DERIVATI FUNCTIONALI
AI ACESTORA
O O
Acizi carboxilici R C R C
Derivati functionali
OH Z..
4 3 2 1 3 2 1
CH3 CH CH2 COOH CH3 CH COOH
CH3 Br
Acid 3-hidroxipentanoic acid 3-metilbutanoic acid 2-bromopropanoic
(Acid β-hidroxipentanoic) (acid -metilbutanoic) (acid -bromopropanoic)
Acizi ω-6
→ acidul linoleic
→ acidul arahidonic
HOOC CH CH COOH
acid butendioic
Acid 2-hidroxipropan-
Acid cis-butendioic Acid trans-butendioic 1,2,3-tricarboxilic
(acid maleic) (acid fumaric) (acid citric)
Acizi aromatici - pozitia substituentilor (in raport cu grupa carboxil)
se indica literele o-, m-, p- sau prin cifre (2,3,4)
COOH
Acizi benzen-1,x-dicarboxilici
COOH
COOH
Acid benzoic 1,2
(acid benzencarboxilic) Acid ftalic
COOH
COOH
OH
Acid izoftalic
Acid o-hidroxibenzoic
COOH
1,3
(Acid 2-hidroxibenzoic; acid salicilic)
COOH COOH
Acid tereftalic
1,4
Cl
Acid p-clorobenzoic COOH
(Acid 4-clorobenzoic)
► Proprietati fizice
• Grupa COOH este polara deoarece contine legaturi polare C – O si O – H
• Formeaza legaturi de H atat cu moleculele de apa, cat si intre doua molecule de
acid (rezulta dimeri)
• Acizii monocarboxilici inferiori (< C10) sunt lichizi; acizii superiori, acizii
dicarboxilici si acizii aromatici sunt solizi
•Exceptie: acidul acetic pur (glacial): p.t.= 16.7 ˚C – se solidifica la
temperaturi scazute
• Acizii carboxilici si dicarboxilici cu catena hidrocarbonata scurta sunt solubili in
apa (datorita legaturilor de H cu moleculele apei); solubilitatea scade cu cresterea
catenei din cauza hidrofobicitatii restului hidrocarbonat
•Puncte de fierbere si de topire ridicate (datorita legaturilor de H intermoleculare)
►Metode de obtinere
Metode oxidative:
a)Oxidarea parafinei ( amestec de hidrocarburi saturate C20-C36 ) : aer,
T=100-130oC, catalizatori stearat de Zn sau de Mn sau naftenat de Co =>
amestec de acizi → separare
→ metoda pt.obtinerea acizilor grasi
b)Oxidarea alchil- benzenilor ( cu conditia sa existe cel putin un H benzilic) :
KMnO4 / H2SO4 sau cu O2 (aer) si catalizatori naftenaţi de Co sau Mn, T˚C;
oxizi (V2O5)
→ metoda pentru obtinerea acidului benzoic, acizilor ftalici
CH3 COOH
CH2 CH2 R COOH
O2 (aer)
O2 (aer) T, cat.
+ R COOH
T, cat.
CH3 COOH
R2 R2
K2Cr2O7 / H2SO4
R1 CH C R1 COOH + C O
R3 R3
O2 (aer) O2 / enzime
CH3 CH O CH3 COOH CH3 CH2 OH
acetat de Mn (fermentatie acetica)
acid acetic fermentatie
drojdii
alcoolica
C2H2 C6H12O6
Hidroliza
a) hidroliza nitrililor: in mediu acid sau bazic
+ ._. 2 H2O
R X + K C N _ R C N + RCOOH + NH3
KCl nitril H
H2O /H+
ClCH2COOH + KCN N C CH2COOH - HOOC CH2 COOH
NH3
acid cloroacetic acid malonic
h H2O
+ 3 Cl2 _ _ 3 HCl
3 HCl
- +
O C O H2O / H+
R X + Mg R MgX O C OMgX O C OH
R R
Et2O O C O +
H2O / H
+ Mg
Mg CO2
CH3 CH2 CH Cl CH3 CH2 CH MgCl CH3 CH2 CH C OMgCl
Et2O
CH3 CH3 CH3 O
H2O/H+
CH3 CH2 CH C OH
CH3 O
►Structura grupei functionale carboxil
CH3 COOH < CH3 CH CH COOH < CH2 CH COOH < C6H5 COOH < HOOC COOH
pKa : 4,74 4,69 4,25 4,20 1,27 (pK1)
4,27 (pK2)
COOH
CH3 OH NO2
4,27 4,08 3,49
COOH COOH COOH
4,20
Dar
Saruri ale acizilor carboxilici = carboxilati
O +
_ O O O
CH3 C + Na OH CH3 C _ + H2O + _
+ CH3 C _ + HCl CH3 C + Na Cl
O H O Na O Na + O H
acetat de sodiu acetat de sodiu
_ _
COOH COO Na + COO Na + COOH
Sarurile acizilor (compusi ionici) sunt mai solubile in apa decat acizii
carboxilici (compusi covalenti) => un acid insolubil poate fi solubilizat in
apa prin transformare in sare (carboxilat)
→ acidul poate fi “eliberat” din sarea lui prin tratare cu un acid mai tare
(HCl, H2SO4)
Utilizari ale sarurilor acizilor carboxilici
O 2+
CH3 CH2 C _ Ca
O 2
Propionat de calciu
Agent de conservare a
painii, prajiturilor
ambalate, a branzei Glutamat de sodiu
Se produce in mod natural in
Benzoat de sodiu
procesul de preparare a carnii prin
Conservant pentru denaturarea proteinelor. Utilizat
bauturi racoritoare pentru a imprima gustul de carne sau
si alte produse din
fructe si legume pentru a potenta aceasta aroma in
produse precum “Vegeta”
O
Sapunuri R (CH2) C
n O- + +
Na (K )
n = 10-16
micelii
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
H2O
Octadecanoat (stearat) H2O
H2O
de sodiu C17H35COO-Na+ H2O H2O
O
O
R C O
O R C R C
OH OR'
R C Esteri
O
Anhidride
O
R C
NH2
Amide
Reactiile vor fi prezentate la capitolele de derivati functionali
Comportamentul termic al acizilor dicarboxilici
Mult mai mult decât documente.
Descoperiți tot ce are Scribd de oferit, inclusiv cărți și cărți audio de la editori majori.
Anulați oricând.