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9
8
7
6
5
4
3
2 COOH
1
Catena a (7 atomi di C)
10 5
4 1
16 18 20
3 2 14
11 12
CH3
Catena (8 atomi di C)
13 15 17 19
Ac. Prostanoico
Acido-7-(2-ottil-ciclopentil)-eptanoico
COOH COOH
S CH3 R CH3
OH
OH
O
O
7
9 8
10
14
11 12
13 15
PGA PGB
O
OH
O
HO
O
PGC
PGD PGE
OH
OH
b
HO
HO
PGFb
PGFa
Endoperossidi
O
O
O
O
OH
OOH
PGG PGH
9
8 COOH 8
COOH
6 5
14 14
CH3 15 CH3
11 15
12
13
13
OH OH
8
COOH
6 5
14
CH3
13 17 18
OH
COOH
5,8,11,14-eicosatetranoico
(Deriva dall’acido linolenico)
Riassunto della nomenclatura
Es: PGF2α
• PG = prostaglandina
• La lettera (A, B, etc) si riferisce alla presenza di
sostituenti diversi legati in determinate posizioni, per
ciascuna classe di eicosanoide
• Il numero (1-5) si riferisce al numero di doppi legami
• La lettera greca indica la presenza di un gruppo –OH
sul C9 che si trovi in cis (a) o in trans (β) rispetto a
quello sul C11 (sul ciclopentano)
FOSFOLIPIDI DI MEMBRANA
FOSFOLIPASI A2
PGH2
LEUCOTRIENI
ISOMERASI PGI TXs
sintetasi sintetasi
COOH
14
15 CH3
PGE2
HO 13
OH
Proteina G
2° messaggero
EFFETTI
La specificità tissutale dell’ormone si basa sul fatto che soltanto le cellule dei tessuti
”idonei” posseggono i recettori ormono-specifici. La specificità della reazione cellulare è
da attribuire ad un modello di enzima tipico delle cellule che fa in modo che ogni tipo di
cellula reagisca in maniera diversa all’aumento di concentrazione di “secondo
messaggero”. L’adenosin-monofosfato ciclico (cAMP) è considerato il “secondo
mesaggero” per molti di questi processi. Considerazioni simili si fanno anche per il
guanosin-monofosfato ciclico (cGMP). In alcuni tessuti l’AMP ad il GMP ciclici sono dei
mediatori di un sistema di controllo intracellulare che certamente agiscono in modo
opposto (ipotesi Yin-Yang)
PGE2 cAMP
PGF2a cGMP
Sistema cardiocircolatorio
Tratto gastrointestinale
PGE2, PGF2a azione protettrice mucosa intestinale
Diminuzione PG ULCERA
Effetti Biologici
Gli eicosanoidi sono coinvolti in molti processi importanti per la salute dell’
uomo:
COOH
CH3
HO
OH
PGE2 DINOPROSTONE
Sono in commercio in diversi paesi. Usato nell’aborto terapeutico.
Ha effetto antiulcera/ dilatazione bronchiale/ è irritante per le vie respiratorie
OH
COOH
CH3
HO
OH
PGF2a DINOPROST
Potente costrittore bronchiale. Potente
abortivo
ANALOGHI STABILI
(alla PG-15-idrossideidrogenasi)
COOH
CH3
HO
H3C OH
15(s)-15-Metil-PGE2 (Misoprostolo)
Ha effetto antiulcera/ antisecretorio; usato per prevenire le ulcere
associate a FANS
induttore del travaglio;OH
interruzione della gravidanza (abortivo potente)
COOH
CH3
HO
H3C OH
15(s)-15-Metil-PGF2a (Carboprost)
Potente costrittore bronchiale è un potente abortivo