• Los colorantes a continuación presentados se sintetizan a partir de
una sal de diazonio. Como sabemos, estas sales solo existen en disolución, son muy inestables y muy sensibles a luz y temperatura. • Estos colorantes son usados en laboratorios para identificar el pH de las sustancias o como tintes de ropa, cuero, y otros materiales. • Existen también colorantes a partir de compuestos diazotados que se usan para determinar concentraciones de ciertos compuestos en el organismo como es el caso de la prueba colorimétrica fotométrica para bilirrubina total que usa 2,4-dicloroanilina diazotada para determinar la concentración de bilirrubina en sangre. Naranja de metilo Naranja de metilo es un colorante azoderivado, con cambio de color de rojo a naranja-amarillo entre pH 3,1 y 4,4. El nombre del compuesto químico del indicador es sal sódicade ácido sulfónico de 4- Dimetilaminoazobenceno. Se empezó a usar como indicador químico en 1878. Propiedades Mecanismo de síntesis Diazoación del ácido sulfanílico Copulación Método experimental • En un vaso de precipitados disolver 0.2g de carbonato de sodio en 5mL de agua y colocar en baño de hielo, a esta solución se le agregará 0.5g de ácido sulfanílico, agitar hasta que el ácido sulfanílico se disuelva por completo. • En un matraz Erlenmeyer, preparar una solución de 4𝑚𝐿 de nitrito de sodio al 10% y añadir 4𝑚𝐿 de HCl al 20% en volumen, a esta solución agregarle 10𝑔 de hielo picado, esta solución se verterá en la solución de Na2CO3 y ácido sulfanílico, para formar la sal de diazonio. • En un matraz Erlenmeyer, disolver 0.3mL de N, N’- dimetilanilina en 4mL de HCl al 20%, enfriar a baño de hielo y verter sobre la sal de diazonio agitando constantemente. Reconocimiento Naranja II • El Naranja II es un colorante azoico, específicamente monoazoico, es soluble en agua y copula con sales de diazonio. Este colorante es ácido y se emplea para teñir lana, papel, cuero, pero no tiñe el algodón. • Fórmula: C₁₆H₁₁N₂O₄SNa • Masa molar: 350,32g/mol • Punto de fusión: 164°C • Solubilidad en agua a 30°C:116 g/L Mecanismo Método experimental • Así como en la síntesis del naranja de metilo, primero se sintetiza la sal de diazonio y se le mantiene a temperaturas menores a 5°C (preferiblemente 0°C), para evitar que se descomponga. • Medir 25mL de β-naftol y verter lentamente sobre la disolución de la sal de diazonio, se observa un cambio de color adquiriendo un color anaranjado. Cuando se finaliza esta adición se observa que la disolución se torna más espesa por la formación del colorante azoico. • Para disminuir la solubilidad del colorante en agua, adicionar una pequeña cantidad de NaCl por efecto del ion común, agitando hasta que se disuelva. Luego proceder a realizar un filtrado al vacío.