Síntesis de algunos colorantes

• Los colorantes a continuación presentados se sintetizan a partir de

una sal de diazonio. Como sabemos, estas sales solo existen en
disolución, son muy inestables y muy sensibles a luz y temperatura.
• Estos colorantes son usados en laboratorios para identificar el pH de
las sustancias o como tintes de ropa, cuero, y otros materiales.
• Existen también colorantes a partir de compuestos diazotados que se
usan para determinar concentraciones de ciertos compuestos en el
organismo como es el caso de la prueba colorimétrica fotométrica
para bilirrubina total que usa 2,4-dicloroanilina diazotada para
determinar la concentración de bilirrubina en sangre.
Naranja de metilo
Naranja de metilo es un colorante azoderivado, con cambio de color de
rojo a naranja-amarillo entre pH 3,1 y 4,4. El nombre del compuesto
químico del indicador es sal sódicade ácido sulfónico de 4-
Dimetilaminoazobenceno. Se empezó a usar como indicador químico
en 1878.
Propiedades
Mecanismo de síntesis
Diazoación del ácido sulfanílico Copulación
Método experimental
• En un vaso de precipitados disolver 0.2g de carbonato de sodio en
5mL de agua y colocar en baño de hielo, a esta solución se le agregará
0.5g de ácido sulfanílico, agitar hasta que el ácido sulfanílico se
disuelva por completo.
• En un matraz Erlenmeyer, preparar una solución de 4𝑚𝐿 de nitrito de
sodio al 10% y añadir 4𝑚𝐿 de HCl al 20% en volumen, a esta solución
agregarle 10𝑔 de hielo picado, esta solución se verterá en la solución
de Na2CO3 y ácido sulfanílico, para formar la sal de diazonio.
• En un matraz Erlenmeyer, disolver 0.3mL de N, N’- dimetilanilina en
4mL de HCl al 20%, enfriar a baño de hielo y verter sobre la sal de
diazonio agitando constantemente.
Reconocimiento
Naranja II
• El Naranja II es un colorante azoico, específicamente monoazoico, es
soluble en agua y copula con sales de diazonio. Este colorante es
ácido y se emplea para teñir lana, papel, cuero, pero no tiñe el
algodón.
• Fórmula: C₁₆H₁₁N₂O₄SNa
• Masa molar: 350,32g/mol
• Punto de fusión: 164°C
• Solubilidad en agua a 30°C:116 g/L
Mecanismo
Método experimental
• Así como en la síntesis del naranja de metilo, primero se sintetiza la
sal de diazonio y se le mantiene a temperaturas menores a 5°C
(preferiblemente 0°C), para evitar que se descomponga.
• Medir 25mL de β-naftol y verter lentamente sobre la disolución de la
sal de diazonio, se observa un cambio de color adquiriendo un color
anaranjado. Cuando se finaliza esta adición se observa que la
disolución se torna más espesa por la formación del colorante azoico.
• Para disminuir la solubilidad del colorante en agua, adicionar una
pequeña cantidad de NaCl por efecto del ion común, agitando hasta
que se disuelva. Luego proceder a realizar un filtrado al vacío.