OBTENCION DE BENZOINA A

PARTIR DEL BENZALDEHÍDO

OBJETIVOS:
 Obtener la benzoina a partir del
benzaldehído.
 Interpretar las reacciones de adición de
carbaniones.
 Establecer criterios de comparación entre el
método en el laboratorio y el proceso
industrial que se ilustra.
INTRODUCCIÓN
INTRODUCCIÓN:

Varios/euv/jesus Química Orgánica I / Carbaniones

 Condensación aldólica de cetonas y aldehídos

Condensación aldólica catalizadas por una base

Carabaniones I.II y α y β
Química Industrial L.G Wade/Varios/euv/jca
insaturados
CONDENSACIÓN BENZOICA

La condensación benzoínica genera α-hidroxicetonas a

partir de aldehídos aromáticos por tratamiento con
cianuro de potasio como catalizador

Mecanismo:

Etapa 1. Adición del cianuro al carbonilo

Etapa 2. Protonación del grupo alcóxi

Etapa 3. Formación del enolato de nitrilo

Etapa 4. Ataque nucleófilo a una segunda molécula
de aldehído

Etapa 5. Equilibrio ácido-base

Etapa 6. Eliminación de cianuro con formación de la
benzoína
 Tabla de propiedades físicas
Propiedades benzaldehid EtOH KCN benzoina
Fisicas o
Edo.Físico y Liquido Líquido Sólido Sólido
Color incoloro o incoloro incoloro amarillento
amarillento
PM (g/mol) 115.02g/mol 46 65.11 212.24

P.Ebullicion 179 78 NA 344

(°C)
Punto de -55.6 -114 634 137
fusion (°C)
Densidad 1.041 1.6 1.98 1.31
(g/ml)
Solubililidad agua Agua, Agua Poco soluble
benceno, éter etanol en agua
Toxicidad Irritación al Ingestión corrosivo al Enrojecimient
contacto contacto o al contacto
USOS Y APLICACIONES
DE LA BENZOINA

 Se utiliza en
suplementos
alimenticios
 En perfumes
 Incienso
 En repelentes
 Astringentes y
antisépticos
REACCIÓN GLOBAL
DESARROLLO EXPERIMENTAL
PREPARACIÓN DE REACTIVOS
 Disolver en el matraz balón 0.5 g de cianuro de
potasio en 5 ml de agua y agregarle una solución
de 4 ml de benzaldehído en 15 ml de alcohol
etílico
CONDENSACIÓN
 Reflujar, calentando a fuego directo durante 30
minutos ;comenzando a contar el tiempo en el
momento en que cae la primera gota de reflujo.
 Pasar el contenido del matraz a un vaso de
precipitados.
 Enfriar el contenido del vaso en baño de hielo y
agitando constantemente. filtrar el precipitado
formado
PURIFICACIÓN DEL PRODUCTO
 Lavar con 20 ml de agua helada para eliminar los
excedentes de cianuro (olor a almendra amarga).
Se observa que el producto se presenta en forma
de sólido el cual se purifica por recristalización en
20 ml de etanol caliente (a baño maría). Secar y
pesar el producto
DIAGRAMA INDUSTRIAL DE LA BENZOINA
CONCLUSIONES

 Parámetros de la reacción: Temperatura 60-70

ºC.
 Termodinámica de la reacción: +ΔH
(endotérmica).
 Ecuación cinética:

 Los materiales recomendados para la

construcción del reactor son: Incoloy 825,
Hastelloy B-2 Monel 400.
 Las diferencias entre el proceso industrial y el de
laboratorio reside en que en el proceso industria
se recircula el etanol y en el de laboratorio no.
ROMBOS DE SEGURIDAD

Benzaldehído KCN Etanol

Benzoína