Instituto Politécnico Nacional

Escuela Nacional de Ciencias Biologicas

Practica 3: Reacción de Cannizzaro

Síntesis a microescala del alcohol bencílico y el

ácido benzoico utilizando la Triboquímica

Integrantes:
• Riaño José Luis Ángel
• Vázquez Olvera Gabriel
1
 Contenido.

• Objetivos

• Introducción

• Reactivos

• Procedimiento experimental

• Mecanismo de la reacción

• Bibliografía

2
 Objetivos.

• Estudiar las propiedades químicas de compuestos

carbonílicos sin hidrógenos en posición alfa (Hα).

• Utilizar una técnica no convencional como lo es la

triboquímica.

• Identificación de los productos obtenidos

3
 Introducción
Reacciones Triboquímicas

• Son las que tienen lugar cuando los sólidos se someten a

procesos de molienda y agitación de las fases
• Superficie de contacto

4
 Se logra
A través de una una buena
la pulverización agitación con transferencia de
del reactivo sólido masa y calor, por
la fase inmiscible,
crea pequeñas se dispersan en lo que la
partículas cuyas ella aumentando reacción procede
áreas forman una el área de entonces a una
gran superficie contacto gran velocidad

5
 Reacción de Cannizzaro.
La reacción de Cannizzaro ocurre por la adición nucleofílica del “OH a un aldehído
para dar un intermediario tetraédrico, el cual expulsa el ion hidruro como un grupo
saliente y, por lo tanto, se oxida. Una segunda molécula del aldehído acepta el ion
hidruro en otro paso de adición nucleofílica y, por lo tanto, se reduce.

6
 Mecanismo de la Reacción

7
 Alcohol Bencílico.

• Líquido oleoso e incoloro. Miscible con etanol al 96% y

con aceites grasos y esenciales

• Es un conservante antimicrobiano con acción

bacteriostática, empleado principalmente contra
bacterias Gram+ y algunos hongos.

• Además el alcohol bencílico diluido posee una actividad

anestésica local débil

8
 Ácido Benzoico

• El ácido benzoico es un ácido

carboxílico aromático que tiene un grupo carboxilo
unido a un anillo fenílico. Es poco soluble en agua
fría pero tiene buena solubilidad en agua caliente o
disolventes orgánicos.

• El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden

utilizar para conservar alimentos con un pH ácido.
Protege sobre todo contra el moho y fermentaciones
no deseadas.
9
 Reactivos
Benzaldehído

Exposición Síntomas Prevención Primeros Auxilios

Inhalación Tos. Dolor de garganta. Ventilación, extracción Aire limpio, reposo.
localizada o protección
respiratoria
Piel Enrojecimiento Guantes protectores. Traje Quitar la ropa
de protección. contaminada. Aclarar con
agua abundante o
ducharse.
Ojos Enrojecimiento. Dolor. Gafas de protección de Enjuagar con agua
seguridad abundante durante varios
minutos. Proporcionar
asistencia médica.
Ingestión Dolor de garganta. No comer, ni beber, ni Enjuagar la boca. Reposo.
fumar durante el trabajo.

10
Propiedades fisicas.
Apariencia Líquido incoloro, olor característico a
almendras
3 3
Densidad 1041.5 kg/m ; 1,0415 g/cm
Masa molar 106.13 g/mol
Punto de fusión -26 °C (247 K)
Punto de ebullición 178,1 °C (451 K)

El benzaldehído se usa principalmente en la síntesis de otros compuestos

orgánicos, que van desde fármacos hasta aditivos de plásticos. Es también
un intermediario importante para el procesamiento de perfume y compuestos
saborizantes, y en la preparación de ciertos colorantes de anilina.

11
 Hidróxido de Sodio

Exposición Síntomas Prevención Primeros Auxilios

Inhalación Tos. Dolor de garganta. Sensación de
quemazón. Jadeo.
Piel Enrojecimiento. Dolor. Graves
quemaduras cutáneas. Ampollas
Ojos Enrojecimiento. Dolor. Visión borrosa.
Quemaduras graves
Ingestión Dolor abdominal. Quemaduras en la boca No comer, ni
y la garganta. Sensación de quemazón
en la garganta y el pecho.
Protección Aire limpio, reposo. Proporcionar
respiratoria. asistencia médica.
Guantes de Quitar las ropas contaminadas.
protección. Aclarar la piel con agua abundante o
ducharse durante 15 minutos
Protección Enjuagar con agua abundante
ocular durante varios minutos
Enjuagar la boca. NO provocar el
beber, ni fumar vómito. Dar a beber un vaso
durante el pequeño de agua, pocos minutos
trabajo. después de la ingestión.

12
 Propiedades físicas y Químicas
Apariencia Sólido. Blanco.
3 3
Densidad 2100 kg/m ; 2,1 g/cm
Masa molar 39,99713 g/mol
Punto de fusión 591 K (318 °C)
Punto de ebullición 1663 K (1390 °C)
Solubilidad en agua 111 g/100 mL (20 °C)
13.89 g/100 mL (alcohol etílico a 20 °C)

El hidróxido de sodio se usa para fabricar jabones, crayón, papel, explosivos,

pinturas y productos de petróleo.

13
Ácido Clorhídrico
Exposición Síntomas
Inhalación Corrosivo. Sensación de
quemazón. Tos. Dificultad
respiratoria. Jadeo.
Piel Quemaduras cutáneas graves
Ojos Corrosivo. Dolor. Visión borrosa.
Quemaduras profundas graves.
Ingestión Dolor abdominal, vértigo, náusea,
dolor de garganta, debilidad.
14
Prevención Primeros Auxilios
Ventilación, extracción Aire limpio, reposo,
localizada posición de
semiincorporado y someter
a atención médica.
Guantes protectores. Quitar las ropas
contaminadas, aclarar la
piel con agua abundante o
ducharse
Gafas ajustadas de Enjuagar con agua
seguridad. abundante durante varios
minutos
No comer, ni beber, ni Enjuagar la boca. No
fumar durante el trabajo. provocar vomito
 Propiedades físicas y Químicas
Apariencia líquido incoloro o
levemente amarillo
Densidad 1190 (solución 37 %)
1160 solución 32 %
3 3
1120 solución 25 % kg/m ; 1.12 g/cm
Masa molar 36.46 g/mol
Punto de fusión 247 K (-26 °C)
Punto de ebullición 321 K (48 °C)
Acidez -6.2​ pKa

Se utiliza para regular la acidez (pH) de las soluciones, productos farmacéuticos, alimenticios
y agua. Además, se utiliza para neutralizar desechos que contienen sustancias alcalinas.
En la industria alimentaria se utiliza por ejemplo en la producción de la gelatina disolviendo
con ella la parte mineral de los huesos.

15
Acetato de etilo
Exposición Síntomas
Inhalación Tos, vértigo, somnolencia, dolor
de cabeza, náusea, jadeo, dolor
de garganta, pérdida de
conocimiento, debilidad.
Piel Enrojecimiento, dolor.
Ojos Enrojecimiento, dolor.
Ingestión Dolor abdominal, vértigo, náusea,
dolor de garganta, debilidad.
16
Prevención Primeros Auxilios
Ventilación, extracción Aire limpio, reposo,
localizada o protección posición de
respiratoria. semiincorporado y someter
a atención médica.
Guantes protectores. Quitar las ropas
contaminadas, aclarar la
piel con agua abundante o
ducharse
Gafas ajustadas de Enjuagar con agua
seguridad. abundante durante varios
minutos
No comer, ni beber, ni Enjuagar la boca, dar a
fumar durante el trabajo. beber abundante agua
 Propiedades físicas y Químicas
3 3
Densidad 900 kg/m ; 0,9 g/cm
Masa molar 88,11 g/mol
Punto de fusión 189 K (-84 °C)
Punto de ebullición 350 K (77 °C)
Solubilidad en agua 8,7% a 20 °C

En la producción de tintas de impresión para la industria gráfica.

En la producción de thinners y solventes de pinturas en industria de pinturas.
En la industria de adhesivos y colas derivados de la celulosa.
En la industria alimentaria, en productos de confitería, bebidas, dulces.

17
 Sulfato de Sodio Anhidro

Exposición Síntomas Prevención Primeros Auxilios

Inhalación Tos. Dolor de garganta. Ventilación, extracción Aire limpio, reposo.
localizada o protección
respiratoria
Piel Enrojecimiento Guantes protectores. Traje Aclarar y lavar la piel con
de protección. agua y jabón.
Ojos Enrojecimiento. Dolor. Gafas de protección de Enjuagar con agua
seguridad abundante durante varios
minutos.
Ingestión Dolor abdominal, diarrea, No comer, ni beber, ni Provocar el vómito
náuseas, vómitos. fumar durante el trabajo. (¡UNICAMENTE EN
PERSONAS
CONSCIENTES!)

18
 Propiedades físicas.
Apariencia Sólido cristalino blanco
3 3
Densidad. 2.664 g/cm (anhidro) kg/m ;
Masa molar. 142.04 g/mol (anhidro)
Punto de fusión. 1 157,15 K (anhidro)
Punto de ebullición. 1702,15 K (1429 °C)

El sulfato de sodio anhidro tiene propiedades higroscópicas y, por lo tanto, se utiliza

como desecante en el laboratorio o la industria química.

También se añade a los detergentes en polvo para mejorar su comportamiento

mecánico

19
 Dicromato de Sodio
(Na2Cr2O7)

Exposición Síntomas Prevención Primeros Auxilios

Inhalación Sensación de quemazón. Dolor
de garganta. Tos. Sibilancia.
Piel Enrojecimiento, dolor.
Quemaduras cutáneas.
Ojos Enrojecimiento. Dolor. Visión
borrosa.
Ingestión Náuseas. Vómitos. Dolor
abdominal. Sensación de
quemazón
Ventilación Aire limpio, reposo.
Guantes protectores. Traje Quitar la ropa
de protección. contaminada. Aclarar con
agua abundante o
ducharse.
Gafas de protección de Enjuagar con agua
seguridad abundante durante varios
minutos. Proporcionar
asistencia médica.
No comer, ni beber, ni Enjuagar la boca. Dar a
fumar durante el trabajo. beber uno o dos vasos de
agua.

20
 Propiedades físicas.
3 3
Densidad 2520 kg/m ; 2,52 g/cm
Masa molar 261,97 g/mol
Punto de fusión 730 K (457 °C)
Solubilidad en agua 730 g/L a 25 °C

Los dicromatos y cromatos son agentes oxidantes. Para el curtido del cuero, el
dicromato de sodio se reduce primero con dióxido de azufre.
En el área de la síntesis orgánica, este compuesto oxida los enlaces CH
bencílicos y alílicos para dar derivados carbonilo.

21
 Ácido Sulfúrico

Exposición Síntomas Prevención Primeros Auxilios

Inhalación Corrosivo. Sensación de
quemazón. Tos. Dificultad
respiratoria. Jadeo.
Piel Quemaduras cutáneas graves
Ojos Corrosivo. Dolor. Visión borrosa.
Quemaduras profundas graves.
Ingestión Dolor abdominal, vértigo, náusea,
dolor de garganta, debilidad.
Ventilación, extracción Aire limpio, reposo,
localizada posición de
semiincorporado y someter
a atención médica.
Guantes protectores. Quitar las ropas
contaminadas, aclarar la
piel con agua abundante o
ducharse
Gafas ajustadas de Enjuagar con agua
seguridad. abundante durante varios
minutos
No comer, ni beber, ni Enjuagar la boca. No
fumar durante el trabajo. provocar vomito

22
 Propiedades físicas.
Apariencia Líquido aceitoso incoloro
3 3
Densidad 1840 kg/m ; 1.84 g/cm
Masa molar 98,08 g/mol
Punto de fusión 283 K (10 °C)
Punto de ebullición 610 K (337 °C)
Acidez −3; 1.99 pKa
Solubilidad en agua Miscible

Otras aplicaciones importantes se encuentran en la refinación del

petróleo, producción de pigmentos, tratamiento del acero, extracción de
metales no ferrosos, manufactura de explosivos, detergentes, plásticos
y fibras.

23
 Hexano

Exposición Síntomas Prevención Primeros Auxilios

Inhalación Vértigo, somnolencia, Ventilación. Aire limpio, reposo.
dolor de cabeza,
embotamiento, náuseas,
debilidad,
Piel Piel seca, enrojecimiento, Guantes protectores. Quitar las ropas
dolor. contaminadas, aclarar y
lavar la piel con agua y
jabón
Ojos Enrojecimiento. Dolor. Gafas de protección de Enjuagar con agua
seguridad abundante durante varios
minutos. Proporcionar
asistencia médica.
Ingestión Dolor abdominal No comer, ni beber, ni Enjuagar la boca. No
fumar durante el trabajo. provocar vomito. Reposo.
24
 Propiedades físicas.
Apariencia incoloro
3 3
Densidad 654.8 kg/m ; 0.6548 g/cm
Masa molar 86,18 g/mol
Punto de fusión 178 K (-95 °C)
Punto de ebullición 342 K (69 °C)
Solubilidad en agua 6,1 mg/L

El hexano es utilizado como disolvente para algunas pinturas y procesos

químicos y para quitar etiquetas de precios ya que disuelve el pegamento
con que se adhieren. También fue muy utilizado en la industria del calzado
y la marroquinería

25
 Bisulfito de Sodio

Exposición Síntomas Prevención Primeros Auxilios

Inhalación Tos. Dolor de garganta. Ventilación Aire limpio, reposo.
Piel Enrojecimiento Guantes protectores. Quitar la ropa
contaminada. Aclarar con
agua abundante o
ducharse.
Ojos Enrojecimiento. Dolor. Gafas de protección de Enjuagar con agua
seguridad abundante durante varios
minutos. Proporcionar
asistencia médica.
Ingestión Dolor abdominal. Vómitos. No comer, ni beber, ni Dar a beber uno o dos
fumar durante el trabajo. vasos de agua. Reposo.

26
 Propiedades físicas.
Apariencia Cristalina
3 3
Densidad 423 kg/m ; 0,423 g/cm
Masa molar 104.06 g/mol g/mol
Punto de fusión 423 K (150 °C)
Punto de ebullición 588 K (315 °C)

Suele emplearse como conservante y en algunos casos debido a su efecto

reductor se sabe que puede reducir el contenido vitamínico de los alimentos.
Se emplea en la conservación de cebollas, bebidas alcohólicas
(vino), productos de panificación y jugos de frutas.

27
 Bicarbonato de Sodio

Exposición Síntomas Prevención Primeros Auxilios

Inhalación Tos. Irritación leve para la Ventilación Aire limpio, reposo.
nariz
Piel Picazón. Guantes protectores. Quitar la ropa
contaminada. Aclarar con
agua abundante o
ducharse.
Ojos Irritación moderada para Gafas de protección de Enjuagar con agua
los ojos seguridad abundante durante varios
minutos.
Ingestión La ingestión en grandes No comer, ni beber, ni Enjuagar la boca. Reposo.
dosis puede causar la fumar durante el trabajo.
náusea y vómitos.

28
 Propiedades físicas.
Apariencia Blanco cristalino
3 3
Densidad 2173 kg/m ; 2,173 g/cm
Masa molar 84,0 g/mol
Punto de fusión 323,15 K (50 °C)
g
Solubilidad en agua 10,3 ⁄100 g de H2O

El bicarbonato de sodio se usa principalmente en la repostería, donde reacciona

con otros componentes para liberar CO2, que ayuda a la masa a elevarse,
dándole sabor y volumen.

En el ámbito médico, es usado en el tratamiento de hiperacidez gástrica, acidosis

metabólica, y como alcalinizante urinario. También es posible usarlo en caso
de quemaduras por ácidos, ya que los neutraliza por su carácter alcalino.

29
 Procedimiento Experimental
• Reacción de Cannizzaro

30
• Recuperación del alcohol bencílico

31
• Recuperación del ácido benzoico

32
 Caracterización de los productos obtenidos
(Alcohol Bencílico)

33
 Caracterización de los productos obtenidos
(Ácido Benzoico)

34
 Bibliografía

• McMurry John, Química Organica, México, 5ª. Edición, Ed. Cengage

Learning. 2012, Pag. 749-751.

• Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed.

Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998. Pag. 771-773

• Fox, M. A. y Whitesell, J. K., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed.

Pearson Educación, 2000. Pag. 607-608

• Fichas Internacionales de Seguridad Química

http://www.insht.es/portal/site/Insht/menuitem.a82abc159115c8090128ca100
60961ca/?vgnextoid=4458908b51593110VgnVCM100000dc0ca8c0RCRD

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