HIDROCARBUROS

SEMANA 18

AROMÁTICOS Y DERIVADOS HALOGENADOS

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Fueron llamados aromáticos debido a
que muchos de ellos tienen olor a
especias. Actualmente el término
aromático se emplea para referirse al
benceno y a los compuestos
relacionados estructuralmente con él.
El Benceno, es el miembro más simple,
exhibe la característica estructural
común, es líquido incoloro de olor
característico y sabor a quemado, de
fórmula C6H6.
La molécula de benceno consiste en un
anillo cerrado de seis átomos de carbono
unidos por enlaces químicos que resuenan
entre uniones simples y dobles. Cada átomo
de carbono está a su vez unido a un átomo
de hidrógeno.
 Clasificacion
Monocíclicos:
Son aquellas moléculas que están formadas
por un solo anillo (o ciclo) aromático,
así por ejemplo:

Policíclicos:
Están constituidos por dos o mas anillos
bencénicos, debido a ello son denominados
también hidrocarburos bencénicos
o bencenoides, así por ejemplo:
En 1865, Kekulé propuso la
estructura de resonancia: que es
un sistema de enlace entre los
átomos de una molécula que,
debido a la compleja distribución
de sus electrones, obtiene una
mayor estabilidad que con un
enlace simple.
En general los hidrocarburos
aromáticos son
insaturados,estables, experimentan
reacciones de sustitución,
estructuras cíclicas, planares,
presentan resonancia
(los electrones deslocalizados).
Generalmente presentan dobles
uniones conjugadas.
Fórmula General: CnHn-x x: 0,2,4
 Fuentes de hidrocarburos
aromáticos
1.Los hidrocarburos aromáticos simples que se usan
como
material de partida para elaborar productos más
complejos provienen de dos fuentes principales, el
carbón (o hulla) y el petróleo.

2.El carbón es una sustancia mineral enormemente compleja

formada en mayor medida por grandes arreglos de
anillos insaturados del tipo del benceno unidos entre sí.
Cuando se calienta a 1000 °C en ausencia
de aire, las moléculas de la hulla
experimentan desintegración térmica
(pirólisis), y destila una mezcla de
productos volátiles llamada alquitrán de
hulla.
La destilación fraccionada posterior de
esta mezcla produce benceno , tolueno ,
xileno (dimetilbenceno), naftaleno.
3.El petróleo a diferencia del carbón, consiste
principalmente en alcanos y contiene pocos
compuestos aromáticos. Sin embargo,
durante la refinación del petróleo se forman
moléculas
aromáticas cuando los alcanos se hacen
pasar sobre un catalizador a una temperatura
aproximada de 500 °C a altas presiones.
Propiedades Físicas
 Son compuestos de baja polaridad.
 Insolubles en agua
 Menos densos que el agua
 Hasta no hace mucho y a pesar de su
inflamabilidad, el benceno se usó
ampliamente como disolvente. Este uso
ha desaparecido prácticamente una vez
que fue demostrado que el benceno es
un cancerígeno. El tolueno ha
reemplazado al benceno como
disolvente orgánico barato, porque
tiene propiedades similares como
disolvente y no se ha demostrado que
sea cancerígeno en los sistemas
celulares y a los niveles que lo es el
benceno.
HIDROCARBUROS AROMÀTICOS POLICÌCLICOS

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAPs) son

un grupo de más de 100 sustancias químicas diferentes
que se forman durante la combustión incompleta del
carbón, petróleo y gasolina, basuras y otras sustancias
orgánicas como tabaco y carne preparada en la parrilla.
Los HAPs se encuentran generalmente como una mezcla
de dos o más de estos compuestos, tal como el hollín.
EXPOSICIÒN A HAPs
• Respirando aire contaminado al trabajar en plantas que producen
alquitrán y asfalto; plantas donde se ahuman productos; y facilidades que
queman basuras municipales.
• Respirando aire con HAPs del humo de cigarrillos, humo de
madera, emisiones del tubo de escape de automóviles, caminos de asfalto,
o humo de la combustión de productos agrícolas.
• A través de contacto con aire, agua o tierra cerca de sitios de
residuos peligrosos.
• Comiendo carnes preparadas en la parrilla o que se han quemado;
comiendo cereales, harina, pan, hortalizas, frutas, o carnes contaminadas;
o comiendo alimentos procesados o en escabeche.
• Tomando leche de vaca o agua contaminadas.
• Las madres que lactan y que viven cerca de sitios de residuos
peligrosos pueden pasar los HAPs a los niños a través de la leche
materna.
CONSECUENCIA DE LA EXPOSICIÓN A HAPs
Algunos HAPs son carcinogénicos.
Ciertas personas que han respirado o tocado
mezclas de HAPs y otros compuestos químicos por
largo tiempo han contraído cáncer. Ciertos HAPs han
producido cáncer en animales de laboratorio que
respiraron aire con HAPs (cáncer al pulmón),
comieron alimentos con HAPs (cáncer al estómago),
o se les aplicó HAPs en la piel (cáncer a la piel).
El benzopireno y el dibenzoantraceno han mostrado
capacidad para inducir tumores en animales y
establecer enlaces estables con el DNA.
BENZOPIRENO
DERIVADOS HALOGENADOS
•Resultande la sustitución de uno o más
átomos de Hidrógeno de un hidrocarburo por
átomos de halógeno.
•Siel hidrocarburo es alifático, el derivado es
un HALURO DE ALQUILO (R-X).
•Siel hidrocarburo es aromático el derivado
es un HALURO DE ARILO (Ar-X)
•Elgrupo funcional es el átomo de halógeno
enlazado en forma covalente.
CLASIFICACIÓN:
Pueden clasificarse en base a:
1. El halógeno que contienen:
Clorados Iodados
Bromados Fluorados
Ej. CH3CH2I (Iodado)
2. Al tipo de Carbono al que se une el
halogeno en la cadena carbonada.
CL
CH3CHCH3 (clorado y secundario)
Usos como: anestésicos, pesticidas,
solventes.
Halotano:

El Halotano: es un vapor para inhalación usado

en la anestesia general. Su nombre sistemático
es 2-Bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano.
No tiene color y posee un aroma agradable pero es
inestable bajo la luz.
El halotano ha sido ha sido utilizado desde su
introducción en los años 1950s hasta los 1980s.
Obtuvo gran popularidad como un anestésico
general no inflamable que venía a reemplazar
otros anestésicos volátiles como el éter y el
ciclopropano. El uso de este anestésico se fue
reduciendo entre los 1980s y 1990s en la medida
que nuevos agentes anestésicos fueron
popularizándose. El halotano aún se ocupa en la
medicina veterinaria y en el Tercer Mundo, debido
a su bajo costo.