Aminoacizi

 În natură se găsesc peste 400 de aminoacizi, însă

organismele utilizează doar un număr restrâns pentru
biosinteza diferitelor tipuri de protide.

La edificul structural al protidelor participă frecvent 20-

24 aminoacizi.

Diversitatea enormă a tipurilor de protide este

determinată de natura diferită a aminoacizilor
constituenţi, de numărul şi proporţia în care aceştia
participă, precum şi de ordinea înlănţuirii lor în
moleculele proteidelor. 1
 AMINOACIZII
unităţi structurale ale protidelor
 Din punct de vedere chimic, aminoacizii sunt compuşi
polifuncţionali ce conţin în moleculă grupări amino şi
grupări carboxilice.
 Toţi aminoacizii care intră în structura protidelor sunt
α-aminoacizi.

Atât gruparea funcţională amină primară –NH2 cât şi

cea carboxilică –COOH sunt grupate la acelaşi atom de
carbon, carbonul α.
H
Diferenţierea aminoacizilor este R C COOH
determinată de natura radicalului R. 2
NH2
CLASIFICAREA AMINOACIZILOR
 Aminoacizii se clasifică în funcţie de particularităţile
strcuturale ale radicalului R şi prezenţa altor grupări
funcţionale.

AMINOACIZI

CICLICI ACICLICI

Homeociclici Heterociclici Hidroxiaminoacizi Monoaminomonocarboxilici

Tioaminoacizi Monoaminodicarboxilici
Diaminomonocarboxilici

3
CLASIFICAREA AMINOACIZILOR
 Aminoacizi aciclici monoaminomonocarboxilici
 Sunt aminoacizi simpli, catenele laterale sunt nepolare,
hidrofobe

Din această grupă fac parte: glicocolul, α-alanina şi β-

alanina, valina, leucina şi izoleucina.

- este singurul aminoacid care nu prezintă activitate optică

4
CLASIFICAREA AMINOACIZILOR
 Aminoacizi aciclici monoaminomonocarboxilici

- este o componentă de bază a proteinelor, fiind nelipsită din

toate proteinele animale şi vegetale

- se găseşte în general în cantităţi mici în numeroase proteine

vegetale şi animale, cu excepţia proteinelor din seminţele5 de
in, care sunt bogate în valină.
CLASIFICAREA AMINOACIZILOR
 Aminoacizi aciclici monoaminodicarboxilici

 Conţin în molecula lor a doua grupare funcţională –COOH,

fapt ce le conferă un pronunţat caracter acid

Din această grupă fac parte: acidul aspartic (asparagic) şi

acidul glutamic

6
CLASIFICAREA AMINOACIZILOR
 Aminoacizi aciclici diaminomonocarboxilici

 Conţin în molecula lor a doua grupare funcţională –NH2, fapt

ce le conferă un pronunţat caracter bazic

Din această grupă fac parte: ornitina (care se găseşte sub

forma derivatului său - arginina), lizina, citrulina

7
CLASIFICAREA AMINOACIZILOR
 Aminoacizi aciclici - hidroxiaminoacizi

 Conţin în molecula lor o grupare funcţională –OH, fapt ce le

conferă o mare solubilitate în apă

Din această grupă fac parte: serina, treonina

H H
H3 C C C COOH
OH NH2

8
treonina
CLASIFICAREA AMINOACIZILOR
 Aminoacizi aciclici - tioaminoacizi

 Conţin în molecula lor elementul sulf sub formă de grupare

tiol (-SH), de grupare disulfurică (-S-S-) sau de grupare tioeter
(-S-CH3)

Din această grupă fac parte: cisteina, cistina şi metionina

H
H3 C S C C C COOH
H2 H2
NH2

metionina
9
CLASIFICAREA AMINOACIZILOR
 Aminoacizi homeociclici

 Conţin în molecula lor un nucleu benzenic sau fenolic

Din această grupă fac parte: fenilalanina şi tirozina

H2
H2
C H
C HC COOH
C COOH
NH2
NH2 HO

fenilalanina tirozina

- tirozina are o deosebită însemnătate în organismele animale

prin faptul că poate da naştere la adrenalină
10
CLASIFICAREA AMINOACIZILOR
 Aminoacizi heterociclici

 Conţin în molecula lor un heterociclu cu N

Din această grupă fac parte: histidina, triptofanul şi prolina

11
 IMPORTANŢA AMINOACIZILOR
 Organismele îşi sintetizează din aminoacizi protidele
proprii.
 Unii aminoacizi sunt transformaţi în substanţe cu rol
biologic important: hormoni, amine, cetoacizi, etc.
Nu toţi aminoacizii sunt sintetizaţi de către organismul
animal.
Aminoacizii care nu pot fi sintetizaţi de către
organismul animal, dar care sunt absolut necesari
pentru creşterea şi dezvoltarea organismului =
aminoacizi esenţiali.
 Aminoacizii esenţiali sunt: arginina, fenilalanina,
histidina, izoleucina, leucina, lizina, metionina, treonina,
12
triptofanul, valina
 AMINOACIZII
Proprietăţi fizico-chimice
 Aminoacizii sunt substanţe solide, cristalizate, solubile în
apă (cu excepţia cisteinei, cistinei şi treoninei).
 Au punct de topire şi fierbere relativ ridicate, peste
200°C.
 Cu excepţia glicocolului, atomul de carbon α din structura
aminoacizilor este asimetric.
 În consecinţă, aminoacizii prezintă activitate optică,
având capacitatea de a roti planul luminii polarizate.
 În natură se găseşte de obicei, numai una din formele
optic active, dextrogiră sau levogiră.
 Aminoacizii obţinuţi prin sinteză sunt racemici. 13
 AMINOACIZII
Proprietăţi fizico-chimice
 Sub aspect structural, după poziţia grupării -NH2 faţă
de atomii de carbon asimetrici din catena hidrocarbonată,
aminoacizii pot aparţine seriei L sau seriei D.

R R
H NH2 H2N H
COOH COOH
D-aminoacid L-aminoacid

 Aminoacizii naturali prezenţi în structura

protidelor aparţin numai formei L.
14
 AMINOACIZII
Proprietăţi fizico-chimice
R
 Aminoacizii au caracter amfoter. +H N CH
3
-
 În soluţie aceştia se comportă ca amfioni COO
sau ioni bipolari datorită disocierii grupărilor Amfion
funcţionale carboxil şi amină. (ion bipolar)

 Astfel, în funcţie de pH, aminoacizii pot exista în soluţie

apoasă sub trei forme: amfioni, cationi, anioni:
R R R
+ H+ + HO-
+H N CH +H N CH H2N CH
3 3
- -
COOH COO COO
Cation Amfion Anion
(ion pozitiv) (ion bipolar) (ion negativ) 15
 AMINOACIZII
Proprietăţi fizico-chimice
Datorită caracterului lor amfoter, aminoacizii se comportă în
mediul acid ca baze, iar în mediu bazic se comportă ca acizi.
 În cazul în care catenele laterale conţin şi alte grupări
ionizabile ca de exemplu:
- o grupare –COOH adiţională (cazul acizilor aspartic şi glutamic)
aminoacizii au caracter acid;
- o grupare –NH2 suplimentară (cazul argininei, lizinei) aminoacizii
respectivi au caracter bazic.
 Datorită capacităţii lor de a disocia ca anioni sau cationi,
aminoacizii se pot deplasa sub acţiunea unui câmp electric,
astfel, în mediu acid, aminoacizii migrează spre catod, iar în
mediu alcalin spre anod. Punctul izoelectric se defineşte ca
16
pH-ul la care aminoacidul nu migrează în câmp electric.
 AMINOACIZII
Proprietăţi fizico-chimice
 Proprietăţi chimice ale aminoacizilor sunt determinate de:
- prezenţa grupării –COOH
- prezenţa grupării –NH2

- prezenţa altor grupări funcţionale (-OH, -SH)

- prezenţa simultană a celor două grupări funcţionale –COOH şi –NH2

 Proprietăţi chimice determinate de prezenţa grupării -COOH

a) Reacţia cu alcoolii – cu formare de esteri
b) Reacţia cu bazele – cu formare de săruri
c) Reacţia de decarboxilare – cu formare de amine biogene (sub
acţiunea unor enzime specifice numite decarboxilaze)
17
d) Reacţia de reducere energică – cu formare de aminoalcooli
 AMINOACIZII
Proprietăţi fizico-chimice
 Proprietăţi chimice determinate de prezenţa grupării –NH2
a) Reacţia de alchilare (metilare) – cu formare de derivaţi cuaternari
b) Reacţia de acilare – cu formare de N-acil-derivaţi
c) Reacţia de dezaminare – cu formare de acizi nesaturaţi sau saturaţi
(sub acţiunea unor enzime specifice numite dezaminaze)
d) Reacţia cu aldehidele – cu formare de baze Schiff
R R
HC NH2 + O C R HC N C R
H - H2O H
COOH COOH
aminoacid aldehida baza Schiff
Bazele Schiff ale aminoacizilor au caracter acid şi se utilizeaz
pentru dozarea volumetrică a aminoacizilor. Prin aceast
proprietate gruparea funcţională bazică a unui aminoacid poate f
blocată şi astfel aminoacidul poate fi titrat în mod obişnuit
18 c
hidroxizii alcalini (metoda Sorensen).
 AMINOACIZII
Proprietăţi fizico-chimice
 Proprietăţi chimice determinate de prezenţa grupării –NH2
e) Reacţia cu acidul azotos – cu formare de hidroxiacizi

R R Aminoacizii reacţionează
HC NH2 + O N OH HC OH + N2 aproape cantitativ cu
- H2O acidul azotos. Din volumul
COOH COOH
de azot care se degajă
aminoacid
hidroxiacid se poate stabili numărul
grupărilor aminice din
CH3 CH3
molecula aminoacidului.
+ N2
Această proprietate stă
HC NH2 + O N OH HC OH
- H2O
COOH COOH la baza dozării
alanina acid lactic aminoacizilor prin metoda
van Slyke. 19
 AMINOACIZII
Proprietăţi fizico-chimice
 Proprietăţi chimice determinate de prezenţa altor grupări
funcţionale (-OH, -SH)
a) Gruparea alcool (-OH) se poate fosforila (esterificare cu H3PO4). De
exemplu, serina duce la formare de fosforilserina (participă la structura
proteinelor din lapte)
H2C OH H2C O PO3H2

H2N CH H2N CH
+ HO-PO3H2
- H2O COOH
COOH
serina fosforilserina

b) Gruparea tiol (-SH) se poate oxida reversibil pentru a forma o legătură

disulfură. Astfel, cisteina se poate cupla cu o altă moleculă de cisteină
ducând la formarea cistinei). 20
 AMINOACIZII
Proprietăţi fizico-chimice
 Proprietăţi chimice determinate de prezenţa simultană a celor
două grupări funcţionale –COOH şi –NH2

- reacţia de condensare intermoleculară – cu formare de

dipeptide, tripeptide, etc.

- doi sau mai mulţi aminoacizi reacţionează între ei cu

eliminare intermoleculară de apă între o grupare –COOH a
unui aminoacid şi o grupare –NH2 a altui aminoacid.

- legătura peptidică formată -CO-NH- stă la baza structurii

peptidelor, polipeptidelor şi proteinelor
21
Proprietăţi fizico-chimice
R" O R' O
H H
N C + N C
H H OH H H OH
- H2O
R"
H
C N H COOH
H2N H C
O R'
Dipeptida R
H O
- H2O + N C
H H OH
R" O R
H
C N H C
H2N H C N H COOH
H
O R'
Tripeptida

R" O R
H
C N H C
H2N H C N H COOH
H
O R' n 22
Polipeptida