IDENTIFICACIÓN

GRUPOS ORGÁNICOS
 OBTENCIÓN DE ALCANOS

HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS CON CATÁLISIS Pd y Pt

REDUCCIÓN DE HALOGENUROS DE ALQUILO CON Zn MEDIO ÁCIDO

𝐻+
2 𝑅 − 𝑋 + 𝑍𝑛 2 𝑅 − 𝐻 + 𝑍𝑛𝑋2
OBTENCIÓN DE REACTIVOS DE GRIGNARD
𝐸𝑡−𝑂−𝐸𝑡
𝑅 − 𝑋 + 𝑀𝑔 𝑅𝛿− 𝑀𝑔+ 𝑋 −
OBTENCIÓN DE ALCANO A PARTIR DE ORGANOMETÁLICOS
𝐶𝑢𝐼2
𝑅 − 𝑋 + 𝐿𝑖 → 𝑅𝐿𝑖𝑋 𝑅2 𝐶𝑢𝐿𝑖 𝑐𝑢𝑝𝑟𝑜𝑑𝑖𝑎𝑙𝑞𝑢𝑖𝑙𝑙𝑖𝑡𝑖𝑜 𝑅2 𝐶𝑢𝐿𝑖 + 𝑅´ − 𝑋 → 𝑅 − 𝑅´
SÍNTESIS DE WÜRTZ. Reacción con Na para dar hidrocarburo
con doble número de C
2 𝑅 − 𝑋 + 𝑁𝑎 → 𝑅 − 𝑅

REDUCCIÓN DE GRUPOS CARBONILO.

- Con HCl/Zn para cetonas
- Con hidracina para aldehidos.
Sustitución radicálica ( halogenación de hidrocarburos )

Isomerización ( se necesita un ácido de Lewis y trazas de halogenuro

de alquilo)
𝑅 − 𝑋 + 𝐴𝑙𝐶𝑙3 → 𝑅+ + 𝐴𝑙𝐶𝑙3 −

+
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 + 𝑅+ → 𝑅 − 𝐻 + 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3

Al ser más estable el carbocatión terciario se produce transposición

 ALQUENOS

OBTENCIÓN
Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo:
 Sustrato: Terciario  Secundario  Primario.
 Grupo saliente: I  Br  Cl  F.
 Da el alqueno más sustituido ( Regla de Saytzeff )

Deshidratación de alcoholes:
 Al ser un mal grupo saliente el OH,
necesita catálisis ácida.

 Hay transposiciones, por lo que se admite mecanismo catiónico

Reacción con aminas cuaternarias: Eliminación de Hoffman.
Se obtiene el alqueno menos sustituido. Regla de Hoffman.
Principales reacciones: Adición electrofílica al doble enlace

La mayoría sigue la regla de Markonikoff: Se forma el compuesto más

sustituido. Debido a que se forma un carbocatión intermedio, cuya
estabilidad crece cuanto más sustituido esté el mismo.

Hay algunas reacciones que dan el compuesto menos sustituido.

Decoloran al Br2 en CCl4 ( rojo ) sin desprendimiento de HBr.

Decoloran el KMnO4 diluido y frio ( púrpura ) a incoloro,
dejando un precipitado marrón de MnO2. Prueba de Baeyer.
Soluble en ácido sulfúrico frío y concentrado.
 REACCIONES DE OXIDACIÓN

 Permanganato diluido y frío y con OsO4 da glicoles

 Con permanganato concentrado y caliente:

Con olefinas terminales: CO2 y ácido carboxilico.
Con olefinas monosustituidas: ácido carboxílico ( inicialmente
forma aldehido que se oxida a ácido carboxílico )
Con olefinas disustituidas da cetonas.
Para obtener la estructura se obtiene por degradación del compuesto,
ya sea por ozono y por peryodato.

OZONO:
La oxidación con peryodato transcurre sobre dioles, por lo que
inicialmente el alqueno ha tenido que ser tratado con KMnO4
diluido y frío.
Hidratación de alquinos: da un equilibrio tautomérico, siendo el
carbonilo la especie más estable.

Acidez de los alquinos terminales

Decoloran al Br2 y al KMnO4 como los alquenos.

Para diferenciarlos de los alquenos:

Hidrogenación cuantitativa: Un alqueno necesita 1 mol de
H2 mientras que un alquino necesita 2 moles.

Ambos no son oxidados por CrO3.