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Jackob Meisnheimer
Polonovski aisló el primer N-óxido de fuente natural,
geserina.Tiempo después junto con Nitzberg consiguieron aislar
del Haba del Calabar –Physostigma venenosum– un alcaloide
cuya constitución confirmada por la síntesis corresponde a la del
N-óxido de eserina.
Polonovski
FUNDAMENTO
Sustitución Electrofílica Aromática (SEA)
Reacción en la cual un átomo, normalmente hidrógeno, unido a un sistema aromático es
sustituido por un grupo electrófilo.
Las principales SEA son:
Halogenación aromática:
Nitración aromática:
Sulfonación aromática:
Reacción de Friedel-Crafts:
• EFECTO PUSH-PULL
Son sistemas moleculares en los que ocurren efectos inductivos positivos y
negativos en torno a un punto común de la molécula, que puede ser un doble
enlace carbono-carbono o carbono-nitrógeno.
Estos efectos originan una alta reactividad.
El término push-pull es de origen inglés:
Iodinina
Es un pigmento bacteriano con función antibiótica, conmunmente
encontrado en bacterium halum; este pigmento se extrae con
disolventes orgánicos como el éter, cloroformo o benceno.
Ácido pulcheriminico
Es un metabolito generado por un hongo llamado mycella sp, el
cual es de vital importancia en ecosistemas acuáticos, a su vez
en plantas confiere resistencia a algunos patógenos.
N-óxido de 4-nitro-2-picolina
Propiedades fisicoquímicas
Fórmula molecular C6H6N2O3
Aspecto Cristales amarillos
PDF. Merck Chemical and Life Science, S.A. De acuerdo al reglamento CE no. 1907/2006 Artículo no. 804512
DIAGRAMA DE FLUJO
1g N-oxido
2-picolina
+
3ml Neutralizar
[H2SO4] con
+ Na2CO3
1.2g HNO3 Hasta que
Ojo: los ácidos Alcanzar empiece
Sist de elusión: 30ml Una vez a
son muy reflujo suave precipitar.
AcEt/Hexano/clorofor Agua/hiel precipitado
reactivos y 2h mo o
oxidantes.
8/2/1
N-óxido de C6H7NO 109.13 Polvo cristalino 41- 259- Agua, dietil éter, 1.0
2-picolina marrón. 45 261 acetona.
Ácido nítrico 𝐻𝑁𝑂3 63.02 Líquido amarillo -42 86 Agua y éter 1,413
Carbonato 𝑁𝑎2 𝐶𝑂3 105.99 Polvo blanco 851 - Agua (71) 2,54
de Sodio inodoro