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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS


QUÍMICO FARMACÉUTICO INDUSTRIAL

Práctica 13. “Preparación de N-óxido de 4-nitro-2-picolina”.

Química Orgánica de Fármacos Heterocíclicos


Profesora: María Elena Campos Aldrete.

Grupo: 5FM1 Sección: 1


INTRODUCCIÓN
El N-óxido fue preparado por primera vez por Meisnheimer a
través de la oxidación de piridina con ácido per benzoico.

Jackob Meisnheimer
Polonovski aisló el primer N-óxido de fuente natural,
geserina.Tiempo después junto con Nitzberg consiguieron aislar
del Haba del Calabar –Physostigma venenosum– un alcaloide
cuya constitución confirmada por la síntesis corresponde a la del
N-óxido de eserina.

Polonovski
FUNDAMENTO
Sustitución Electrofílica Aromática (SEA)
Reacción en la cual un átomo, normalmente hidrógeno, unido a un sistema aromático es
sustituido por un grupo electrófilo.
Las principales SEA son:

Halogenación aromática:

Nitración aromática:
Sulfonación aromática:

Reacción de Friedel-Crafts:
• EFECTO PUSH-PULL
Son sistemas moleculares en los que ocurren efectos inductivos positivos y
negativos en torno a un punto común de la molécula, que puede ser un doble
enlace carbono-carbono o carbono-nitrógeno.
Estos efectos originan una alta reactividad.
El término push-pull es de origen inglés:

Pull (sacar): Se verifica el efecto contrario:


Push (empujar): Ocurre un efecto de introducción
extracción de electrones de un doble enlace
de electrones a un doble enlace (Efecto + )
(Efecto -)
Efectos inductivos Efectos inductivos
positivos negativo

Grupos químicos Grupos químicos


electrodonadores electroaceptores

OH, NH2, Ph, Ciano,


-X carbonilo.
Actividad farmacológica
Emicina
• Antibiótico de amplio espectro en solución inyectable.
• Ejerce su acción a nivel de la subunidad ribosomal de la
bacteria, impidiendo la síntesis proteica que evita la
reproducción bacteriana.

Zoetis (2017) Consultado el día 20 de mayo del 2018. Recuperado de:


http://www.zoetis.co.cr/products/bovinos/emicina.aspx
Ácido aspergílico
Compuesto antibiótico derivado del aspergillus flavus , qué es un
hongo productor de aflatoxínas, que crece en el maíz y cacahuate.

Iodinina
Es un pigmento bacteriano con función antibiótica, conmunmente
encontrado en bacterium halum; este pigmento se extrae con
disolventes orgánicos como el éter, cloroformo o benceno.

Ácido pulcheriminico
Es un metabolito generado por un hongo llamado mycella sp, el
cual es de vital importancia en ecosistemas acuáticos, a su vez
en plantas confiere resistencia a algunos patógenos.

Abbayes, H (2007). “Botánica y pigmentos”. Editorial Reverté. Argentina. Pp (10-12).


OBJETIVOS
1.-Ilustrar el incremento de la reactividad hacia la sustitución electrofílica aromática de
los compuestos π-deficientes mediante la formación de los N-óxidos.
2.- Ilustrara la preparación de de una piridina (heterociclo π-deficiente) nitrada en C-
4, intermediario útil en la construcción de otros heterociclos sustituidos en esta posición.
PREPARACIÓN Y RUPTURA DE N-ÓXIDOS
Propiedades Físicas y Químicas (Reactivos extracción de Cafeína)

N-óxido de 4-nitro-2-picolina

Propiedades fisicoquímicas
Fórmula molecular C6H6N2O3
Aspecto Cristales amarillos

Peso molecular (𝑔Τ𝑚𝑜𝑙) 154.12


Punto de fusión (°C) 154-158
Punto de ebullición (°C) 404.01
Densidad (𝑔ൗ𝑐𝑚3 ) -
Solubilidad Soluble cloruro de metileno, hexano y
cloroformo
Riesgos Irrita los ojos, la piel y las vías respiratorias.
05/06/2018

PDF. Merck Chemical and Life Science, S.A. De acuerdo al reglamento CE no. 1907/2006 Artículo no. 804512
DIAGRAMA DE FLUJO
1g N-oxido
2-picolina
+
3ml Neutralizar
[H2SO4] con
+ Na2CO3
1.2g HNO3 Hasta que
Ojo: los ácidos Alcanzar empiece
Sist de elusión: 30ml Una vez a
son muy reflujo suave precipitar.
AcEt/Hexano/clorofor Agua/hiel precipitado
reactivos y 2h mo o
oxidantes.
8/2/1

Determinar Pto. Secar


fusión, Rf y %
Propiedades Físicas y Químicas
Propiedades Físicas(Reactivos para(Reactivos
y Químicas preparación de N-óxido
extracción dede 4-nitro-2-picolina)
Cafeína)
Reactivo Estructura Fórmula P.M. Estado Físico P.F. P.E. Solubilidad Densidad Rombo de
(g/mol) (°C) (°C) (g/L) (g/mL) seguridad

N-óxido de C6H7NO 109.13 Polvo cristalino 41- 259- Agua, dietil éter, 1.0
2-picolina marrón. 45 261 acetona.

Ácido 𝐻2 𝑆𝑂4 98,08 Líquido -15 274- Agua y alcohol 1,84


sulfúrico transparente e 280 etílico
incoloro.

Ácido nítrico 𝐻𝑁𝑂3 63.02 Líquido amarillo -42 86 Agua y éter 1,413

Carbonato 𝑁𝑎2 𝐶𝑂3 105.99 Polvo blanco 851 - Agua (71) 2,54
de Sodio inodoro

Carbonato 𝐾2 𝐶𝑂3 138,205 Polvo blanco 891 - Agua (138) 2,29


de Potasio inodoro
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