UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

QUIMICA ORGANICA

ALCANOS

Ms. ABEL INGA DIAZ

 ALCANOS
Los hidrocarburos en los que todos los enlaces
carbono-carbono son sencillos se denominan
alcanos,
Los cicloalcanos son alcanos en los que los
átomos de carbono están dispuestos de manera
que integran un anillo. La formula de los alcanos
es CnH2n+2: los cicloalcanos tienen dos
hidrógenos menos y, por tanto, su formula
general CnH2n.
PROPIEDADES FISICAS
 Como los alcanos son relativamente inertes
(no reactivos) se emplean principalmente
como solventes, combustibles y lubricantes.
El gas natural, la gasolina el queroseno, el
aceite combustible y la cera de parafina
están constituidos principalmente por alcanos
y las principales propiedades físicas son
consecuencia de sus diferentes estructuras
 PROPIEDADES FISICAS

Punto de ebullición. Los puntos de

ebullición de los alcanos no ramificados
aumentan al aumentar el número de
átomos de Carbono.

Para los isómeros, el que tenga la cadena

más ramificada, tendrá un punto de
ebullición menor.
PUNTO DE EBULLICION
 El punto de ebullición aumenta
con el tamaño del alcano porque
las fuerzas intramoleculares
atractivas (fuerzas de van der
Waals y de London) son más
efectivas cuanto mayor es la
superficie de la molécula.
PUNTO DE FUSION
 PUNTO DE FUSION
 El punto de fusión también aumenta
con el tamaño del alcano por la
misma razón.
 Los alcanos con número de carbonos
impar se empaquetan peor en la
estructura cristalina y poseen puntos
de fusion un poco menores de lo
esperado.
 FORMULA FORMULA ESTRUCTURAL PUNTO PUNTO DE DENSIDAD
MOLECULAR DE EBULLICIÓ g/ml
FUSION N
°C °C

C5H12 CH3CH(CH3)2CH3 -20 9,45 0,6135

C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 -95 68 0,65937

C6H14 CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 - 60,3 0,6532

153,6
C6H14 CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 -118 63,265 0,6643

C6H14 CH3CH(CH3)CH(CH3)CH - 58 0,6616

3 128,8
C6H14 CH3CH(CH3)2CH2CH3 -98 49,7 0,6492
Los puntos de fusión y ebullición de alcanos
son bajos y aumentan a medida que crece el
número de carbonos debido a interacciones
entre moléculas por fuerzas de London.
Los alcanos lineales tienen puntos de ebullición
más elevados que sus isómeros ramificados.
Los isómeros estructurales poseen propiedades
físicas distintas, pero estas diferencias no son
cuantiosas, pero si notamos que siempre tienen
distintos puntos de fusión y ebullición,
densidades, índices de refracción.
Estos alcanos tienen el mismo número de
carbonos y sus puntos de ebullición son muy
distintos.
La superficie efectiva de contacto entre dos
moléculas disminuye cuanto más ramificadas
sean éstas. Las fuerzas intermoleculares son
menores en los alcanos ramificados y tienen
puntos de ebullición más bajos
 SOLUBILIDAD
Los alcanos líquidos son miscibles
entre sí y generalmente se disuelven
en disolventes de baja polaridad. Los
buenos disolventes para los alcanos
son el benceno, tetracloruro de
carbono, cloroformo y otros alcanos
 SINTESIS
El principal método para la obtención de
alcanos es la hidrogenación de alquenos.
(Catalizador Pt, Pd o Ni)
 REACCIONES
Las reacciones más importantes de
los alcanos son la pirolisis, la
combustión y la halogenación.
 PIROLISIS
Se produce cuando se calientan alcanos
a altas temperaturas en ausencia de
Oxígeno.
Se rompen enlaces C-C y C-H, formando
radicales, que se combinan entre sí
formando otros alcanos de mayor número
de C.
COMBUSTION
 OXIDACION (COMBUSTION)
La combustión de los alcanos es una de las
reacciones orgánicas mas importantes si se tiene
en cuenta la masa del material que utiliza este
proceso.
La combustión de gas natural, gasolina y fuel
implica en su mayor parte la combustión de
alcanos.
Sin embargo esta reacción deja de ser una
reacción orgánica típica porque en primer lugar
los reactivos de la reacción son en realidad
mezclas de alcanos y en segundo lugar porque el
producto deseado de la reacción es el calor que
desprende y no los productos obtenidos en ella.
 OCTANAJE
Cuando se produce una explosión en el motor
de combustión interna el pistón es impulsado
hacia adelante con un golpe mas bien violento.
Estas explosiones prematuras dan lugar al
fenómeno conocido como picado.

La tendencia de una gasolina a causar el

picado de un motor depende de la naturaleza
de los hidrocarburos que la componen.
 OCTANAJE

En general los hidrocarburos ramificados

inhiben la tendencia al picado de la gasolina.
La tendencia al picado se mide
cuantitativamente mediante el numero de
octanos (octanaje).
En esta escala arbitraria se asigna el valor
cero al heptano y el valor 100 al 2,2,4-
trimetilpentano (isooctano).
OCTANAJE

n-heptano
(0 octanos)

2,2,4-trimetilpentano
(100 octanos)
 OCTANAJE
Una gasolina con un numero de octanos de 86
significa que su tendencia a provocar el picado de
motor es equivalente a una mezcla compuesta
por un 86 % de 2,2,4-trimetilpentano y de 14 % de
heptano.
El grado de octanaje de la gasolina se puede
incrementar mediante la adición de tetraetilplomo
(Et4Pb), cuya función es controlar la
concentración de radicales libres y evitar las
explosiones prematuras que son características
del picado.
 OCTANAJE
Por razones de protección medio
ambiental, el tetraetil plomo se ha
venido sustituyendo por otros aditivos
menos contaminantes, como el alcohol
terbutilico y el metil terbutil éter.
HALOGENACION
El Br es muy selectivo y con las condiciones
adecuadas, prácticamente, se obtiene un sólo
producto, que será aquel que resulte de la adición
del Br al C más sustituido.

El flúor es muy poco selectivo y puede reaccionar

violentamente, incluso explosionar, por lo que
apenas se utiliza para la halogenación de alcanos.

La halogenación de alcanos mediante el Yodo no

se lleva a cabo.
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS

El sistema formal de nomenclatura que se

utiliza en la actualidad fue propuesto por la
Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada (IUPAC).
El sistema se diseño en 1892, el principio en
el que se basa la nomenclatura IUPAC, es
que cada compuesto diferentes debe tener
un nombre distinto.
Mediante la aplicación sistemática de
una serie de reglas, el sistema IUPAC
contiene suficientes nombres para los
mas de dos millones de compuestos
orgánicos conocidos y permitirá
encontrar nombres para millones de
compuestos por descubrir.
 NOMBRE Nro DE CARBONOS

METANO 01

ETANO 02

PROPANO 03

BUTANO 04

PENTANO 05

HEXANO 06
 NOMBRE Nro DE CARBONOS

HEPTANO 07

OCTANO 08

NONANO 09

DECANO 10

UNDECANO 11

DODECANO 12
 NOMBRE Nro DE CARBONOS

TRIDECANO 13

TETRADECANO 14

PENTADECANO 15

HEXADECANO 16

EICOSANO 20

HENEICOSANO 21
 NOMBRE Nro DE CARBONOS

DOCOSANO 22

TRICOSANO 23

TRIACONTANO 30
REGLAS PARA NOMBRAR ALCANOS
RAMIFICADOS NO CICLICOS

Las reglas de la IUPAC para nombrar un

alcano complejo o ramificado son las
siguientes.

1.- Encuentre la cadena principal, que es la

cadena carbonada más larga presente en el
compuesto
2.- Numere la cadena principal por el extremo
que le asigne el número más bajo posible al
"primer punto de diferencia" de modo que los
sustituyentes reciban los menores números
posibles.

Sólo cuando por ambos extremos produce

numeración idéntica, se escoge aquella que
proporcione el menor número al sustituyente
que se nombre primero (orden alfabético).
3.- Nombre los sustituyentes o
ramificaciones diferentes en la cadena
principal (etil, metil, etc.). Cuando existan
dos o más sustituyentes iguales, se insertan
los prefijos multiplicativos di (2), tri (3),
tetra (4), penta (5), hexa (6), hepta (7),
octa (8), nona (9), deca (10), etc. antes
del nombre del sustituyente para indicar el
número de esos sustituyentes. No se deben
usar guiones.
4.- Alfabetice los sustituyentes. Por convención
en los nombres comunes que tienen un prefijo
separado por un guión (sec- y tert-) se ignora
ese prefijo al alfabetizar.
Por ejemplo, el sustituyente sec-butil se
alfabetiza por la b. Los demás, que no tienen
guión, se toman como una sola palabra. Por
ejemplo isobutil se alfabetiza por la i. Los
prefijos multiplicativos di, tri, etc. no tienen que
ver con el orden alfabético de los sustituyentes.
Por ejemplo dimetil se alfabetiza por la m. Si
hay sustituyentes complejos, el nombre de
éstos se considera como una sola unidad, se
encierra en paréntesis y el número que
indica su posición en la cadena principal, se
coloca fuera del paréntesis.
En estos sustituyentes los prefijos
multiplicativos di, tri, etc. Si tienen que ver
en el orden alfabético. Así por ejemplo, se
considera que el sustituyente (1,2 –
dimetilpropil) empieza por la letra d.
5.- Se escribe el nombre completo del
compuesto como una sola palabra, sin
espacio, insertando los números que indican
la posición de los sustituyentes, separando
entre sí los números por comas y éstos de los
nombres por guiones.
El último sustituyente no se separa del
nombre de la cadena principal con un guión.
Así, por ejemplo, 2,2-dimetilpentano
(correcto) 2,2-dimetil-pentano (incorrecto).
Nota: Cuando utilice la nomenclatura Zig-Zag
cada extremo y vértice de la línea representa
un carbono con sus respectivos hidrógenos. Si
utilizas la nomenclatura tradicional debes
estar pendiente que cada carbono sólo tiene 4
enlaces y que sus enlaces no compartidos con
carbonos deben saturarse con átomos de H.
GRUPOS ALQUILO RAMIFICADOS
NOMBRE FORMULA NOMBRE FORMULA
ESTRUCTURAL ESTRUCTURAL

PROPILO TER-BUTILO

ISOPROPILO PENTILO

BUTILO ISOPENTILO

ISOBUTILO NEOPENTILO

SEC-BUTILO
SUSTITUYENTES MAS COMPLEJOS

Cuyas estructuras no corresponden con las

de alcanos lineales o con los casos comunes
anteriores, se nombran como derivados de la
cadena carbonada mas larga del
sustituyente, empezando por el átomo de
carbono enlazado a la cadena principal el
cual recibe el índice uno.
El nombre completo de este sustituyente
(que debe terminar en il)
SUSTITUYENTES MAS COMPLEJOS

Se encierra entre paréntesis en

el nombre final del compuesto
para indicar que se trata de un
sustituyente complejo.
Radical: 5-(1,2-dimetilpropil)nonano
6-(1,2,2-trimetilbutil)dodecano
4-etil-2,3-dimetil-5-propilnonano
5-isobutilnonano
5-sec-butilnonano
5-isopropil-3-metilnonano
2-metil-5-(1-metiletil)-7-(2-metil-1-(1-metiletil)propil)-
6-(3-metilpentil)dodecano
3-etil-5-(1-etil-2-metilpropil)nonano
Nombrar a los siguientes compuestos
Escribe la fórmula estructural de cada uno de los
siguientes alcanos

a) 6-Isopropil-2,5-dimetilnonano
b) 4-tert-butil-3-metilheptano
c) Pentacosano
d) 4-Etil-4-metilheptano
e) 2,3-Dimetilpentano f) 5,5-Dietil-2-metil-4-
propildecano
g) 2,3,4-Trimetiloctano.
h) 4-tert-Butiloctano
i) 3-Etil-6,7-dimetil-4-propildodecano
j) 4,5-Dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-propilundecano
 HALOGENURO DE ALQUILO

En la nomenclatura común de estos

compuestos, sus nombres son similares a los
de sales inorgánicas. Esta nomenclatura aun
se usa ampliamente.
Aunque desde un punto de vista químico los
halogenuros de alquilo son muy diferentes a
los alcanos, para propósitos de nomenclatura
IUPAC estos son prácticamente iguales.
Yoduro de n-hexilo

I
Bromuro de isopropilo

Br
Yoduro de sec-butilo

I
 1-bromo-4-clorobutano

Cl
Br
3,3-dibromo-6-t-butil-2-fluoro-5-metilnonano

Br Br
 CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH – CH3
CH2 CH – CH2 – CH3

3,5-Dietil-4-metiloctano CH3 CH2 – CH3

1

1 CH3
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH – CH – CH – CH2 – CH2 – CH2 –
CH3
CH3 CH2 CH3 CH2 – CH – CH – CH3
1
CH3 CH3 CH3
4-Etil-2,6,8-trimetil-7(2,3-
dimetilbutil)dodecano
USOS DE LOS ALCANOS
El metano y el etano son gases a temperatura ambiente y
presión atmosférica. Son difíciles de licuar, por lo que
generalmente se manejan como gases comprimidos. Sin
embargo, después de enfriarlos hasta temperaturas
criogénicas (muy bajas) se vuelven líquidos. El gas
natural licuado, constituido principalmente de metano, puede
transportarse más fácilmente en camiones refrigerados tipo
cisterna, que como gas comprimido.

C3–C4 El propano y el butano también son gases a

temperatura y presión ambiente, pero se licuan fácilmente a
esta temperatura y a presiones moderadas.
Estos gases, con frecuencia obtenidos
junto con el petróleo líquido, se almacenan en cilindros a
baja presión, y es lo que conocemos
como gas licuado de petróleo (GLP).
El propano y el butano son buenos combustibles,
tanto para calefacción como para motores de combustión
interna.
Su combustión es limpia y rara vez se necesita equipo
para el control de la contaminación.
En muchas áreas agrícolas se utilizan propano y
butano como combustibles de tractores porque son
más económicos que la gasolina y el diesel.
 El propano y el butano han reemplazado de forma
importante a los Freones como propelentes en las latas de
aerosoles. A diferencia de los alcanos, los propelentes
Freon, compuestos por clorofluorocarbonos, dañan la capa
de ozono que protege la Tierra.

C5–C8 Los siguientes cuatro alcanos son líquidos volátiles

que fluyen libremente. Los isómeros del pentano, hexano,
heptano y octano son los compuestos principales de la
gasolina.
Su volatilidad es muy importante para este uso, debido a que
los sistemas de inyección simplemente
arrojan un chorro de gasolina en la válvula de admisión de
aire mientras éste entra. Si la
gasolina no se evaporara con facilidad, llegarían gotas al
cilindro. La combustión de gotas no
es tan eficiente como en el caso del vapor, por lo que el
motor produciría humo por combustión
incompleta y duraría poco.
C9–C16 Desde los nonanos (C9) hasta los hexadecanos
(C16) son líquidos parcialmente viscosos con puntos de
ebullición más elevados. Estos alcanos se utilizan en el
queroseno, combustible para aviones y diesel.

El queroseno, de estos combustibles el de punto de

ebullición más bajo, alguna vez fue abundante, pero ahora es
difícil de encontrar; es menos volátil que la
gasolina y tiene menos tendencia a formar mezclas
explosivas.
El queroseno se utilizaba en lámparas y calentadores, los
cuales usaban mechas para permitir la combustión de esta
mezcla de hidrocarburos pesados. El combustible para
aviones es parecido al queroseno, pero es mucho más
refinado y huele menos
C16 y superiores Los alcanos con más de 16 átomos de
carbono se utilizan con mayor frecuencia como lubricantes y
combustibles para calefacción. A éstos algunas veces se les
llama “minerales” combustibles porque provienen del
petróleo, al cual en alguna época se le consideraba
un mineral.
La “cera” de parafina no es una verdadera cera, sino una
mezcla purificada de alcanos de alta masa molecular con
puntos de fusión muy superiores a la temperatura ambiente.
Las ceras reales son ésteres de cadena larga.