PPTCES053CB33-A17V1

PPTCANLCLC003001V3

hidrocarburos
Nomenclatura de
Clase
Resumen de la clase anterior

sp3 sp2 sp

Elemento de
electronegatividad Capaz de hibridar
intermedia electrones

Carbono Hidrógeno

Hidrocarburos

Alifáticos Aromáticos

Acíclicos Cíclicos
 Aprendizajes esperados

• Conocer la nomenclatura orgánica de los hidrocarburos.

Páginas del libro

desde la 113 a la 119.
Pregunta oficial PSU

La siguiente representación:

Según la IUPAC, corresponde al

A) 3-penteno.
B) 4-hepteno.
C) 3-hepteno.
D) 2-penteno.
E) 1-etilpenteno

Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Modelo Prueba de Ciencias Química Admisión 2016.

1. Nomenclatura de hidrocarburos
 1. Nomenclatura de hidrocarburos
1.1 Nomenclatura de compuestos alifáticos

Nomenclatura de alcanos
 Ejercicio 25
Pregunta HPC “guía del alumno”

La reactividad de los hidrocarburos saturados (alcanos) es menor que la de los

hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos). Estos últimos, a diferencia de
los alcanos, reaccionan rápidamente con bromuro en una disolución de
ciclohexano. La disolución de bromuro es de color rojo, mientras que el producto
que se forma al adicionarse el bromuro a la cadena insaturada es incoloro. Por lo
tanto, se espera que al agregar un alqueno a una disolución de bromuro en
ciclohexano la disolución cambie de rojo a incoloro.

Con respecto al texto anterior, se puede afirmar que contiene

E
A) un procedimiento experimental y los resultados obtenidos.
B) un procedimiento experimental y los resultados esperados. Comprensión
C) los resultados de un experimento y la conclusión obtenida.
D) los antecedentes de un fenómeno y la hipótesis para explicarlo.
E) los antecedentes de un fenómeno y una predicción de resultados.

Habilidad de Pensamiento Científico: Identificación de

teorías y marcos conceptuales, problemas, hipótesis,
procedimientos experimentales, inferencias y conclusiones,
en investigaciones científicas clásicas o contemporáneas
 1. Nomenclatura de hidrocarburos
1.1 Nomenclatura de compuestos alifáticos
Nomenclatura de radicales

Cuando un hidrocarburo pierde un átomo Algunos radicales reciben nombres

de H da lugar a un radical, especie especiales:
reactiva que se une a otras cadenas
carbonadas, formando una ramificación.

Se nombran con el sufijo -ilo (o -il).

 1. Nomenclatura de hidrocarburos
1.1 Nomenclatura de compuestos alifáticos
Reglas de nomenclatura para alcanos

1. Nombrar la cadena más larga. Si hay dos de igual longitud, es prioritaria la

cadena que tenga el mayor número de sustituyentes.
2. La cadena elegida se numera de forma que los sustituyentes tengan la menor
numeración posible.
3. Identificar los radicales y nombrarlos en orden alfabético, antecedidos por el
número del carbono al que se encuentran unidos.
¿Cuál es el nombre de la
siguiente estructura?

3-isopropil-2,5-dimetilheptano
 1. Nomenclatura de hidrocarburos
1.1 Nomenclatura de compuestos alifáticos

¿Cuál es el nombre de las siguientes estructuras?

2-metil-4-ter-butiloctano
Ejercitación Ejercicio 12
“guía del alumno”

La estructura representada a continuación corresponde a un componente de las

gasolinas, comúnmente denominado isooctano.

Su nombre, de acuerdo con la IUPAC, es

A) 2,2,4-trimetilpentano.
A
B) 2,2,4-trietilpentano. Aplicación
C) 2,4,4-trimetilpentano.
D) 2,2-dimetil-1-isopropilpropano.
E) n-octano.
 1. Nomenclatura de hidrocarburos
1.1 Nomenclatura de compuestos alifáticos
Reglas de nomenclatura para alquenos

1. Los que solo tienen un enlace doble se nombran cambiando la terminación –ano
por –eno, indicando con un número la posición del doble enlace.
2. Si hay ramificaciones, la cadena principal es la cadena más larga que contenga
el doble enlace.
3. Si contiene más de un doble enlace, se elige la cadena más larga que contenga
el mayor número de dobles enlaces.
4. La cadena se numera de forma que las insaturaciones y los sustituyentes tengan
la menor numeración posible, dando preferencia a los dobles enlaces.

¿Cuál es el nombre de las siguientes estructuras?

 1. Nomenclatura de hidrocarburos
1.1 Nomenclatura de compuestos alifáticos

Reglas de nomenclatura para alquinos

1. Los que solo tienen un enlace triple se nombran cambiando la terminación –ano
por –ino, indicando con un número la posición del triple enlace.
2. Si hay ramificaciones y/o más de un triple enlace, la nomenclatura es análoga a
la de los alquenos.
3. Si hay dobles y triples enlaces, se nombran en el orden –eno – ino con el
localizador correspondiente, de forma que sea lo más bajo posible independiente
de que las insaturaciones sean dobles o triples.
4. Cuando ambas alternativas llevan a los mismos localizadores, la prioridad del
localizador mas bajo se le da al –eno.
5. Cuando las ramificaciones también poseen insaturaciones, la cadena principal
es aquella que cumple los siguientes requisitos:
• Contiene mayor número de insaturaciones.
• Contiene mayor número de átomos de C.
• Contiene mayor número de dobles enlaces.
 1. Nomenclatura de hidrocarburos
1.1 Nomenclatura de compuestos alifáticos
¿Cuál es el nombre de las siguientes estructuras?
Tabla resumen
Ejercitación Ejercicio 17
“guía del alumno”

¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto?

A) 1,3-pentadiino
B) 3-buten-1-ino
C) 2-buten-4-ino
D) 2-penten-4-ino
E
E) 3-penten-1-ino Aplicación
 1. Nomenclatura de hidrocarburos
1.2 Nomenclatura de compuestos alicíclicos

Se nombran de forma similar a los hidrocarburos lineales, pero anteponiendo el

prefijo ciclo. Por ejemplo:

Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano

Ciclopenteno Ciclohexeno 1,4-cicloheptadieno

 1. Nomenclatura de hidrocarburos
1.2 Nomenclatura de compuestos alicíclicos
Si en un compuesto hay un ciclo y una cadena lineal, se considerará como cadena
principal a aquella que posea más átomos de carbono consecutivos. Por ejemplo:

Etilciclobutano Isopropilciclohexano Metilciclopentano

3-ciclopropil-2-metiloctano 1-ciclopentil-3-metilhexano
Ejercitación Ejercicio 8
“guía del alumno”

¿Cuál es el nombre correcto de la siguiente estructura orgánica?

A) 2-etil-1-metilbutano
B) 1-etil-2-metilbutano
D
C) 2-etil-1-metilciclobutano Aplicación
D) 1-etil-2-metilciclobutano
E) 2-etil-3-metilciclobuteno
 1. Nomenclatura de hidrocarburos
1.3 Nomenclatura de compuestos aromáticos
Hidrocarburos aromáticos
Incluyen al benceno y sus derivados.

Monosustituidos

Se debe nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.

Algunos de estos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

Nombre IUPAC:
Nombre IUPAC:
Etenilbenceno o
Metilbenceno
vinilbenceno
Nombre tradicional:
Nombre tradicional:
Tolueno
Estireno
 1. Nomenclatura de hidrocarburos
1.3 Nomenclatura de compuestos aromáticos

Disustituidos

Cuando hay dos sustituyentes en el anillo

bencénico, sus posiciones relativas se
indican mediante números o prefijos, los
prefijos utilizados son orto-(o-), meta-(m) y
para-(p).

Polisustituidos

Si hay más de dos grupos en el anillo, sus

posiciones se deben indicar mediante
números. La numeración del anillo debe
ser de modo que los sustituyentes tengan
el menor número de posición; cuando hay
varios sustituyentes, se nombran en orden 1,3,5 trimetilbenceno
alfabético.
 1. Nomenclatura de hidrocarburos
1.3 Nomenclatura de compuestos aromáticos
Benceno como radical

Cuando está unido a una cadena

principal se denomina fenil.

4-etil-2-fenil-2-metiloctano
Aromáticos policíclicos

El orden de numeración de estos

compuestos es estricta, no se puede
alterar y, por ende, tienen nombres
específicos.
Ejercitación Ejercicio 21
“guía del alumno”

El siguiente compuesto orgánico:

se denomina

A) heptilbenceno. D
B) octilbenceno.
C) bencenoheptano. Aplicación
D) 1-fenilheptano.
E) 1-feniloctano.
Completa la siguiente tabla con la
información que falta:
Pregunta oficial PSU

La siguiente representación:

Según la IUPAC, corresponde al

A) 3-penteno.
B) 4-hepteno.
C) 3-hepteno.
D) 2-penteno.
E) 1-etilpenteno
C
Aplicación

Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Modelo Prueba de Ciencias Química Admisión 2016.

 Síntesis de la clase

Recordemos los pasos básicos para nombrar un hidrocarburo:

larga
1) Nombrar la cadena más _____.

2) Numerar los átomos de carbono

_______ (menor numeración para radicales o
insaturaciones).

IL
3) Identificar los radicales (se nombran sustituyendo el sufijo por la terminación __).

¿Cuál es el nombre de este compuesto? 5-etil-3-metiloctano

Tabla de corrección

Ítem Alternativa Unidad temática Habilidad

1 A Química del carbono Aplicación
2 B Química del carbono Comprensión
3 D Química del carbono Comprensión
4 B Química del carbono Comprensión
5 C Química del carbono Aplicación
6 D Química del carbono Aplicación
7 B Química del carbono Aplicación
8 D Química del carbono Aplicación
9 D Química del carbono Aplicación
10 C Química del carbono Aplicación
11 B Química del carbono Aplicación
12 A Química del carbono Aplicación
Tabla de corrección

Ítem Alternativa Unidad temática Habilidad

13 C Química del carbono Aplicación
14 E Química del carbono Aplicación
15 A Química del carbono Aplicación
16 B Química del carbono Aplicación
17 E Química del carbono Aplicación
18 C Química del carbono ASE
19 A Química del carbono Comprensión
20 E Química del carbono Aplicación
21 D Química del carbono Aplicación
22 B Química del carbono Comprensión
23 C Química del carbono Aplicación
24 D Química del carbono ASE
25 E Química del carbono Comprensión
Prepara tu próxima clase

En la próxima sesión, estudiaremos

Grupos funcionales.
Equipo Editorial Área Ciencias: Química

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