SÍNTESIS DE ACIDO MALONICO

El ácido malónico o ácido propano dioico es un ácido di carboxílico con estructura CH2
(COOH)2.
Un ácido di carboxílico también llamado un diádico es un compuesto con dos grupos
carboxilos, su punto de ebullición es mayor que de los ácidos con un solo grupo
carboxílico, también cabe mencionar que su temperatura de ebullición de los ácidos
carboxílicos en general son considerablemente altos con respecto a los alcoholes,
aldehídos o cetonas de masas moleculares similares.
A la forma ionizada del ácido malónico así como a sus ésteres y sales se les conoce como
malonatos.
Su nombre deriva de la palabra latina malum que significa manzana.
El ácido malónico fue por primera vez preparado en 1858 por el químico francés Víctor
Dessaignes (1800-1885) vía la oxidación del ácido málico
 SÍNTESIS DE PARA LA OBTENCIÓN DE ACIDO CLOROACETICO

 Obtención del ácido cloro acético

 Montar el equipo según la figura ( ), introducir en el matraz (1) de tres bocas que
esta junto al refrigerante , el ácido acético glacial junto al azufre, ya previamente
pesadas, en el segundo matraz de tres bocas se coloca el TCCA, en el embudo de
decantación con boca esmerilada se introduce el ácido clorhídrico.
 Procedemos a soltar el ácido clorhídrico gota a gota sobre TCCA, además de
calentar ambos matraces el (1) a baño maria la solución de ácido acético glacial y
azufre y el segundo con una manta calefactora.
 Esperar a que la reacción ocurra, retirar el matraz (1), colocarlo en una estufa
eléctrica, añadir agua a la solución, calentarlo directamente durante unos 30 mim.
 Procedemos a filtrar al vacío, luego proceder a llevar al horno de secado
 Sistema para la obtención del acido cloroacetico

Embudo de
decantacion

Matraz cryser
Matraz cryser

Manta
calefactora

Vaso
presipitado
de 1000 ml hornilla
 Pinzas de
tres dedos

termometro

Matraz cyser
Vasopresipitado de 1000ml

hornilla
 SÍNTESIS DE ACIDO MALONICO
 En el momento en que ya tenemos el ácido cloro acético primeramente se procedió a
neutralizar para evitar los efectos de acidez para este fin se utilizó el hidróxido de sodio la
cual se mezcló en el ácido cloro acético
 Luego se procedió a preparar la solución de cianuro de potasio y sodio esperar hasta q la
solución sea homogénea en su totalidad
 Se procedió a calentar la solución de cloro acético neutralizado y la solución de cianuro
de potasio y sodio ambas a 40°C (debido al alto punto de ebullición de ambos cianuros
estos no sufren ningún cambio durante el calentamiento)
 Luego de calentar ambas soluciones se procede a mezclar las soluciones
 Debido a los altos puntos de fusión de los cianuros de calentar la solución final para q la
reacción sea completa durante 3 horas
 Luego de lograr descomponer ambos cianuros de proceder a acidificar la solución esto
con el fin de eliminar todo el gas cianuro q sea posible (se acidificara con HCL
concentrado)
 Luego de la acidificación de proceder a llevar al horno de secado este con el fin de
eliminar las impurezas restantes de del cianuro.
SISTEMA PARA LA SÍNTESIS DE ACIDO
MALONICO
 REACTIVOS

Para la síntesis de acido Para la sintesis de acido

cloroacetico malonico

tcca 35g Acido cloroacetico 3.807 g

Hcl pa 10ml Hidroxido de sodio c 1,31g
Acido acético glacial pq 60ml Cloroacetato de 4.485 g
sodio
asufre 5g
Cianuro de sodio 1.774 g
Agua destilada 20ml
Hcl c 5ml