Equipo 3

 Reducción de alcoholes
 Reducción de cetonas y
aldehídos a alcoholes
 Reducción de cetonas y
aldehídos a alcanos

HERNÁNDEZ CABRERA FABIÁN DE JESÚS

HERNÁNDEZ CASTILLO JONATHAN
HERNÁNDEZ JIMÉNEZ ANA LAURA
HERNÁNDEZ TLACHY ARACELI
 REDUCCIÓN A
ALCOHOLES
Los alcoholes ocupan una posición central en la química orgánica, pueden prepararse a
partir de varios otros tipos de compuestos (alquenos, halogenuros de alquilo, cetonas,
ésteres y aldehídos, entre otros), y pueden transformarse en una variedad igualmente
amplia de compuestos.
 Reducción indirecta de alcoholes.
En general, una forma indirecta de remover los –OH de los alcoholes, pasa por una primera etapa
de deshidratación del alcohol, seguido de una hidrogenación catalítica. Ejem.

Otro procedimiento es el de transformar el alcohol en el haluro correspondiente, luego el mismo hacerlo

reaccionar con Mg metálico en medio de éter y posteriormente agregar agua para descomponer el
Grignard formado
Reducción directa de alcoholes.
Existen varios procedimientos selectivos, para reducir directamente los alcoholes primarios, secundarios y terciarios al alcano correspondiente.

Reducción con Silanos: Los silanos son buenos agentes reductores y son utilizados para retirar
el grupo –OH de los alcoholes y formar alcanos en presencia de ácidos de Lewis fuertes; los ácidos de
Bronsted, generalmente originan reordenamientos del esqueleto carbonado.

Los silanos pueden ser donantes del radical H., para lo cual se utilizan en la reacción, iniciadores de
radicales, o por el contrario pueden ser donantes de hidruros y propiciar una sustitución nucleofílica en
el sustrato. Los alcoholes primarios requieren un exceso del silano correspondiente.

La gama de compuestos silanos que se utilizan como agentes reductores, se extiende desde los
alquilsilanos simples (EtSiH3), pasando sobre diferentes fenilsilanos, como PhSiH3 y silanos
halogenados (tales como triclorosilanos), hasta arribar a los tris(trimetilsilil)silanos.
El método más general para la preparación de alcoholes, en el laboratorio y
en los organismos vivos, es por la reducción de un compuesto carbonílico.
Al igual que la reducción de un alqueno adiciona hidrógeno al enlace C=C
para dar un alcano, la reducción de un compuesto carbonílico adiciona
hidrógeno al enlace C=O para dar un alcohol; todos los tipos de
compuestos carbonílicos pueden reducirse, incluyendo los aldehídos, las
cetonas, los ácidos carboxílicos y los ésteres
 REDUCCIÓN DE CETONAS Y ALDEHÍDOS A
ALCOHOLES

Los aldehídos y cetonas se pueden reducir a los

alcoholes correspondientes mediante:

• Hidrogenación catalítica.
• Reacción con hidruro de litio y aluminio en solución en éter.
 Hidrogenación catalítica:

• La hidrogenación catalítica de un aldehído que contenga otros grupos

fácilmente reducibles, tales como dobles enlaces etilenicos o grupos nitro,
dará productos en los que se reducen ambos grupos funcionales.
• H2C=CHCHO + 2H2 CH3CH2CH2OH
Pt
 Reacción con hidruro de litio y aluminio en
solución éter.
• El hidruro de litio y aluminio no reduce los dobles enlaces( excepto en casos
especiales) pero si reduce los grupos nitro. Por lo tanto, el LiALH4, se puede usar
para transformar compuestos carbonílicos no saturados en alcoholes no saturados.
O O

CH3CCH2CH=CHCH2CCH3 + LiALH4 Éter seco

complejo CH3CHOHCH2CH=CHCH2CHOHCH3 +LI +AL

REDUCCIÓN DE CETONAS Y ALDEHÍDOS A
ALCANOS
 LA REDUCCIÓN DE CLEMMENSEN
Químico estadounidense Erik Christian Clemmensen.

Es una reacción química en la cual se reduce una cetona o un

aldehído a un alcano usando:
 Amalgama de zinc y mercurio (Hg)
 Medio ácido (ácido clorhídrico)

Es especialmente efectiva cuando

 aril-alquil cetonas
 cetonas alifáticas o acíclicas
El sustrato debe ser estable bajo la fuerte acidez del medio de reacción.
Tras la reducción de Clemmensen, el carbono carbonílico pasa de una hibridación
sp2 a una sp3.
El oxígeno se pierde como agua.
 REDUCCIÓN DE WOLFF-KISHNER

Los sustratos sensibles a la acidez pueden reducirse mediante la reacción

de Wolff-Kishner, donde se emplean condiciones muy básicas.

Reduce completamente una cetona o aldehído a un alcano.

 La transformación del grupo carbonilo en el grupo alcano.
 Se consigue mejor por calentamiento de las hidrazonas de
cetonas (o de aldehídos)
 Hidróxido de potasio a unos 200°C
 Resulta, con desprendimiento, de nitrógeno, el alcano
correspondiente.
 BIBLIOGRAFÍAS:
• CASON J. Química Orgánica Moderna. Urmo S.A. de
Ediciones Bilbao. 2005
• McMurry John, 2012, Química Orgánica, 8va. Edicion,
Cengage Learning Editores, S.A. de C.V. Capítulo 17
Alcoholes y fenoles. 17.4 Alcoholes a partir de la
reducción de compuestos carbonílicos, páginas 630-631
• Química orgánica fundamental=Organic chemistry/ Henry
Rakoff ---Mexico:limusa, 2006
• Química Orgánica, Flora Acuña Arias, Editorial EUNED
Página 190
• Manual de Química Orgánica, Dr. Hans Beyer & Dr.
Wolfgang Walter, Editorial Reverté S.A. Página 233