Heterociclo de cinco miembros con

dos heteroátomos: IMIDAZOL

Adriana Lucía Verján Marroquín

Universidad de Ciencias aplicadas y

ambientales UDCA
 Glioxalina/Iminazol

C3H4N2
IMIDAZOL
Adriana Lucia Verján Marroquín
Universidad de Ciencias aplicadas y ambientales
 CARACTERISTICAS
• Heterociclo de 5 miembros
• Anillo plano
• Altamente polar
• Diazol
• Solido blanco
• Soluble en solventes polares
• Poco soluble en solventes no polares
• Estructura anfotera

256°C
90°C
AROMATICIDAD

• Plano
• 4n+2
• Estable
 RELEVANCIA BIOLOGICA
histidina
histamina
 REACTIVIDAD
• No se autooxidan
• Debido a la fuerte asociación dipolar resultante de la
permanente separación de cargas y por la facilidad de la
formación de enlaces hidrogeno, su temperatura de ebullición
es alta
• Estable en medio acido fuerte con la protonacion del N (Sales
de imidazolio)
• Mas basico de los 1,3 azoles (pKa=7,1) aceptor y dador,
transferencia de proton
• Presentan tautomerismo
 REACTIVIDAD
• Reaccionan con facilidad con R-X
• El intermedio de la reaccion puede perder el proton
(nitrogeno iminio)

Sal cuaternaria

Difícil de evitar
 REACTIVIDAD:ALQUILACION

Sal de meerwein

• Alquilacion con grupos atrayentes de electrones unidos al

nitrogeno=menos reactivas=reactivos mas potentes
• Hidrolisis regenera el anillo de imidazol
 REACTIVIDAD:NITRACION

• Mas reactivo frente a la nitración

 REACTIVIDAD:SULFONACION

• Mas reactivo frente a la sulfonación , mayor temperatura para

la formacion del acido sulfonico
 REACTIVIDAD:HALOGENACION

Sal de meerwein

• Facil halogenacion
• Reduccion del producto trihalogenado
 REACTIVIDAD:ACILACION

• No se da en azoles, por la interaccion del nitrogeno basico

con el catalizador acido de lewis
• Sustitución a traves de la formacion de un iluro de N-
acilimidazolio
 REACTIVIDAD: CON BASES

• pKa del H (N-H) ES 14,2, por estabilizacion de la presencia del

segundo N.
• Sales de imidazol pueden ser alquiladas o aciladas en el N.
 REACTIVIDAD: CON BASES

• Reaccion de desproteccion, tiene lugar en el C-2 o C-5

SINTESIS
SINTESIS: Modificación de síntesis de
Hanzsc
SINTESIS: A partir de isonitrilos
 SINTESIS: A partir de Isocianatos
(Van Leussen)

1 2

3
USOS: Antimicóticos
 USOS: Antimicóticos
• Utilidad clinica contra candida, Cryptococcus, Blastomyces,
Coccidioides, Paracoccidioides y dermatofitos.
• Inhiben la desmetilasa de 14-a- esterol, enzima del citocromo
P450.= entorpecen la biosintesis del ergosterol de la
membrana citoplasmatica= evitan la alteracion de la
disposicion intima de las cadenas acilfosfolipidos, alterando
las funciones de sistemas enzimaticos, inhubiendo la
ploriferacion de hongos
• BACTERIAS Y PROTOZOOS ANAEROBIOS
USOS: Antihipertensivos

• Antagonista selectivo
competitivo de los receptores
de la angiotensina II tipo 1,
reduce las respuestas de los
organos finales de esta.
• Disminución en la resistencia
periférica total y el retorno
venoso cardiaco.
USOS: Imidazolinas

• Familia de herbicidas
• Inhibicion de la sintesis de
aminoacidos de la cadena
ramificada de las plantas
susceptibles
• Control de malezas
 BIBLLIOGRAFIA
• Joule, J. A. (2013). Heterocyclic chemistry at a glance. 2nd
Edition.
• Perez, N. (s.f.). Slide Share. Recuperado el 15 de Octubre de
2018, de Azoles: https://es.slideshare.net/nadryperez/azoles-
55441845
• UNAM. (s.f.). Azoles. Recuperado el 5 de Octubre de 2018, de
UNAM:
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/04Azoles_24344.pdf
• UNAM. (s.f.). Azoles. Recuperado el 5 de Octubre de 20118, de
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/AZOLES_11346.pdf
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