Acizi carboxilici

Cuprins

• Nomenclatură
• Metode de obținere:
Metode oxidative
Metode hidrolitice
Adiția compușilor organo-magnezieni la CO2
 Nomenclatură
• Definiție: Acizii carboxilici sunt acizi organici care
conțin în molecula lor o grupă
funcțională carboxil (-COOH), formată din
un atom de carbon legat dublu de un atom
de oxigen și legat simplu de o grupă hidroxil (OH),
scrisă de obicei ca -COOH.
• HCOOH Acid metanoic/Acid formic

• CH3COOH Acid etanoic/Acid acetic

• CH3-CH2-COOH Acid propanoic

• CH3-(CH2)2-COOH Acid butanoic

• CH3-(CH2)3-COOH Acid pentanoic

 1. Metode oxidative
• Oxidarea mai multor compuși organici în
diferite condiții duce la acizi carboxilici. Se
pot oxida: alcani, alchene, cicloalchene, diene,
arene, alcooli, aldehide și cetone.
• Oxidarea alcanilor
Alcanii superiori se oxidează în prezența unor
catalizatori formând acizi carboxilici
R’-CH2-CH2-R’+ O2 R’-COOH+ R-COOH+ H2O
• Oxidarea alchenelor
 Reacțiile au loc cu oxigen atomic provenit din
KMnO4 sau K2Cr2O7 în H2SO4.
R-CH=CH2 + 5[O] R-COOH + CO2 + H2O
• Oxidarea alchinelor
CH=CH-CH3 + 3[O] CH3-C-COOH
O
• Oxidarea arenelor

+ 3/2 O2 +CO2+ H2O

• Oxidarea alcoolilor primari
Oxidarea alcoolilor primari la acizi
carboxilici se realizează cu permanganat de
potasiu sau bicromat de potasiu în mediu
acid:
CH3-CH2-OH CH3-COOH
 2. Reacții de hidroliză
• hidroliza esterilor:

• hidroliza nitrililor
Hidroliza nitrililor conduce la acizi carboxilici, intermediar
formându-se amide:
Metode pornind de la derivați
halogenați
• În prima variantă se folosesc cianuri alcaline
care, prin reacţie cu derivaţii halogenaţi, conduc
la nitrili prin hidroliza cărora se formează acizi
carboxilici. Se pot obţine de asemenea derivaţi
organo-magnezieni care, prin tratare cu bioxid
de carbon şi apoi acidulare, conduc la acizi
carboxilici. În ambele cazuri acizii carboxilici
conţin cu un atom de carbon mai mult decât
derivatul halogenat de la care s-a pornit. În
varianta cu ester malonic, etoxidul de sodiu
extrage un proton de la esterul malonic,
generând un nucleofil bun: esterul malonic
sodat.
După reacţia cu derivatul halogenat, esterul obţinut se hidrolizează şi se
decarboxiliează la încălzire uşoară sau, printr-o nouă reacţie cu sodiu,
formează un nou compus sodat, care poate reacţiona cu un nou derivat
halogenat, pentru ca prin hidroliză şi decarboxilare să se formeze un acid
carboxilic disubstituit la atomul de carbon din poziţia α faţă de grupa
carboxil.

Obtinerea acidului malonic din acid cloroacetic