UNIVERSIDAD ESTATAL PENÍNSULA

DE SANTA ELENA

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA INGENIERIA

ESCUELA DE INGENIERIA EN PETROLEO

TEMA: HIDROCARBUROS AROMATICOS

Faustidio Carvajal
Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se
caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por
la particular disposición de los dobles enlaces conjuga

Reciben este nombre debido a los olores intensos,

normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El
nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y
policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se
llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden
considerar derivados del benceno, que es una molécula
cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace
intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace.
Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son
equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente
como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas
por Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema:

Benceno (C6H6)

Reformado
Catalítico
Yacimiento de Refinería
petróleo
Craqueo al
vapor

Fuente Hulla
Hidrocarburos Calienta(sin Alquitrán
Destilación
Aromáticos aire) Fraccionada

Volcanes
Cigarrillos
Los hidrocarburos aromáticos sencillos provienen de dos
fuentes principales:

1. El carbón o Hulla: es una sustancia mineral constituida por

anillos del tipo benceno unidos entre sí. Cuando se calienta a
1.000 °C, en la molécula de hulla ocurre desintegración
térmica y destila una mezcla de hidrocarburos volátiles
denominada alquitrán de hulla. Cuando se destila esta mezcla
se obtiene benceno, xileno, tolueno, naftaleno y una variedad
de compuestos orgánicos.
* ElPetróleo consiste en una mezcla de alcanos y contiene
pocos compuestos aromáticos. Sin embargo en la refinación
del petróleo se forman compuestos aromáticos, cuando se
hacen pasar los alcanos sobre un catalizador a 500°C, a altas
presiones. El heptano (C7 H16) se transforma en tolueno (C7
H8) por deshidrogenación y ciclación.
Se nombra el radical y a continuación se nombra benceno, por
ejemplo:

Cuando existen radicales sustituyentes, se puede proceder de

dos modos distintos:
a) Se numeran los carbonos del benceno asignando la posición 1
de modo que correspondan los números más bajos posibles, y
se leen los radicales indicando sus posiciones anteponiéndolas
a la palabra benceno:
b) El nombre se deriva de las posiciones relativas de los
radicales:
Así, por ejemplo, se nombrarán:

La mayoría de los hidrocarburos aromáticos poseían nombres

triviales, la mayoría de los cuales se conservan, por ejemplo:
En los compuestos disustituídos, dos átomos de hidrógeno han
sido remplazados por radicales alquilo, átomos de halógenos o
algún otro grupo funcional como –OH (hidroxi), –NH2 (amino)
o –NO2 (nitro)
* Cuando hay más de dos sustituyentes se nombran por orden
alfabético dándole la menor numeración a los sustituyentes
presentes, o en base a un compuesto aromático de nombre
trivial.

2-bromo-1-metil-4-nitrobenceno 2,4,6tribromofenol
O 2-bromo-4-nitrotolueno
• Poseenuna gran estabilidad debido a las múltiples formas
resonantes que presenta.
• Son insolubles en agua.
• Muy solubles en disolventes no polares como el éter.
• Es un líquido menos denso que el agua.
• Sus puntos de ebullición aumentan, conforme se incrementa
su peso molecular.
• Lospuntos de fusión no dependen únicamente del peso
molecular sino también de la estructura.
a) Síntesis de Wurtz-Fittig

b) Síntesis de Friedel y Crafts