HIDROCARBUROS

Los alcanos
 Hidrocarburos
Es la clase más sencilla de compuestos
orgánicos. Son compuestos binarios constituidos
exclusivamente por átomos de los elementos
carbono (C) e hidrógeno(H).
Hidrocarburos

Acíclicos Cíclicos

Saturados Insaturados Alicíclicos Aromáticos

Alcanos Alquenos

Alquinos
 Serie homóloga
Formada por compuestos del mismo tipo, con
una sola fórmula molecular general,
diferenciándose cada compuesto del anterior en
un grupo metileno –CH2–. Por ejemplo,
CH3-(CH2)m-CH3 donde m = 0, 1, 2, 3, ...
 Alcanos o parafinas
• Compuestos binarios de carbono e hidrógeno más
simples.
• Son hidrocarburos acíclicos que contienen solo
enlaces simples entre carbono y carbono.
• Su composición está descrita por la fórmula general
CnH2n+2.
• Para nombrarlos se usa un prefijo que indica el
número de carbonos y el sufijo ANO.
• Los átomos de carbono requieren una hibridación sp3
y sólo se presentan enlaces  (sigma).
 Punto de
Alcano
N de Nombre Fórmula Ebullición
Raíz Fórmula
C IUPAC condensada Normal
Global
(C)
1 met- CH4 Metano CH4 –161
2 et- C2H6 Etano CH3CH3 –89
3 prop- C3H8 Propano CH3CH2CH3 –40
4 but- C4H10 Butano CH3CH2CH2CH3 – 0,5
5 pent- C5H12 Pentano CH3CH2CH2CH2CH3 36
6 hex- C6H14 Hexano CH3(CH2)4CH3 68
7 hept- C7H16 Heptano CH3(CH2)5CH3 98
8 oct- C8H18 Octano CH3(CH2)6CH3 126
9 non- C9H20 Nonano CH3(CH2)7CH3 151
10 dec- C10H22 Decano CH3(CH2)8CH3 174
 Fuentes Industriales
Los alcanos, también conocidos como
hidrocarburos parafínicos, se obtienen a
partir de la destilación fraccionada del
petróleo crudo.
Sus puntos de ebullición están en función al
número de carbonos que posee su cadena.
 Componentes obtenidos a
partir de la destilación
fraccionada del crudo
TEMPERATURA DE
FRACCION CONTENIDO DE CARBONO
DESTILACION (ºC)
Hasta 20
Gas C1-C4
(aproximadamente)
Eter de petróleo C5-C6 20 - 60
Ligroína C6-C7 60 - 100
Gasolina natural C6-C12 cicloalcanos 50 - 200
Queroseno C12-C18 aromáticos 175 - 275
Combustible diesel Arriba de C18 Arriba de 275
C20-C30 (En mayor cantidad de
Aceites lubricantes Líquidos no volátiles
C26 a C30)
Residuos (no volátil, no
Coque de petróleo Estructuras policíclicas
destilable)
 Propiedades y usos
• Son notablemente estables e inertes frente a muchas otras
sustancias.
• A presiones y temperaturas altas se puede provocar la
reacción con oxígeno y halógenos. Su nombre tradicional,
parafinas, indica una falta de reactividad, ya que no
reaccionan con la mayoría de ácidos, bases y oxidantes
débiles.
• Los 4 primeros alcanos son gases; a partir de C5 hasta C16 son
líquidos; de C17 para adelante son sólidos con puntos de
fusión superior a 40°C.
• Las ramificaciones dan lugar, generalmente, a puntos de
fusión y de ebullición más bajos que las correspondientes
cadenas normales.
 estructura nombre p.f. p.eb

CH3 CH2 CH2 CH3 n-butano –135 °C –0,5°C

H3C CH CH3 isobutano –145 °C –10°C

CH3
Neopentano –20C –9,5C
CH3

H3C C CH3

CH3
 Métodos de obtención
a. Reacciones de acoplamiento.
Es la formación de un compuesto organometálico
de alquil-litio.

R  X 
Li
R  Li
Haluro de alquilo Alquillitio
1°, 2° o 3°

R  Li CuI
 R2CuLi
DialquilcobrelitioAlquillitio

R2CuLi  R´ X  R  R´
Mejora el rendimiento cuando R´es metilo o primario
 b. Reacciones de ciclización

La reacción de un metal (generalmente Zn) con

un dihaluro de alquilo produce el cierre del
anillo.

CH2 Cl CH2
Zn metálico, NaI acuoso
CH2 CH2
alcohol, calor
CH2 Cl CH2

Ciclopropano
1, 3 - Dicloropropano
Rendimiento 80%
 c. Reducción del zinc metálico

El halogenuro de alquilo (R-X) reacciona con el

zinc en medio ácido.
Nota: X puede ser Cl, Br o I menos F

R  X 
 R  H
Zn( s )
H+
 d. Reacciones de hidrogenación
Es uno de los métodos más importantes para
producir alcanos y consiste en la adición de
hidrógeno al doble enlace carbono - carbono.

Pt, Ni o Pd
C C + H2 C C
catalizador
H H
 e. Síntesis de Wurtz
Haluro de alquilo con Na metálico produce un alcano
con el doble de átomos de C (para hidrocarburos
pares).
Mediante esta síntesis se obtienen alcano de cadena más larga. La
reacción general es:

2RX+2Na R-R+ 2NaX

 f. Síntesis de Grignard
Para convertir haluros de alquilo en
alcanos.

Rx+Mg RMgX (Reactivo de Girgnard)

RMgX + R'X RR' + MgX2

 Reacciones de los alcanos
Alcanos o cicloalcanos de más de cinco
miembros son compuestos con
características inertes, de allí su nombre de
parafinas.
Generalmente no reaccionan con ácidos o
bases concentrados; no se ven afectados
por agentes reductores muy fuertes.
 a. Reacción de halogenación

Se trata de una reacción de sustitución.

R´ R´
calentamiento
R C H + X2 R C X + HX
o hn
R´´ R´´
Alcano o cicloalcano Generalmente es una mezcla
de productos
R, R´,o R´´ = H o grupo alquilo
 b. Cloruro de sulfurilo

El SO2Cl2 reacciona con los alcanos y

cicloalcanos en presencia de peróxidos (RO -
OR).

O
peróxido de benzoilo
Cl S Cl + R-H R - Cl + SO2 + HCl
60 - 80 ºC
O
 c. Nitración de alcanos
En esta reacción, un hidrógeno es sustituido por
un grupo nitro (-NO2)

400 - 500 ºC
R - H + HNO3 R - NO2 + H2O
alta presión
 d. Combustión
Es una de las reacciones más importantes de los
alcanos y cicloalcanos dado que es una reacción
exotérmica.

CH 4  2O2  CO 2 2 H 2O
 Freones
Son sustancias químicas derivadas de los hidrocarburos, en los
que parte o todos los átomos de hidrógeno han sido sustituidos
por átomos de fluor o de cloro; también se les conoce como
haloalcanos. Por esta razón también son conocidos con el
nombre de fluoroclorocarbonos o CFCs, pero este nombre
puede inducir a confusión al ser aplicable también a
determinados polímeros que contienen átomos de halógenos,
como el teflón o el policloruro de vinilo.
A temperatura ambiente los freones son gases o líquidos
volátiles, y su principal utilización es como fluidos refrigerantes
en los frigoríficos e industrias relacionadas con el frío, así como
propelentes en los botes de aerosoles. Dado que se ha
comprobado que reaccionan químicamente con el ozono
atmosférico, lo que podría ser la causa de graves daños
ecológicos, se han impuesto severas limitaciones a la cantidad
de freones que se permite emitir a la atmósfera.
Los CFC poseen una capacidad de supervivencia en la atmósfera,
de 50 a 100 años. Con el correr de los años alcanzan la
estratosfera donde son disociados por la radiación ultravioleta,
liberando el cloro de su composición y dando comienzo al
proceso de destrucción del ozono.
Hoy se ha demostrado que la aparición del agujero de ozono, a
comienzos de la primavera austral, sobre la Antártida está
relacionado con la fotoquímica de los Clorofluorocarbonos
(CFCs), componentes químicos presentes en diversos productos
comerciales como el freón, aerosoles, pinturas, etc.
 Capa de ozono
• Es una zona de la atmósfera que abarca entre los 20
y 40 km por encima de la superficie de la Tierra, en la
que se concentra casi todo el ozono atmosférico. En
ella se producen concentraciones de ozono de hasta
10 partes por millón (ppm) el cual actúa como un
potente filtro solar evitando el paso de una pequeña
parte de la radiación ultravioleta (UV) llamada B que
se extiende desde los 280 hasta los 320 manómetros
(nm).