Hidrocarburos Aromáticos y

Derivados Halogenados

Semana 18
Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar
 HIDROCARBUROS
AROMATICOS
El término Aromático se empleo en la época en
que la mayoría de los compuestos bencénicos
conocidos tenían fragancias aromáticas, pero en
la actualidad la palabra no se refiere al olor.
Ahora aromático se usa para referirse al
benceno y a compuestos similares a el, en
cuanto a estructuras y comportamiento químico.

Benceno

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 BENCENO

Aislado en 1825 por Michel Faraday

Es el miembro mas simple de la familia
aromática, exhibe la característica
estructural común a esta clase de
compuesto.
No reacciona frente al KMnO4
No existen isómeros de este compuesto
FORMULA GENERAL
C6H6

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 REPRESENTACION
H

C
H-C C-H

H-C C-H
C
H Estructura
Estructura
Estructura antigua mas
(actual)
antigua abreviada
(aun se emplea)

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 Estructura de Kekulé
(1865)
Según su teoría la molécula de benceno :
Consistía en una estructura plana, cíclica y
hexagonal de 6 átomos de carbono, con
enlaces dobles y simples alternados.
Cada átomo de carbono estaría unido a un solo
átomo de hidrogeno.
Presenta 6 electrones deslocalizados

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 BENCENO Enlace 
gigante

Estructura del enlace Los 6 orbitales 2p de La región con forma de

sigma los átomos de doble dona formada por
(ángulo de enlace 120°) carbono del anillo la superposición lateral
de los seis orbitales 2 p

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 HIBRIDO DE RESONANCIA
A pesar que el Benceno
presenta dobles enlaces no se
comporta como un hidrocarburo
insaturado.
Los enlaces presentes en el
benceno ni son simples, ni
dobles , sino que son un
HIBRIDO de los dos. Entonces
se dice que el Benceno exhibe
RESONANCIA y que la
estructura es un HIBRIDO DE
RESONANCIA

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 NOMENCLATURA
MONOSUSTITUIDOS

Tolueno Fenol Anilina

Metilbenceno Hidroxibenceno Aminobenceno

Acido
benzaldehido acido benzoico
bencensulfonico

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9
 SUSTITUYENTES:
Ejercicios:
Fenilo Bencilo Escriba los nombres UIQPA
CH2 de los siguientes alcanos con
un sustituyente aromático.

Ejercicios: 2)

1)

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 DISUSTITUIDOS
Se utilizan los prefijos orto (o-), meta(m-),
para (p-).

ORTO META PARA

sustituyentes sustituyentes
sustituyentes separados por 1 C
separado por 2 C
adyacentes entre si
entre si

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 EJEMPLOS

Cl Cl Cl

Cl
Cl
Cl
o-diclorobenceno m- diclorobenceno p-diclorobenceno

CH3 OH
NO2
p-nitrotolueno
o-nitrofenol

NO2

12
13
 PROPIEDADES FÍSICAS

• Los compuestos aromáticos que

contienen un solo anillo
generalmente son líquidos.
• Insolubles en agua
• Solubles en compuestos orgánicos
apolares
• Los isómeros para tienen puntos de
fusión mas altos que los meta y orto
• Incoloros

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PROPIEDADES QUÍMICAS
Los compuestos aromaticos presentan
reacciones de sustitución
NITRACIÓN

nitrobenceno

SULFONACION

Acido bencensulfonico

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 ALQUILACIÓN
Reaccion Friedel-craft
GRUPO ALQUIL

CH3
Al Cl3
+ CH3Cl + HCl

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HALOGENACION

BROMOBENCENO

CLOROBENCENO

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 USOS E IMPORTANCIA
 Los compuestos con anillos bencénicos se
encuentran en los vegetales y animales, sin
embargo estos son producidos por el reino
vegetal.
 Para el metabolismo son necesario
compuesto aromáticos entre ellos los
aminoácidos como fenilalanina y tirosina , y
las vitaminas como la K. Y estos se adquieren
en la alimentación.
 En general el benceno se utiliza como
solvente y como material para sintetizar otros
compuestos.

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 ANILLOS FUSIONADOS
Compuestos que constan de 2 ó más anillos
de benceno que están unidos por un extremo
común (un enlace C-C). Por lo cual reciben
este nombre.
Los 3 mas comunes son:
• Naftaleno
• Antraceno
• Fenantreno

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 Número de Anillos Fusionados
1 2 3 4

Antraceno
C14H10
Criseno
Benceno Naftaleno
C18H12
C6H6 C10H8

Fenantreno
C14H10

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Naftaleno: Sólido blanco y se volatiliza
fácilmente se usa en forma de bolas como
repelente de la polilla e insecticida para
preservar prendas de lana y pieles.
Antraceno: Sólido incoloro y cristalino a
temperatura ambiente. Es insoluble en agua
pero soluble en benceno, utilizado en la
síntesis de colorantes.
Fenantreno: Sólido cristalino, muy soluble en
éter y benceno insoluble en agua. Provee el
marco aromático en los esteroides.

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 Los Compuestos homólogos más
grandes se ha demostrado que son
cancerígenos y los encontramos en la
naturaleza. Probablemente se forman como
productos de la combustión natural e
industrial. Ejemplo : Los siguientes
compuestos homólogos se observan en el
humo del tabaco. Pireno, benzopireno,
dibenzopireno.

PIRENO BENZOPIRENO DIBENZOPIRENO

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PULMONES DE UN
FUMADOR

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DERIVADOS HALOGENADOS
(HALOALCANOS)
Resultan de la sustitución de uno o mas
átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por
átomos de halógeno.
CLASIFICACIÓN
Por el carbono al que se unen
Por el halógeno unido al carbono

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Por el carbono al que se unen
Carbono Ejemplo
1o. CH3CH2CH2Cl

2o. CH3CHCH3
Cl
3o. CH3
CH3CCl
CH3

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Por el halógeno unido al carbono:
Estructura Nombre

Clorados CHCl3 Cloroformo

Bromados CHBr3 Bromoformo

Fluorados CHF3 Fluoroformo

Yodados CHI3 Yodoformo

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 NOMENCLATURA
Común:
Al nombre del halógeno se le agrega la
terminación “uro”. El nombre del alquilo
termina en “ilo”
Ejemplo :
CH3Cl Cloruro de metilo
CH3CH2CH2Br Bromuro de propilo
CCl4 Tetracloruro de carbono
CH3CHCH3
Yoduro de isopropilo
I

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 Sistema UIQPA
REGLAS
 La cadena se numera desde el
extremo mas cercano al halógeno.
 Los átomos de halógeno se
mencionan como sustituyentes de la
cadena.
 Si hay varios sustituyentes se
nombran en orden alfabético.

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Ejemplo :
1) CH3Cl

3) 4)

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 PROPIEDADES FÍSICAS
Cuanto más grande es el tamaño del átomo de
halógeno, mayor el punto de ebullición.
El tamaño de menor a mayor es : F, Cl, Br, I.
Los halógenuros de alquilo tienen cierto
carácter polar pero solo los fluoruros de alquilo
cuentan con un átomo capaz de formar un
puente de hidrógeno con el agua. Los otros
halogenuros de alquilo son menos solubles en
agua que los éteres o alcoholes con el mismo
número de carbonos.

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USOS DE LOS DERIVADOS
HALOGENADOS
COMPUESTO USO
Antiguamente se uso
Cloroformo CHCl3
como anestesico
Halotano CF3CHClBr Anestésico
DDT
pesticida
(diclorodifeniltricloroetano)
Dibromuro de etileno Fumigación y
BrCH2CH2Br tratamiento de
madera con termitas
Tetracloruro de carbono Antiguamente se
CCl4 empleo como
solvente en las
lavanderias
31
Fin

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