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CARBOXILICOS
Ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son aquellos
compuestos que poseen en su estructura el
grupo -COOH.
Los ácidos alifáticos tienen un grupo alquilo
unido al grupo carboxílico mientras que los
ácido aromáticos tiene una grupo arilo. El
ácido carboxílico más sencillo es el ácido
fórmico.
Los ácidos grasos son ácidos alifáticos de
cadena larga, derivados de la hidrólisis de
grasas y aceites.
Propiedades
Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas
superiores que los alcoholes, aldehídos y cetonas de
masas molares semejantes y se debe a la formación de
un dímero muy estable.
Los ácidos carboxílicos de más de 8 carbonos, por lo
general, son sólidos, a menos que tengan dobles
enlaces (especialmente cis) ya que los dobles enlaces
impiden la formación de una red cristalina estable.
Sobre la solubilidad, los ácidos, hasta con 4 carbonos
son solubles en agua. A medida que la cadena
carbonada se hace más larga, disminuye la solubilidad
frente al agua; así, ácidos con 10 carbonos o más son
insolubles en este solvente.
Reacciones de obtención
a. Oxidación de alcoholes primarios
O
Br2
R C O- +Ag R-Br + AgBr + CO2
calor
O O
R C O-R´ R C NH2
éster amida
R-C=N
nitrilo
Ácidos grasos
Un ácido graso es una biomolécula orgánica de naturaleza lipídica
formada por una larga cadena hidrocarbonada lineal, de número par
de átomos de carbono, en cuyo extremo hay un grupo carboxilo. Cada
átomo de carbono se une al siguiente y al precedente por medio de un
enlace covalente sencillo o doble. Al átomo de su extremo le quedan
libres tres enlaces que son ocupados por átomos de hidrógeno (H3C-).
Los demás átomos tienen libres dos enlaces, que son ocupados
igualmente por átomos de hidrógeno ( ... -CH2-CH2-CH2- ...).
En general (aunque a veces no), podemos escribir un ácido graso
genérico como R-COOH, en donde R es la cadena hidrocarbonatada
que identifica al ácido en particular.
Los ácidos grasos forman parte de los fosfolípidos y glucolípidos,
moléculas que constituyen la bicapa lipídica de todas las membranas
celulares. En los mamíferos, incluido el ser humano, la mayoría de los
ácidos grasos se encuentran en forma de triglicéridos, moléculas
donde los extremos carboxílico (-COOH) de tres ácidos grasos se
esterifican con cada uno de los grupos hidroxilo (-OH) del glicerol
(glicerina, propanotriol); los triglicéridos se almacenan en el tejido
adiposo (grasa).
Acido acético
Es el segundo de los ácidos carboxílicos, después del
ácido fórmico o metanoico, que sólo tiene un carbono, y
antes del ácido propanoico, que ya tiene una cadena de
tres carbonos .
El ácido acético es producido tanto sintéticamente y por
fermentación bacterial. Hoy en día, la ruta biológica
proporciona cerca del 10% de la producción mundial,
pero sigue siendo importante en la producción del
vinagre, dado que las leyes mundiales de pureza de
alimentos estipulan que el vinagre para uso en
alimentos debe ser de origen biológico. Cerca del 75%
del ácido acético hecho en la industria química es
preparada por carbonilación del metanol.
Carbonilación del metanol:
CH3OH + CO → CH3COOH
Fermentación:
PEN
(polietilen naftalato)
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