Alcoholes, éteres

y epóxidos
 ALCOHOLES
Compuestos químicos que resultan de la
sustitución de uno o varios átomos de
hidrógeno por grupos hidróxilo.
  Clasificación de los alcoholes
Alcoholes primarios Alcoholes secundarios
No pueden formar carbocationes, Los alcoholes secundarios tardan
el alcohol primario activo menos tiempo, entre cinco y veinte
permanece en solución hasta que minutos, porque los carbocationes
es atacado por el ión cloruro secundarios son menos estables que
los terciarios

Alcoholes terciarios
Reaccionan casi instantáneamente,
porque forman carbocationes
terciarios relativamente estables
 Propiedades
Solubilidad
La formación de puentes de
hidrógeno cuando los oxígenos
unidos al hidrógeno en los alcoholes
forman uniones entre sus moléculas
y las del agua permite la asociación
entre las moléculas de alcohol
físicas
punto de ebullición
Aumenta con la cantidad de
átomos de carbono y disminuye
con el aumento de ramificaciones.
punto de fusión
Aumenta a medida que aumenta la
cantidad de carbonos.
Densidad
La densidad de los alcoholes aumenta
con el número de carbonos.
 Reacciones
Deshidratación
Es un propiedad de los alcoholes
mediante la cual podemos obtener
éteres o alquenos.
Halogenación
El alcohol reacciona con el ácido
hidrácido para formar haluros de
alquilo más agua.
químicas
Deshidrogenación
Los alcoholes primarios y secundarios
cuando se calientan en contacto con
ciertos catalizadores, pierden átomos
de hidrógeno para formar aldehídos o
cetonas
Oxidación
Es la reacción de alcoholes para
producir ácidos carboxílicos, cetonas o
aldehídos dependiendo del tipo de
alcohol y de catalizador
  Aplicaciones industriales
Metanol
Es un combustible de alto rendimiento por la que se usa como
combustible de autos de carrera.

Etanol
Es un líquido muy volátil y constituye la materia de numerosas
industrias de licores, perfumes, cosméticos y jarabes.

Propanol
Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras. También
para la fabricación de líquidos de frenos, ácidos propiónicos y
plastificadores.
 ETERES
Son compuestos que resultan de la unión
de dos radicales alquílicos o aromáticos a
través de un puente de oxígeno.
 Propiedades físicas

• Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o

alcoholes en los que se han reemplazado uno o dos hidrógenos
respectivamente por restos carbonados.
• Sus puntos de ebullición son menores que los alcoholes pero son similares a
los alcanos de pesos moleculares semejantes
• Son algo solubles en agua, son incoloros y al igual que los ésteres tienen olores
agradables
 Reacciones químicas

Reacción de los éteres con hidrácidos

Una de las pocas reacciones que sufren los éteres es la ruptura del enlace C-O,
cuando se calientan en presencia de HBr o HI. Los productos son yoduros de
alquilo.

Dietil éter Bromuro de etilo

Sintesis con alcoximercuriación - desmercuriación

Esta reacción permite la hidratación de alquenos por reacción con HgO2 en

presencia de agua seguida de la reacción con NaBH4

Alcohol organomercúrico Alcohol

Sintesis de éteres por deshidratación de alcoholes

El método más barato para la síntesis de éteres simples es la deshidratación

bimolecular catalizada por ácidos. La síntesis industrial del dimetil éter (CH3-O-
CH3) y del dietil éter (CH3CH2-O-CH2CH3) se efectúa de este modo mediante
calentamiento de los correspondientes alcoholes en presencia de H2SO4

Etanol Dietil éter

  Aplicaciones industriales

• Medio de arrastre en la deshidratacion de alcoholes isopropilicos y etílicos

• Disolvente de sustancias orgánicas
• Combustible inicial de motores diesel
• Fuertes pegamentos
• Antiinflamatorio abdominal para después del parto. Sólo uso externo
• Anestésicos
 EPÓXIDOS
Es un éter ciclico formado por un átomo de oxígeno
unido a dos átomos de carbono, que a su vez están
unidos entre sí mediante un enlace covalente
 Propiedades físicas

• Son altamente reactivos debido a la gran tensión entre sus enlaces

• Sus puntos de ebullición son mayores que el de los éteres pero menores
que el de los alcoholes
• Son líquidos incoloros con un ligero carácter básico y polar
• El epóxido más importante es el óxido de etileno que se obtiene por la
oxidación catalítica del etileno.
• Los epóxidos son generalmente solubles en alcohol, éter y benceno.
 Reacciones
Apertura de epóxidos
mediante catálisis ácida
Los epóxidos reaccionan con H2O en
medio ácido para formar glicoles. El
mecanismo del proceso supone la
protonación del oxígeno del anillo
epoxídico seguida de un ataque
nucleofílico de la molécula de agua
químicas
Apertura de epóxidos
en medio básico
La gran mayoría de los éteres no
participan en reacciones de sustitución o
eliminación nucleofílica porque el ion
alcóxido es un mal grupo saliente. Sin
embargo, los epóxidos si que participan
en reacciones SN2. Los epóxidos tienen
una tensión de anillo de unas 25 kcal/mol,
que se libera al abrir el anillo y esta
tensión es más que suficiente para
compensar la formación del alcóxido
Apertura de epóxidos con reactivos organometálicos

Determinados reactivos organometálicos, como los reactivos de Grignard y los

reactivos organolíticos, atacan a los epóxidos dando lugar, después de la
hidrólisis de la mezcla de reacción, a alcoholes. Como la reacción sigue un
mecanismo SN2 la apertura del epóxido es regioselectiva.
  Aplicaciones de los epóxidos en la
industria de alimentos
La mayoría de las sustancias antimicrobianas en los alimentos tienen un efecto más inhibidor
que letal, hay excepciones con los óxidos de etileno y propileno. Los epóxidos son esteres cíclicos
reactivos que destruyen todas las formas de microorganismo, incluyendo esporas y virus, es
decir, son esterilizantes químicos usados en alimentos de baja humedad y en los materiales de
envasado aséptico, para lograr el contacto directo con los microorganismos son utilizados en
estado de vapor, después de una exposición adecuada, el epóxido residual no reaccionante se
elimina por medio de una corriente de aire.
 ÉTER ETÍLICO
Compuesto químico de la familia de los éteres. Fue
el primer producto empleado como anestésico. Su
fórmula química desarrollada es H3C-CH2-O-CH2-
CH3. Estos tipos de compuestos son el resultado de
la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a
través de un puente de oxígeno -O-
  Historia

El dimetil éter o éter etílico fue descubierto por el

alquimista Ramón LLull, en 1912, aunque el mismo
fue sintetizado por primera vez en 1540 por Valerius
Cordus que lo llamó "aceite dulce de vitreolo", en
realidad se estaba destilando etanol y ácido sulfúrico,
(el llamado aceite de vitreolo). Sus propiedades
analgésicas fueron descubiertas por Theophrastus
Bombastus von Hohenheim.
 Propiedades físicas

 Es un líquido incoloro, muy inflamable, de

sabor acre y ardiente.
 Densidad: 0.7134 g/cm3
 Temperatura de ebullición: 34,6 °C
 Temperatura de fusión: −116,3 °C
 Punto de inflamabilidad : −45 °C
 Calor de formación -907 cal/g
 Calor de combustión: -8 807 kcal/g
  Aplicaciones industriales

Este compuesto es muy empleado como analgésico, de hecho, fue el

primero en utilizarse con dicho fin, su uso anestésico lo ha convertido
en droga recreativa, tiene un amplio uso como disolvente de grasas,
aceites, ceras, resinas, gomas, perfumes, alcaloides, acetato de
celulosa, nitrato de celulosa, hidrocarburos y colorantes.
  Método de obtención

El éter sulfúrico se puede obtener como subproducto en la producción de

etanol a través de la hidratación en fase vapor de etileno, utilizando ácido
fosfórico como catalizador. O por la deshidratación de etanol con ácido
sulfúrico a 140 ºC.
T H A N K