De recorectat

• Bilanțul de masă-slide 12
 Universitatea Babeș- Bolyai, Cluj- Napoca
Facultatea de Chimie și Inginerie Chimică

Roșu de Congo
Coordonator proiect:
Conf. Dr. Ing. Luiza GĂINĂ

Student: Mihaela TODESCU

An de studiu: IV
Specializarea: CISOPC
 CUPRINS:
1. Introducere
2. Coloranți azoici
2.1. Formula structurală
2.2. Generalități
3. Modalități de sinteză
4. Rețeta
5. Schema tehnologică
6. Bilanțul de masă
7. Toxicitate
8. Bibliografie
 Roșu de Congo

►face parte din clasa coloranților azoici

►Formulă: C32H22N6Na2O6S2

►o pulbere roşie uşor solubilă în apă

►Direct Red, Cosmos Red, Chokuwetsu
Red 1 , roșu bumbac
2.1. Formula structurala

1. Structura chimică a Roșului de Congo

2. Modelarea Roșului de Congo

2.2. Generalități

• Este obținut pentru prima oară de către chimistul Paul Bottiger (1883) [2]

• Devine astfel, unul dintre primii coloranți ce aparțin clasei de coloranți direcți [2]

• La fel ca și alți coloranți azoici, Roșu de Congo a fost folosit și în scopuri medicale,
pentru a determina aciditatea din tractul digestiv al animalelor, sau ca
medicament în cazul pacienților diagnosticați cu amiloidoză [2]
3. Modalități de sinteză

1) Sinteza Roșului de Congo [3]

NaNO2
NH2 NH2 HCl N N+ N+ N

0-5 C
1h
benzidina

NH2

pH=7, 0-5 C

2h

SO3Na
naftionat de sodiu

NH2

NH2 N
N
N N

SO3Na

SO3Na
2) Patent Paul Bottiger
NaNO2
NH2 NH2 HCl N N+ N+ N

0-5 C
1h
benzidina

NH2

pH=7, 0-5 C
+ CH3COONa + H2O
2h

SO3Na
naftionat de sodiu

NH2

NH2 N
N
N N

SO3Na

SO3Na
 1. Diazotarea
N
aNO
2
+ +
N
H3 N
H3 + + N
N N N
C
l- C
l- H
Cl,0
-5C C
l- C
l-

2. Cuplarea
NH2

+ 2
N N+ N+ N
Cl- Cl-

O S O

O- Na+
 4. Rețetă
1. Diazotarea benzidinei
Se introduc 184 g benzidină (1 mol), în apă, până la obținerea unei suspensii omogene.
Suspensiei i se adaugă 222 mL HCl și gheață pentru răcire la temperatura de 8 grade C, după care
se diazotează introducând treptat 138 g azotit NaNO2. Temperatura poate urca până la 15 grade C,
dar nu are voie să coboare sub 8 grade C, din cauza vitezei prea mici de reacție în aceste condiții.
Adăugarea azotitului de sodiu durează aproximativ 6 ore. Se va obține o soluție limpede de
tetrazoderivat de benzidină, de culoare galben-brună.

2. Pregătirea cuplantei
Se dizolvă 520 g naftionat de Na și 500 g acetat de sodiu împreună cu 1500 mL de apă de 35 grade
C. Se răcește cu gheață la 5 grade C.

3. Cuplarea
Soluția de tetrazoniu se introduce peste cuplantă. Amestecul se agită o ora la 5 grade C și apoi 10
ore la 20 de grade C. În continuare se menține 6 ore la 30 de grade C și 3 ore la 50 de grade C,
după care se încălzește la 90 de grade C și se precipită cu sare. Se filtrează și se usucă la 90 de
grade C. Randament 700 g colorant concentrat uscat.
5. Schema tehnologică
 6. Bilanț de masă N H
𝜂 = 81%
2

+ + 2
N N N + N
C l- C l-

O S O

- +
O N a

N H 2

N H 2 N
N
N
+ 2HCl
N

S O 3N a

S O 3N a

Cantitate intrata Cantitate iesita

Denumire
kmol/sarja kg/sarja kmol/sarja kg/sarja
Tetrazoderivat de
0.158 43 0.004 1
benzidină
Naftionat de sodiu 0.322 79 0.04 10
Roșu de Congo 0.143 100
HCl 0.300 11
Total 122 122
Toxicitatea CR
Fraze de pericol:

►H350 Poate provoca cancer.

►H361d Susceptibil de a dăuna fătului.

Fraze de precauție:

►P201 Procurați instrucțiuni speciale înainte

de utilizare.
►P281 Utilizați echipamentul de protecție
individuală conform cerințelor.
►P308+P313 IN CAZ DE expunere sau de
posibilă expunere: consultați medicul.
 Bibliografie
1. A. J. Howie, D. B. Brewer, Optical properties of amyloid stained by Congo red:
History and mechanisms, Micron, 2008, 285-301
2. D. P. Steensma, Congo Red, Arch Pathol Lab Med, 125, 2001, 250-252
3. G. Shabir, A. Saeed, Synthesis of New Congo Red Derivative Dyes and their
Application as Hardness Reduction in Hard Water, J. Chem. Soc. Pack, 39, 2017,
50-58
4. C. J. Cooksey, Quirks of dye nomenclature. Congo Red, Biotechnic &
Histochemistry, 2014, 89(5), 384-387
5. B. CAUGHEY, Treatment of diseases associated with amyloid formation by using
congo red, International Application Published under the Patent Cooperation
Treaty, WO 94/ 01116, 20.01.1994
6. L. Floru, H. W. Langfeld, C. TĂRĂBĂȘANU, Coloranți azoici, Ed. Tehnică
București,1981, 317-360