ETERES Y EPOXIDOS

ETERES

ESTRUCTURA
Los éteres son compuestos con
formula general R-O-R´
En donde R y R´ pueden ser grupos
alquilo o arilo
 Nomenclatura
• Para designar los éteres, por lo general se
indican los grupos unidos al oxigeno, seguidos
de la palabra éter.
• Ejemplos
 Nombres IUPAC
• Los nombre IUPAC se emplean al grupo alquilo
mas complejo como el compuesto base y
nombran al resto del éter como grupo alcóxido
• Ejemplos
 Propiedades de los Éteres
• POLARIDAD
Son compuestos polares
El momento dipolar de un éter es la suma de
cuatro momentos dipolares individuales, cada
uno de los dos enlaces C-O esta polarizado y
los átomos del carbono llevan una carga
positiva parcial. Los dos pares de electrones
no compartidos contribuyen al momento
dipolar.
Los éteres tienen momentos dipolares
relativamente grandes, que ocasionan
atracciones
dipolo-dipololo cuales son mucho mas débiles
que un puente de hidrogeno.
• Puntos de ebullición
Los éteres tienen momentos dipolares relativamente grandes, que ocasionan atracciones
dipolo-dipolo cuales son mucho mas débiles que un puente de hidrogeno.
Los momentos dipolares de los éteres tienen efecto relativamente reducido sobre sus punto
de ebullición.
Por ejemplo los puntos de ebullición del dimetil y del dietil éter son casi 100ºC menores que
los alcoholes con pesos moleculares semejantes.
 Preparación de éteres
• Síntesis de Williamson
• En esta síntesis se hace reaccionar un ion alcòxido con un halogenuro o un tosilato
de alquilo primario en una reacción SN2.
• Se puede obtener éteres simétricos como asimétricos
• Por lo general el ion alcoxido se prepara por la reacción de un alcohol con una base
fuerte como el hidruro de sodio NaH o Na o K.
• Preparacion de alcòxido:
 Ejemplo:
Rx general:
 SINTESIS DE FENIL ETERES
• SE EMPLEA UN FENOL (ALCOHOL AROMATICO)
• Los fenoles son mas ácidos que los alcoholes alifáticos y el hidróxido de
sodio es lo suficientemente básico para formar el ion fenoxido. Como con
otros alcoxidos, el electrófilo debe tener un grupo alquilo primario no
impedido y un buen grupo saliente
ALCOXIMERCURACION-DESMERCURACION

LA REACCION DE ALCOXIMERCURACION OCURRER CUANDO SE

TRATA UN ALQUENO CON UN ALCOHOL EN LA PRESENCIA DE
ACETATO MERCÙRICO O TRIFLUOROACETATO DE
MERCURIO(CF3CO2)2Hg.
• LA DESMERCURACION OCURRE CUANDO SE TRATA CON
NaBH4, PRODUCIENDO UN ETER Y EL RESULTADO NETO ES LA
ADICION MARKONIKOV DEL ALCOHOL AL ALQUENO.
 Deshidratación Biomolecular
• Es un método barato para la síntesis de éteres simétricos simples.
• El alcohol debe tener un grupo alquilo primario no impedido, y la temperatura
debe mantenerse baja para que la reacción produzca principalmente éter
• Ejemplos:
 Ruptura por HBr y HI
• Los éteres no reaccionan con bases pero pueden reaccionar en condiciones acidas
• Reaccionan con HBr y HI concentrados pues estos reactivos son suficientemente ácidos
para protonar al éter, mientras que el yoduro y bromuros son buenos nucléofilos para la
sustitución.
• La molécula no debe contener ningún grupo funcional que sea sensible al ácido fuerte
 Reacciones de los éteres: Reodernamiento de
Claisen
El reordenamiento de Claisen es especifico para éteres aril
alìlicos (H2C=CHCH2-O-R) y éteres alil vinílicos (H2C=CHCH2-
O-CH=CH2).
El reodenamiento se efectua al calentar el éter alil arilico
entre 200 a 250ºC , formándose el o-alilfenol. El resultado
neto es la alquilación del fenol en un posición orto.