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ÉTERES Y EPÓXIDOS
Integrantes:
Cuevas Ledesma Jimena
García Patiño Jesús
Hernández Valle Gabriela
Mendoza Galicia Ana Laura
Rojas Hernández Vianey T.
 ÉTERES

ESTRUCTURA
Los éteres son compuestos con formula general R-O-R´
En donde R y R´ pueden ser grupos alquilo o arilo.

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3 Nomenclatura

 Para designar los éteres, por lo general se indican los

grupos unidos al oxigeno, seguidos de la palabra éter.
 Ejemplos
 Nombres IUPAC
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 Los nombres IUPAC se emplean al grupo alquilo mas complejo como

el compuesto base y nombran al resto del éter como grupo alcóxido
 Ejemplos
5 Propiedades de los Éteres

 POLARIDAD
Son compuestos polares
El momento dipolar de un éter es la
suma de cuatro momentos dipolares
individuales, cada uno de los dos
enlaces C-O esta polarizado y los
átomos del carbono llevan una carga
positiva parcial. Los dos pares de
electrones no compartidos
contribuyen al momento dipolar.
Los éteres tienen momentos dipolares
relativamente grandes, que ocasionan
atracciones
dipolo-dipolo las cuales son mucho
mas débiles que un puente de
hidrogeno.
6
* Los momentos dipolares de los éteres tienen efecto relativamente reducido
sobre sus punto de ebullición.
* los puntos de ebullición inferiores a los alcoholes
*Son líquidos muy volátiles
*Su solubilidad en agua es similar a la de los alcoholes, debido a su
importante estabilidad en medios básicos.
 Preparación de éteres
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 Síntesis de Williamson
 En esta síntesis se hace reaccionar un ion alcòxido con un halogenuro o un tosilato de
alquilo primario en una reacción SN2.
 Se puede obtener éteres simétricos como asimétricos
 Preparación de alcóxido:
 «El alcóxido por lo regular se prepara adicionando Na, K o NaH al
alcohol.»

H
 Síntesis de Williamson
8 Rx general:

Ejemplo: -Síntesis de éter ter-butil propílico.

(a)La reacción
SN2 deseada no
puede ocurrir
en el haluro de
alquilo terciario.
(b) El ion
alcóxido es una
base fuerte al
igual que un
nucleófilo. y
prevalece la
eliminación.
 9

Una mejor síntesis usaría el grupo alquilo menos impedido con el

sustrato SN2 y el alcóxido del grupo alquilo mas impedido.
10

SINTESIS DE FENIL ÉTERES

 SE EMPLEA UN FENOL (ALCOHOL AROMÁTICO)
 Los fenoles son mas ácidos que los alcoholes alifáticos y el
hidróxido de sodio es lo suficientemente básico para formar el
ion fenóxido. Como con otros alcóxidos, el electrófilo debe tener
un grupo alquilo primario no impedido y un buen grupo saliente .
11
ALCOXIMERCURACION-
DESMERCURACIÓN
LA REACCIÓN DE ALCOXIMERCURACIÓN OCURRE
CUANDO SE TRATA UN ALQUENO CON UN ALCOHOL EN LA
PRESENCIA DE ACETATO MERCÙRICO O
TRIFLUOROACETATO DE MERCURIO(CF3CO2)2Hg.
12

 LA DESMERCURACIÓN OCURRE CUANDO SE TRATA

CON NaBH4, PRODUCIENDO UN ÉTER Y EL
RESULTADO NETO ES LA ADICIÓN MARKONIKOV DEL
ALCOHOL AL ALQUENO.
 Deshidratación Biomolecular
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 Es un método barato para la síntesis de éteres simétricos simples.

 El alcohol debe tener un grupo alquilo primario no impedido, y la temperatura
debe mantenerse baja para que la reacción produzca principalmente éter
 Ejemplos:
14  Mecanismo:
 Protonaciòn del alcohol

 Sustitución nucleòfilica bimolecular.

 Desprotonaciòn
 15
Ruptura de éteres por HBr y HI
 Los éteres no reaccionan con bases pero pueden reaccionar en condiciones acidas
 Reaccionan con HBr y HI concentrados pues estos reactivos son suficientemente ácidos
para protonar al éter, mientras que el yoduro y bromuros son buenos nucléofilos para la
sustitución.
 La molécula no debe contener ningún grupo funcional que sea sensible al ácido fuerte
Mecanismo
 16 Protonación del éter para formar un buen grupo saliente

 Ruptura Sn2 del éter protonado

 Conversión del fragmento de alcohol al haluro de alquilo. (No ocurre

con los fenoles).
 Reacciones de los éteres:
17 Reordenamiento de Claisen
El reordenamiento de Claisen es especifico para éteres alil arìlicos
(H2C=CHCH2-O-R) y éteres alil vinílicos (H2C=CHCH2-O-CH=CH2).
El reordenamiento se efectúa al calentar el éter alil arilico entre 200 a
250ºC , formándose el o-alilfenol. El resultado neto es la alquilación del
fenol en un posición orto.
18
 EPÓXIDOS
 Es un éter cíclico de tres
miembros, también llamado
oxirano.

 Está formado por un átomo de

oxígeno unido a dos átomos de
carbono, unidos entre sí por un
solo enlace.

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20

• Propiedades:

• Compuestos polares.
• Puntos de ebullición menores que los alcoholes
• Solubles en agua.
• Altamente reactivos por la gran tensión que hay en el anillo.
El enlace C-O-C presenta un ángulo de 61°.
• Líquidos incoloros con ligero carácter básico y polar.
 21 Nomenclatura

 El nombre común de un epóxido se tiene agregando la palabra

óxido al nombre del alqueno que se oxidó.
 El nombre sistematico se obtiene nombrando al resto de la
molecula empleando el termino “epoxi” como sustituyente.

Óxido de etileno Epoxipropano

22

SÍNTESIS DE EPÓXIDOS.

 Oxidación de alquenos: epoxidación.

R
R

ALQUENO PEROXIÁCIDO EPÓXIDO ÁCIDO

(perácido)
 Por desplazamiento de halohidrinas:
23 Empleado para sintetizar éteres cíclicos con anillos mayores.
Es una variante de la síntesis de Williamson
El alcóxido puede desplazar al ion halogenuro y formar un anillo, mediante un ataque
interno SN2

clorohidrina
24 REACCIONES DE EPÓXIDOS

 Apertura de epóxidos por catálisis básica

Trans-ciclopentano-1,2-diol
Óxido de ciclopenteno
(mezcla de enantiómeros)
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 Apertura de epóxidos por aminas:

propanolol
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 Con reactivos de Grignard

  Apertura de epóxidos por catálisis ácido
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• Protonación del oxígeno (formando un buen grupo saliente)

• Ataque nucleofilico por una molécula de agua

• Produce glicoles con estereoquímica anti

• Condiciones suaves