OS

A N
ALC
DOCENTE: MSc. PERCY GIRALDO RAMIREZ
 ALCANOS
Son hidrocarburos
sus enlaces son Son enlaces
carbono-carbono simples o
(C-C) y carbono sigma.
-hidrogeno (C-H),
fórmula molecular

CnH2n+2
Su hibridación es sp3
 AS
S IC
F I
E S
AD
I E D
OP
P R
• C1 a C4 son gases.
• C5 a C15 son líquidos.
• C16 en adelante, son
sólidos.
• No son solubles en H2O.
Son combustibles.
• Dan reacciones de son casi totalmente
insolubles en agua
sustitución.
debido a su baja
polaridad y a su
incapacidad para
formar enlaces con el
hidrógeno.
Los puntos de fusión y ebullición son
bajos y aumentan a medida que crece el
número de carbonos debido a
interacciones entre moléculas por
fuerzas de London.

Los alcanos lineales tienen puntos

de ebullición más elevados que sus
isómeros ramificados
 AS
M IC
UI
S Q
D E
D A
P I E
PR O
Combustión: Denominadas
también parafinas por su
escasa reactividad. La
combustión es la combinación
del hidrocarburo con oxígeno,
para formar dióxido de carbono
y agua.
Halogenación: Transcurre con la formación
de radicales libres denominadas
 TABLA DE PREFIJOS

Nº DE C PREFIJO Nº DE C PREFIJO Nº DE C PREFIJO

1 MET 5 PENT 9 NON

2 ET 6 HEX 10 DEC

3 PROP 7 HEPT 11 UNDEC

4 BUT 8 OCT 12 DODEC

 R A
T U
L A
N C
M E
N O
Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más
cadenas con igual número de carbonos se escoge la
que tenga mayor número de ramificaciones.

3-metil-hexano
 Se numeran los átomos de carbono de la cadena
principal comenzando por el extremo que tenga más
cerca alguna ramificación, buscando que la posible
serie de números "localizadores" sea siempre la
menor posible.

2,2,4-trimetil-pentano, y no 2,4,4-trimetil-pentano
Las cadenas laterales se nombran antes que la
cadena principal, precedidas de su correspondiente
número localizador y con la terminación "-il" para
indicar que son radicales.
Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se
pone el número localizador delante de cada radical y
se ordenan por orden alfabético.

4-etil-2-metil-5-propil-octano
Si un mismo radical se repite en varios carbonos,
se separan los números localizadores de cada
radical por comas y se antepone al radical el
prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.

2,3-dimetil-butano
Si hay dos o más radicales diferentes en distintos
carbonos, se nombran por orden alfabético
anteponiendo su número localizador a cada radical.
en el orden alfabético no se tienen en cuenta los
prefijos: di-, tri-, tetra- etc. así como sec-,
terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-;
pero cuidado si se tiene en cuenta iso-

5-isopropil-3-metil-octano
Por último, si las cadenas laterales son complejas,
se nombran de forma independiente y se colocan,
encerradas dentro de un paréntesis como los
demás radicales por orden alfabético. En estos
casos se ordenan por la primera letra del radical.

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metil-nonano
Ejemplos

Estructura
Nombre
 N O
U E
L Q
A S
NOMENCLATURAS DE
LOS ALQUENOS
 NOMENCLATURAS

Común IUPAC
 Nomenclatura
común:
Se usa la terminación ileno y el prefijo
ya conocido según el numero de
carbono.
ejemplo:
propileno
etileno

CH2=CH- vinil o Alquenos

CH 2=CH-CH2- atil o
vinilo como
alilo
-CH2- metileno sustituyente
 Nomenclatura de
IUPAC:

a) Se cambia la terminación de ano por la

terminación eno.

b) Para alquenos de 3C, se escoge la cadena

carbonada continua mas larga que
contenga el doble enlace, numerando los
carbonos, de modo que los números mas
bajos correspondan a los C con el doble
enlace.
 Nomenclatura de
IUPAC(continucación)
c) Para alquenos con sustituyentes, la numeración de la
cadena considera números mas bajos para los
carbonos con doble enlace.

e) Los sustituyentes se
d) Para los
nombran en orden
polialquenos, se
alfabético, indicando
usa la terminación
siempre el numero de C al
adieno, atrieno, etc.
que esta unido.
Ejemplos de los alquenos (IUPAC)
 ejemplos

CH2=CH2 eteno

propeno

CH3-CH=CH-CH2-CH3 2- penteno

CH3-CH2-CH2-C*=CH2 2-metil-1- penteno

EN EL C* COLOCA UN -CH3
PROPIEDADES FISICAS

Su punto de ebullición y fusión aumenta

cuando aumenta el nº de Carbono.

Son solubles con los hidrocarburos.

Son insolubles con agua

PROPIEDADES QUIMICAS

Son Bastantes Reactivos Las

Reacciones
 ES
I O N
A CC
RE
1)Adición con hidrogeno: los
alquenos se hidrogenan con Pt,
Pd o Ni finalmente divididos,
generan un alcano.
ejemplo:
2) Adición con halogenuros: formando
un alcano dihalogenado vecinal; los
átomos de halógeno se adicionan en
cada carbono que contenía el doble
enlace, previo rompimiento de este.
Ejemplo:
3) Polimerización: bajo
condiciones apropiadas
un alqueno logra
reaccionar con otras
moléculas similares,
formando polímeros.
EJEMPLO
4) Combustión: los alquenos
son combustibles, arden en
presencia de oxigeno.
Ejemplo:

H2-C=C-H2 + O2 CO2 + H2O

5) Adición Markovnikov de H - X (X = Cl, Br) y la
(Regioquímica):
Esta reacción comienza con el ataque del protón
sobre el enlace  de un alqueno (aquí se utiliza un
alqueno asimétrico para darle al ejemplo una
validez más general), y esta adición del protón al
doble enlace tiene la posibilidad de formar dos
carbocationes intermediarios. Uno primario y uno
secundario. La reacción ocurre naturalmente a
través del intermediario más estable, ya que es el
de menor energía y por tanto el que se formará
más rápido. Luego el halogenuro se une a este
carbocatión, dando como producto un solo
halogenuro de alquilo y no una mezcla.
 EJEMPLO

H H
R1 H R1 R1
H
C C + H X C H + H C H
H H H H
carbocatión 1º carbocatión 2º
(más estable)

H X H
R1 R1
C H + X C C H
H H H
H
 OS
I N
QU
A L
 ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al

menos un triple enlace entre dos átomos de
carbono. Se trata de compuestos metaestables
debido a la alta energía del triple enlace carbono
-carbono.

Fórmula general
es CnH2n-2
 Nomenclatura
Para dar nombre a los hidrocarburos del tipo
alquino se siguen ciertas reglas.

1. Se toma como cadena principal, la más larga en forma lineal o en secuencia

vertical u horizontal.

2.Si todos los carbonos están unidos entre si, son saturados del tipo alcanos y se les
nombra con la terminación ino.

3. Se les quita un hidrógeno, en cualquiera de sus extremos, resulta un radical

hidrocarburo, quedando una valencia insatisfecha del carbono, y por ahí se une a
otro compuesto, su nombre lo toma del carbono saturado con terminación il o ilo.
 FORMULA FORMULA
NOMBRE CONDE SEMIDESARROLL
NSADA ADA

Etino C2H2 CH2=H2 triple ligadura *

Propino C3H4 CH3–CH=CH2 *

1-
Butin C4H6 CH3–H2–C=CH2 *
o
 Propiedades físicas
Son insolubles en agua, pero bastante solubles
en disolventes orgánicos

Puntos de ebullición muestran el incremento

del número de carbonos
Son menos densos que el agua

Los puntos de ebullición son casi los mismos

que para los alcanos o alquenos con el mismo
esqueleto carbonado.
Propiedades físicas de alquinos
Reacciones de los alquinos

Los alquinos pueden ser hidrogenados

por dar los cis-alquenos
correspondientes con hidrógeno en
presencia de un catalizador de paladio
sobre sulfato de bario o sobre carbonato
cálcico parcialmente envenenado con
óxido de plomo.
Reacciones de adición
siguen el siguiente esquema :
Otras de las
reacciones

Acidez del hidrógeno

de los alquinos
terminales
I. Hidrogenación
Hidro-
halogenación
(X = Cl, Br, I)
(markovnikov)
Hidro-
bromación
con peróxidos
(antimarkovnikov)
Hidratación
(markovnikov)
Hidroboración-
oxidación
(antimarkovnik
ov)
Halogenación
(X = Cl, Br)
Ozonólisis
Tratamiento con
KMnO4 en caliente
Acidez de
alquinos
terminales
APLICACIONES DE LOS ALQUINOS
 Aplicaciones :
La mayor parte de los alquinos se fabrica
en forma de acetileno

Acetileno se utiliza como combustible en

la soldadura a gas debido a las elevadas
temperaturas alcanzadas.

La industria química los alquinos son

importantes productos de partida por
ejemplo en la síntesis del PVC (adición de
HCl) de caucho artificial
 Aplicaciones (continuación)

La fármacos citostáticos

La polímeros generados a partir de los alquinos, los

polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser
dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales
flexibles.
Analítica de los alquinos
 Analítica de los
alquinos
(continuación)

Los alquinos decolorean una solución ácida de

permanganato de potasio y el agua de bromo. Si
se trata de alquinos terminales (con el triple
enlace a uno de los carbonos finales de la
molécula) forman sales con soluciones
amoniacales de plata o de cobre. (Estas sales son
explosivas)
Estructura electrónica de los alquinos
Estructura electrónica de los alquinos

El triple enlace entre los carbonos es formado

por dos orbitales sp y cuatro orbitales p. Los
enlaces hacia el resto de la molécula se
realizan a través de los orbitales sp restantes.
La distancia entre los dos átomos de carbono
es de típicamente de 120. La geometría de los
carbonos del triple enlace y sus sustituyentes
es lineal.
 Estructura electrónica de los
alquinos (continuación)

Se aprecia en el siguiente
esquema:

Se aprecia en el siguiente
esquema:
Gracias