Aldehídos y Cetonas

Introducción
Los aldehídos y las cetonas
son dos clases de
derivados hidrocarbonados
estrechamente
relacionados, que
contienen oxígeno.

Cada uno de estos

compuestos tiene un
grupo carbonilo, un átomo
de carbono unido a un
átomo de oxígeno por
medio de un doble enlace.

2
•En los aldehídos un
grupo unido al
carbonilo es el
hidrógeno, y el otro un
grupo alquil o aril.

•La única excepción es

el formaldehído, los
dos grupos unidos al
carbonilo son
hidrógenos.

3
• En las cetonas, siempre van unidos dos grupos
alquilo o arilo.

4
• La geometría alrededor del grupo carbonilo es
trigonal con un ángulo de 120º.

5
 Propiedades Físicas

• El oxígeno es más electronegativo que el carbono, por lo

tanto, el doble enlace carbono-oxígeno es polar; y el
oxígeno lleva la carga parcial negativa y el carbono la
carga parcial positiva.

6
Estructura del grupo carbonilo
 Propiedades Físicas

• Forman puentes de hidrógeno con el agua.

• Los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son
más solubles en agua que en solventes no polares.

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 Peso Punto de Solubilidad La presencia de
Compuesto
Mol. ebullición (agua) pares de electrones
no enlazados en el
(CH3)2C=CH2 56 -7.0 ºC 0.04 g/100
oxígeno, hace de
(CH3)2C=O 58 56.5 ºC infinita los aldehídos y
CH3CH2CH2CH=CH2 70 30.0 ºC 0.03 g/100 cetonas buenos
aceptores de
CH3CH2CH2CH=O 72 76.0 ºC 7 g/100
enlaces por
puentes de
96 103.0 ºC insoluble
hidrógeno, de ahí
su mayor
98 155.6 ºC 5 g/100 solubilidad en agua
que los alquenos

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 Propiedades Físicas

• Los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas son

menores que los de los alcoholes y aminas

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Nomenclatura Común de Aldehídos

• A los aldehídos simples se les asigna nombres

que corresponden a los ácidos orgánicos
(RCOOH) que tienen el mismo número de átomos
de carbono. Por ejemplo, el ácido orgánico más
simple es el fórmico, HCOOH, el aldehído
correspondiente es el formaldehído, HCHO. Para
escribir el nombre común de un aldehído, se
elimina del nombre común la palabra ácido y la
terminación -ico se remplaza por aldehído.

11
12
 Nomenclatura IUPAC

• Se toma como la cadena más larga

de carbonos aquella que contiene
el grupo carbonilo. La o final del
nombre del alcano se sustituye por
el sufijo al, el cual designa al grupo
funcional de los aldehídos.

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 Nomenclatura IUPAC para Aldehidos

 Seleccionar la cadena más larga que contenga el

CHO-. Este grupo siempre se enumera como C-1.
 El número de carbonos en la cadena más larga
indicará el nombre cuya terminación será –al.
O
etanal
H3C H

 Se enumeran los grupos sustituyentes y se

nombran en orden alfabético.
 Si tiene dos grupos funcionales –CHO, utiliza el
prefijo di Temas

Prof. María de los A. Muñiz

3/25/2019 14
Título V Mayaguez
 Nomenclatura de Aldehídos

H C

H
C: formaldehído
U: metanal

15
 O

CH3 C

C: acetaldehído H
U:etanal

16
17
 O
CH3CH2CH2C
C: butiraldehído H
U: butanal

18
19
 CH2 CH2 O
CH3 CH2 C
H
C: valeraldehído
U: pentanal

CH3 CH2 O
CH C
H
CH3 C: isovaleraldehído
U: 3-metilbutanal
20
 O

C
O
H

C: benzaldehído C H
U: aceptado

Cl

C: o-clorobenzaldehído
U: aceptado
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Ejemplos de Nomenclatura
 Importancia en la naturaleza de
aldehídos

• Benzadehido se encuentra en el extracto de almendras

• Formaldehido
– en solución acuosa se usa para embalsamar o
preservar (formalina).
– Se usa en materiales aislantes en la construcción
– En resinas adhesivas para pizarras y plywoo

Temas

Prof. María de los A. Muñiz

3/25/2019 23
Título V Mayaguez
Nomenclatura Común de las Cetonas

• Los nombres comunes de las cetonas se

derivan de los nombres de los dos grupos
unidos al grupo carbonilo ordenados
alfabéticamente, seguido por la palabra
cetona. Por lo tanto, la acetona también
puede llamarse dimetilcetona, ya que hay
dos grupos metilo enlazados al grupo
carbonilo.

24
 Presencia

• Los usos principales de los aldehidos son:

• La fabricación de Resinas
• Plásticos
• Solventes
• Pinturas
• Perfumes
• Esencias
 Nomenclatura IUPAC

• La terminación en el sistema de IUPAC para las

cetonas es -ona. Se elimina la o final del nombre
del alcano precursor y se remplaza por -ona. Para
cetonas con cinco o más átomos de carbono, se
enumera la cadena y se le coloca el número más
bajo posible al átomo de carbono del grupo
carbonilo. Este número se utiliza para ubicar el
grupo carbonilo, el cual se separa mediante un
guión del nombre de la cetona principal. Los
grupos sustituyentes se localizan y se nombran
como en los otros compuestos.
26
 Nomenclatura de Cetonas

« Chem3D Embed »
CH3 C CH3
T: acetona
C: dimetilcetona
U: propanona

27
« Chem3D Embed »

28
« Chem3D Embed »

29
« Chem3D Embed »

30
« Chem3D Embed »

31
« Chem3D Embed »

32
 O

C CH3

« Chem3D Embed »

T: acetofenona
C: fenilmetilcetona
U: feniletanona

33
« Chem3D Embed »

34
 Reacciones de Adición


O O

R C R + Y Z R C R + Y

Z

O OY

R C R + Y R C R

Z Z

35
 Aldehído + alcohol

O OH

CH3 C H + CH3OH CH3 C H

OCH3
hemiacetal inestable

OH OCH3

CH3 C H + CH3OH CH3 C H + H2O

OCH3 OCH3
acetal
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 Cetona + alcohol

O OH

CH3 C CH3 + CH3OH CH3 C CH3

OCH3
hemicetal inestable

OH OCH3

CH3 C CH3 + CH3OH CH3 C CH3 + H2O

OCH3 OCH3
cetal
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Oxidación

En los aldehídos y
cetonas el estado de
oxidación formal del
carbono carbonílico es
+1 y +2,
respectivamente. En los
ácidos carboxílicos y sus
derivados es +3 por lo
que un aldehído o cetona
puede oxidarse para dar
un ácido carboxílico o
derivado.
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 Oxidación con KMnO4

O O

CH3 C H + KMnO4 CH3 C OH

CH3 C CH3 + KMnO4 No hay reacción

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 Oxidación con Reactivo de Tollens

O O
CH3 C + 2 Ag(NH3)2+ + 3OH- CH3 C + 2Ag + 4NH3 + H2O
O
H diaminplata plata
metálica

40
Reacción con 2,4-dinitrofenilhidracina

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 Usos de aldehídos
• Los usos principales de los aldehídos son: la fabricación
de resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes y
esencias.

• Los dos efectos más importantes de los aldehídos son:

narcotizantes e irritantes.

• El glutaraldehído se usa como: desinfectante en frío y el

curtido de pieles. Es causante de dermatitis alérgicas.

• El formaldehido se usa en:

a) Fabricación de plásticos y resinas.
b) Industria fotográfica, explosivos y colorantes
c) Como antiséptico y preservador.
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 Usos de las cetonas

• Como disolventes para: lacas, barnices, plásticos,

caucho, seda artificial, colodión, etc.
• Las cetonas (ácido betahidroxibutírico, ácido
acetoacético y acetona) son los productos finales
del metabolismo rápido o excesivo de los ácidos
grasos. Como sucede con la glucosa, las cetonas
están presentes en la orina cuando los niveles
sanguíneos sobrepasan cierto umbral.

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