Instituto Politécnico Nacional

Escuela Nacional de Ciencias

Biológicas

Carbohidratos
 Carbohidratos
• Los carbohidratos son
sustancias naturales
compuestas de carbono,
hidrógeno y oxígeno.

• Son biomoléculas cuyas

principales funciones en
los seres vivos son el
brindar energía
inmediata y estructural.
 Clasificación
Los carbohidratos pueden dividirse en:
• Monosacáridos

• Disacáridos

• Polisacáridos
 Monosacáridos
• Los monosacáridos son los ejemplos más sencillos de
carbohidratos, no se pueden hidrolizar para dar moléculas
mas pequeñas de carbohidratos.

• Se oxidan fácilmente, transformándose en ácidos, por lo

que se dice que poseen poder reductor

• Los monosacáridos se clasifican de acuerdo a tres

características diferentes: el grupo carbonilo, el número
de átomos de carbono que contiene y su quiralidad.
 Número de átomos que
contiene
• Los monosacáridos más pequeños son los que poseen tres
átomos de carbono, y son llamados triosas

• Aquellos con cuatro son llamados tetrosas

• Los que poseen cinco son llamados pentosas

• Seis son llamados hexosas

• Aquellos con siete son llamados heptosas

Posición de Grupo Carbonilo

Monosacáridos

Grupo Cetosa Grupo Aldosa

Prefijo ceto Prefijo aldo
 Quiralidad
• Azucares D y L
La designación D o L es realizada de acuerdo a la orientación
del carbono asimétrico más alejados del grupo carbonilo: si el
grupo hidroxilo está a la derecha de la molécula es un azúcar
D, si está a la izquierda es un azúcar L.
• Diasterómeros eritro y treo

Estereoisómeros no son superponibles pero tampoco son

imagen especular uno del otro.
• Epímeros
Es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una
configuración diferente en uno solo de sus centros quirales.
 Estructuras cíclicas de los monosacáridos
• El grupo aldehído o cetona en una cadena lineal abierta de un
monosacárido reaccionará reversiblemente con el grupo
hidroxilo sobre un átomo de carbono diferente en la misma
molécula para formar un hemiacetal o hemicetal, formando un
anillo heterocíclico.
• Durante la conversión de la forma lineal abierta a la forma
cíclica, el átomo de carbono conteniendo el oxígeno carbonilo,
llamado el carbono anomérico, se transforma en un centro quiral
con dos posibles configuraciones: el átomo de oxígeno puede
tomar una posición arriba o abajo del plano del anillo. El par de

estereoisómeros resultantes son llamados anómeros.

 Disacáridos
• Los disacáridos son glúcidos formados por dos moléculas de
monosacáridos y, por tanto, al hidrolizarse producen dos
monosacáridos libres. Los dos monosacáridos se unen mediante
un enlace covalente conocido como enlace glucosídico.
En principio, el carbono anomérico puede reaccionar con cualquiera
de los grupos hidroxilo de otro azúcar para formar un disacárido.
Sin embargo, en los disacáridos de origen natural hay tres arreglos
de enlace glucosídico comunes.

• Enlace 1,4'. El carbono anomérico está enlazado al átomo de

oxígeno en el C4 del segundo azúcar. El símbolo prima (') en 1,4'
indica que el C4 está en el segundo azúcar.
• Enlace 1,6'. El carbono anomérico está enlazado al átomo de
oxígeno en el C6 del segundo azúcar.
• Enlace 1,1'. El carbono anomérico del primer azúcar está
enlazado a través de un átomo de oxígeno al carbono anomérico
del segundo azúcar.
Enlace 1,4': celobiosa, maltosa y lactosa
• Celobiosa
En la celobiosa, el carbono anomérico de una unidad de glucosa está
enlazado a través de un enlace carbono-oxígeno ecuatorial (β) al C4
de otra unidad de glucosa. A este enlace β-1,4' de un acetal de
glucosa se le llama enlace glucosídico β-1,4'.
• Maltosa

En la maltosa, contiene un enlace glicosídico 1,4' entre dos unidades

de glucosa. La diferencia en la maltosa es que la estereoquímica del
enlace glucosídico es α en vez de β.
• Lactosa
En la lactosa, el glucósido (anillo izquierdo) es galactosa en vez de
glucosa. La lactosa está compuesta de una unidad de galactosa y una
unidad de glucosa. Los dos anillos están enlazados por medio de un
enlace β-glucosídico del acetal de la galactosa a la posición 4 en el
anillo de la glucosa: un enlace galactosídico β-1,4'.
 Enlace 1,6'
• El enlace 1,6' también se encuentra en los carbohidratos de
origen natural. En un enlace 1,6', el carbono anomérico de un
azúcar se enlaza al oxígeno del carbono terminal (C6) de otro.
Este enlace forma un tipo distinto de arreglo estereoquímico,
debido a que el grupo hidroxilo en el C6 está en un átomo de
carbono que no forma parte del anillo.
• La gentiobiosa es un azúcar con dos unidades de glucosa unidas
por un enlace glucosídico β-1,6'
 Polisacáridos
• Los polisacáridos son carbohidratos que contienen varias
unidades de monosacárido unidas por medio de enlace
glucosídico. Son una clase de biopolímeros o polímeros de origen
natural.
• A los polisacáridos más pequeños, que contienen alrededor de
tres a diez unidades de monosacárido, en ocasiones se les llaman
oligosacáridos. La mayoría de los polisacáridos tienen cientos o
miles de unidades de azúcar sencillas enlazadas entre sí en
cadenas de polímero largas. Excepto para las unidades en los
extremos de las cadenas, todos los átomos de carbono anomérico
de los polisacáridos están involucrados en enlaces glucosídicos de
acetales.

Estaquiosa
(Oligosacárido)
 Síntesis de carbohidratos
• Gluconeogénesis
Proceso a través del cual se obtiene glucosa a partir de otras
sustancias no glúcidas como ser: glicerol, ácidos grasos y ácido
láctico.
Estas reacciones son:
• De glucosa-6-fosfato a glucosa.
• De fructosa-1,6-bisfosfato a fructosa-6-fosfato.
• De piruvato a fosfoenolpiruvato.
• Glucogénesis

Proceso a través del cual se obtiene glucosa a partir de la

degradación de otros azúcares como lactosa y sacarosa.
• Glucogenogénesis

Es el proceso por el cual, se degrada el glucógeno hepático para

obtener glucosa y utilizarla como energía.
Se lleva a cabo en el citosol y consiste en la eliminación de
un monómero de glucosa de una molécula
de glucógeno mediante desfosforilación para producir glucosa 1
fosfato, que después se convertirá en glucosa 6-fosfato,
intermediario de la glucólisis
Reacciones de los
Carbohidratos