SEMANA 27

El término lípido se deriva

del griego lipos, que
significa “grasa”.
Los lípidos son biomoléculas
orgánicas formadas básicamente por
carbono e hidrógeno y generalmente
oxígeno en porcentajes mucho más
bajos.

Además pueden contener fósforo,

nitrógeno y azufre .
CARACTERÍSTICAS

Tienen en común ser insolubles en

agua, solubles en solventes no
polares (cloroformo, éter, benceno,
etc.) y no son polímeros (no poseen
una unidad monomérica repetitiva).
 FUENTES

•Constituyen diversos alimentos que

poseen un valor energético muy alto,
muchos contienen vitaminas liposolubles
y ácidos grasos esenciales.
•Se almacenan en el tejido adiposo de
humanos y animales constituyendo una
fuente de energía directa.
IMPORTANCIA BIOLÓGICA

•Sirven como aislantes térmicos en

tejidos subcutáneos y alrededor de
ciertos órganos.

•Son aislantes eléctricos a lo largo de

nervios mielinizados.

•Constituyentes principales de
membranas celulares.
•Son una forma de almacenamiento de
carbono y energía.

•Pueden ser cubiertas protectoras para

evitar infecciones y pérdida o ganancia
excesiva de agua.

•Componen algunas vitaminas y

hormonas.
Funciones de los Lípidos:

•Transporte
•Estructural
•Energética
•Reguladora
•Protectora
CLASIFICACIÓN (productos de hidrólisis)
1. Lípidos simples: ésteres de ácidos grasos
con diversos alcoholes:
a.Grasas y aceites: ésteres de ácidos grasos y
glicerol.
b.Ceras: ésteres de ácidos grasos con alcoholes
monohídricos de peso molecular más elevado.
2. Lípidos compuestos o complejos:
Ésteres de ácidos grasos que contienen otros
grupos químicos además de un alcohol y del
ácido graso.
a.Fosfolípidos: producen por hidrólisis ácidos
Grasos, glicerol, ácido fosfórico y un alcohol
nitrogenado.
b. Glicolípidos: producen por hidrólisis àcidos
grasos, esfingosina, ácido fosfórico y un
componente alcohólico.
c. Esfingolípidos:
c. Esfingolípidos: producen ácidos grasos,
esfingosina, ácido fosfórico y un compuesto
alcohólico.

3.Derivados de lípido:
Son compuestos que tienen una estructura
fenantrénica, muy diferentes de los lípidos
formados por ácidos grasos.
Carotenoides y Esteroides.
ACIDOS GRASOS
Los ácidos grasos son hidrocarburos de
cadena larga no ramificada con un solo
grupo carboxilo en un extremo.
Contienen numeros pares de atomos de
carbono porque son sintetizados del
acetato.
Los que tienen enlaces simples se
describen como: saturados y los que
poseen dobles enlaces se denominan
insaturados. Cuando poseen mas de un
doble enlace se les denomina
poliinsaturados.
Suelen nombrarse por sus nombres
comunes que derivan de palabras griegas
o latinas que indican su procedencia.
El extremo carboxilo de la molécula
de ácido graso es soluble en agua y
altamente polar mientras que la
porción hidrocarburo de la cadena
es insoluble en agua y no polar.
La presencia de región hidrofílica e
hidrofóbica en la molécula da como
resultado un compuesto
ANFIPATICO.
Fórmula General saturados:
CnH2n+1COOH

Fórmula General de insaturados:

CnH2n-1COOH

CnH2n-3 COOH

CnH2n-5 COOH
ACIDOS GRASOS
SATURADOS

ACIDOS GRASOS
INSATURADOS
 ACIDOS GRASOS COMUNES

Ácidos grasos saturados: Laúrico (en

aceite de coco),mirístico (Aceite de coco),
palmítico y esteárico (de casi todas las
grasas y aceites), y araquídico.

Ácidos grasos insaturados: Palmitoleico,

oleico, linoleico (Aceite de linazaac. Esencial)
linolénico, araquindónico, EPA.
La presencia de dobles enlaces en la
molécula, permite la posibilidad de
isómeros geométricos, la mayoría de
ácidos grasos de procedencia natural
poseen la configuración CIS. El doble
enlace CIS produce una curvatura lo
que evita que las moléculas se
empaquen muy juntas.
Tipos de Fórmula

A. Fórmula Condensada
B. Fórmula Abreviada

A B
C. Taquigráfica
 Acido graso Fórmula Estructural
(nombre común o Condensada Abreviación
trivial) taquigráfica 1

SATURADOS
Acido Butrírico CH3 (CH2)2 COOH 4:0
Acido Caproico CH3 (CH2)4 COOH 6:0
Acido Cáprico CH3 (CH2)8 COOH 10:0
Acido Láurico CH3 (CH2)10 COOH 12:0
Acido Mirístico CH3 (CH2)12 COOH 14:0
Acido Palmítico CH3 (CH2)14 COOH 16:0
Acido Esteárico CH3 (CH2)16 COOH 18:0
 Fòrmula Estructural
NO SATURADOS2 Abreviación taquigràfica 1
Condensada
CH3 (CH2)5 CH=CH(CH2)7
Acido Palmitoléico 16:19
COOH
CH3 (CH2)7 CH=CH(CH2)7
Acido Oleico 18:19
COOH
CH3 (CH2)4 CH=CHCH2
Acido Linoleico 18:29,12
CH=CH(CH2)7 COOH
CH3 CH2 CH=CHCH2
Acido Linolénico CH=CH2 CH= CH(CH2)7 18:39,12,15
COOH
Acido Araquidónico CH3 (CH2)4 CH=CHCH2 20:45,8,11,14
CH=CHCH2 CH=CHCH2
CH= CH(CH2)3 COOH
Acido CH3 CH2 CH=CHCH2 20:55,8,11,14,17
Eicosapentaenoico(EPA) CH=CHCH2 CH=CHCH2
CH=CHCH2 CH=CH(CH2)3
COOH
D.Fórmula Escalonada

ÁCIDO ESTEÁRICO ÁCIDO LINOLÉNICO

 O OH

Carbono # 1

Carbono # 12
CH3

Extremo
terminal CH3 lauric acid
ÁCIDOS GRASOS OMEGA 3 Y 6
Se encuentran abundantemente en
aceite de pescado, de soya y maìz.

A. LINOLÈNICO

ÁCIDO LINOLÉNICO

ACIDO LINOLÉICO
 ACIDOS GRASOS ESENCIALES

• El organismo puede sintetizar muchos ácidos

grasos. Sin embargo, aquellos que no pueden ser
sintetizados en cantidades adecuadas deben ser
obtenidos de la dieta, y se denominan ácidos grasos
esenciales.
•Se encuentran en abundancia en aceites de pescado
y aceites de semillas no adulteradas como el girasol,
aceite de linaza, de uva, además en el pescado, el
bacalao, la sardinas etc..
•(A. linoleico, A. linolénico)
 PROSTAGLANDINAS

Son una familia de ácidos grasos

insaturados, con 20 átomos de
carbono y con un esqueleto de
ácido prostanoico.
ACIDO PROSTANOICO

PROSTAGLANDINA
Son un conjunto de ácidos de 20 carbonos
que contienen anillos de 5 carbonos y se
derivan del ácido araquidónico:
–Se encuentran en la mayoría de tejidos de
mamíferos en cantidades muy pequeñas.
–Modulan la acción de las hormonas y la
actividad de muchas células, variando su
efecto de una célula a otra.
–Deprimen presión arterial, contraen músculo
liso, regulan el flujo sanguíneo a ciertos
órganos, controlan el transporte iónico a
través de ciertas membranas y modulan la
transmisión sináptica.
-Son sintetizadas en las membranas
celulares a partir de ácidos grasos
polinsaturados, se
encuentran en cantidades muy pequeñas
en el organismo.
-Se conocen más de 16 prostanglandinas
diferentes.
-Son las sustancias reguladoras más
potentes.
-Son Utilizadas en la industria
farmacéutica.Ej.píldoras abortivas
 DERIVADOS EICOSANOIDES
Leucotrienos
-Grupo de compuestos formados por ácidos
grasos derivados del metabolismo oxidativo
del ácido araquidónico.
-Son constrictores extremadamente potentes
de la musculatura lisa y migración de los
leucocitos desde el torrente sanguíneo hacia el
epitelio de la vía respiratoria.
-El asma y la rinitis son enfermedades
alérgicas, en ambas enfermedades, los
leucotrienos contribuyen al desarrollo de los
síntomas.
-Los leucotrienos son hormonas que se derivan del
araquidonato y son producidas por los glóbulos
blancos.
-Causan inflamación, retención de líquidos, secreción
de mucosidades y estrechamiento de los pulmones.
 ACIDOS GRASOS TRANS

•Aquellos formados durante procesos de

hidrogenación, y cuya isomería geométrica
cambia de forma cis a la trans. Los
rumiantes sintetizan trans, de manera que
productos como la leche y sus derivados
los contienen de forma natural.
 GRASAS y ACEITES

Son lípidos simples formados por la

esterificación de una, dos o tres moléculas
de ácidos grasos con una molécula de
glicerol.
Llamados glicéridos o acilglicéridos(mono,di
y triacil gliceroles)
El cuerpo digiere los lípidos hasta que
llegan a la porción superior del
intestino delgado. En esta región se
secreta la hormona que estimula a la
vesícula biliar que actúa como
emulsionante (esencial para la
digestión de los lípidos).
Por hidròlisis enzimàtica o medio àcido se
obtienen
CH2-O-CO-R
CH-OH
CH2-OH
1 Monoacilglicerol

CH2-OH 2 CH2-OCO-R
CH-OH + R-COOH CH-O-CO-R
CH2-OH CH-OH
3
Diacilglicerol
3

CH2-O-CO-R
CH-O-CO-R
CH2-O-CO-R
triacilglicerol
Estructura de un monoacilglicerol
éster

=
Ácido graso C-O CH2

Glicerina
HO CH

HO CH2

La cadena del ácido graso puede saturada o insaturada.

 Estructura de un diacilglicerol
éster

=
Ácido graso C-O CH2
O

Glicerina
Ácido graso
C-O CH

HO CH2

Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.
 Estructura de un triacilglicerol

=
Ácido graso -C-O CH2
O

Glicerina
Ácido graso
-C-O CH
O

=
Ácido graso
-C-O CH2

éster

Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.
+
Monoacilglicerol: Diacilglicerol:

CH2O-CO-C15H31 CH2O-CO-C17H33
CHOH CHO-CO-C17H35
CHOH CH2OH
1-Palmitato de glice- 1-Oleo-2-estea
rilo rato de
de glicerilo
CH2-OCOC11H23 CH2-OCO(CH2)16CH3
CH-OCOC11H23 CH-OCO(CH2)16CH3
CH2-OCOC11H23 CH2-OCO(CH2)16CH3
Trilaurina (grasa) Triestearina (grasa)

CH2-OCO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3
CH-OCO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)5-CH3
CH2-OCO-(CH2)7-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)4-CH3
Oleo-palmitoleo-linoleato de glicerilo (aceite)
 TRIACILGLICEROLES-GRASA NEUTRA ANIMAL

Las grasas constan de una molécula de glicerol

unida mediante tres ácidos grasos-triacilglicerol- ó
triésteres de glicerol. Los ácidos son de cadena
larga y altamente saturados. En muchos animales
se almacena en células adiposas-adipocitos-.
Los triacilgliceroles se clasifican según su
estado físico a temperatura ambiente:

•Grasa: si se encuentra en estado sólido.

•Aceite: si es líquido a dicha temperatura.

Generalmente los lípidos que se obtienen de

fuentes animales son sólidos y formados en
gran parte por ácidos grasos saturados y los
aceites son de orígen vegetal con mayor
propoción de acidos grasos insaturados.
ACEITES VEGETALES

Triésteres de glicerol en el que los ácidos son

de cadena larga altamente insaturados o
poliinsaturados.
 PROPIEDADES FÍSICAS
• Los lípidos pueden ser sólidos no cristalinos o
líquidos a temperatura ambiente.
• A temperatura ambiente las grasas
son sólidas (origen animal) y los aceites
son líquidos (origen vegetal).

• Puros son incoloros, inodoros e insípidos.

• Su densidad es menor que la del agua,

aproximadamente 0.8 g/ml.
• No conducen el calor y la electricidad, por lo
que pueden servir de aislantes para el cuerpo.
 PROPIEDADES QUÍMICAS
• Hidrólisis enzimática a través de lipasas.

• Saponificación: hidrólisis alcalina,origina glicerol y

sales de los ácidos grasos JABONES

• Halogenación: Adición de I2 a dobles enlaces de

ácidos insaturados.

• Hidrogenación: Adición de H2 a dobles enlaces de

ácidos grasos insaturados. Al saturarse los aceites
líquidos se transforman en sólidos (endurecimiento).
SAPONIFICACIÓN
 Clasificación de Lípidos

Lípidos

Saponificables No Saponificables

Simples Compuestos Esteroides

Esteres de Esteres de
Ceras Triacilgliceroles Terpenos
Glicerol Esfingosina
Grasas
Fosfolípidos Esfingolípidos Otros

Aceites Glicolípidos Cerebrósidos

HALOGENACIÓN
HIDROGENACIÓN
 CERAS

Producen por hidrólisis, ácidos grasos y

alcoholes de cadena larga (monohidroxilados)
Sus funciones principales son:
En los vegetales,recubrir las hojas y los
tallos para evitar la deshidratación y
ataque de plagas
EJ:CERA DE CARNAUBA ceroato de
miricilo
En animales recubren la piel, plumas,
pelos para mantenerlos blandos y
manejables.
Ej.CERA DE ABEJAS: Palmiato de
miricilo, LANOLINA