BIOCHIMIA

Structurală

VITAMINELE
 Vitaminele
• sunt substanţe necesare pentru creşterea, dezvoltarea şi
supraveţuirea organismului.

• nu se sintetizează în organismul uman (prezenţa lor în

alimente este obligatorie).

• sunt necesare în cantități mici (câteva mg sau µg pe zi)

• ele nu sunt surse de carbon, azot sau energie, dar îndeplinesc

funcţii coenzimatice

• Când cantitatea de vitamine din dietă este sub nivelul necesar,

apar stări patologice specifice
•
 Avitaminoze şi hipovitaminoze

• avitaminoze - lipsa vitaminelor în organism.

• hipovitaminoze - insuficienţa vitaminelor în
organism.
• Cauzele apariţiei lor:
1. pot fi exogene (atunci când vitamina
respectivă lipseşte sau se conţine în
produsele alimentare insuficient)
2. endogene (dereglări în absorbţie, transport,
antivitamine etc.)
 CLASIFICAREA
VITAMINELOR
Dupa solubilitate vitaminele pot fi:
• Hidrosolubile : vitaminele B, acidul folic,
niacina,acidul pantotenic, biotina, vitamina C.
• Liposolubile: vitaminele A, D, E, K ce conțin un
rest izoprenic.

-Dintre vitaminele liposolubile țesuturile umane pot

sintetiza vitamina D.
 Provitamine
• - predecesorii vitaminelor, care în
organism se transformă în vitaminele
respective (de ex. în morcovi, caise se
conţine -carotena, care în ficat se va
transformă în vitamina A).
 Antivitaminele
• sunt substanţe cu acţiune antagonistă vitaminelor care produc
simptoame carenţiale specifice vitaminei respective.
• Ele pot acţiona prin:
• analogie structurală- aceşti compuşi intră în competiţie cu o
vitamină cu structură asemănătoare (cazul cunoscut al
antagonismului PAB-sulfamide);
• alterarea structurii vitaminei- de exemplu tiaminaza (rupe
moleculă vitaminei B1), ascorbaza care are ca substrat
vitamina C, lipooxidazele care inactivează provitaminele A;
• reacţie chimică cu vitaminele- inhibă astfel biosinteza
acestora; de exemplu 1,2-dibrom-4,5- diaminobenzolii
acţionează ca inhibitori ai sintezei de Vitamina B12.
• Mecanismul de acţiune al antivitaminelor este utilizat în
terapie (chimioterapie, medicaţia cu anticoagulante) şi
serveşte în cercetările experimentale pentru provocarea
avitaminozelor.
VITAMINELE HIDROSOLUBILE
 OBIECTIVELE
• Vitaminele B1, B2, B6, PP, C, B12, acidul
pantotenic, biotina, acidul folic:
• structura chimică;
• coenzimele acestor vitamine;
• rolul metabolic;
• necesar zilnic, sursa alimentară, hipo- și
hipervitaminoze.
 VITAMINA B1 -TIAMINA
• Structura chimică: 2 heterocicluri, unul
pirimidinic și unul tiazolic (ambii substituiți),
legate intre ele printr-o punte metilenica
COENZIMELE VITAMINEI B1
• Prin esterificarea gruparii -OH cu acid fosforic, se
formeaza: TMP (tiamin monofosfatul), TDP
(tiamin difosfatul), TTP (tiamin trifosfatul).
• Tiaminpirofosfatul, constituie partea activă a
enzimelor: decarboxilaze și transcetolaze.
 TIAMINPIROFOSFATUL
• Rolul:
1. Decarboxilarea oxidativă a piruvatului
2. Decarboxilarea oxidativă a α
cetoglutaratului
3. Decarboxilarea oxidativă a α
cetobutiratului
4. Reacţii de transcetolare
 Reacţia sumară a
decarboxilării oxidative a
piruvatului cu participarea
TPP (deriv. Vit. B1)
 SURSELE VITAMINEI B1
NECESARUL ZILNIC. AVITAMINOZA.
SURSE:
• Vegetale: cereale (germenii boabelor de porumb,
secară) tarâțele cerealelor,
• legume (fasole, mazăre),
• fructe (nuci, prune, struguri)
• produse animale (carne, organe, ouă, lapte).
• NECESARUL ZILNIC: 1,0-1,5 mg
AVITAMINOZA: determină deficiențe în metabolismul
glucidic. Acidul piruvic se acumulează în organism,
ceea ce cauzează manifestări patologice resimțite,în
special, la nivelul sistemului nervos;
• Deficiența de vitamina B1 determină boala beriberi.
 VITAMINA B2- RIBOFLAVINA

• structură
heterociclică
numita
izoaloxazină
Coenzima -
Flavin mononucleotidul (FMN)
Coenzima -
Flavin adenin dinucleotidul (FAD)
 Coenzimele flavinice
• FMN şi FAD
• Rolul:
1. Participă în reacţiile de oxido-reducere:
Reacţia de dehidrogenare a
succinatului cu participarea
FAD – derivatul vit. B2
 SURSELE Vit B2.
NECESARUL ZILNIC.
AVITAMINOZA.
SURSE:
• alimentele de origine animală (lapte,brânza,
ouă, carne)
• vegetală (tomate, mazăre, varza, spanac);
• NECESARUL ZILNIC : 1,2-1,7 mg
• AVITAMINOZA: determină afecțiuni nervoase,
tulburări oculare (fotofobie), leziuni dermice,
dureri musculare.
VITAMINA PP
 Vitamina PP:
nicotinamida

Coenzimele -
• nicotinamid adenin dinudleotidul (NAD+)
• nicotinamid adenin dinudleotid fosfat (NADP+)
 Coenzimele nicotinamidice
• Rolul
• Participă în reacţiile
de oxido-reducere
(dehidrogenarea S –
transferul unui hibrid
ion (H+ şi 2 e). Alt
proton rămâne în
soluţie H+
 Reacţia de dehidrogenare a
malatului cu participarea NAD –
derivatul vit. PP
SURSElE Vit PP. NECESARUL
ZILNIC. AVITAMINOZA.
SURSE:
• alimentele de origine animală ( carne, ficat)
• vegetală (mazăre, cartofi, spanac);
• Drojdia de bere
• NECESARUL ZILNIC : 13-19 mg
• AVITAMINOZA: produce boala numită
pelagra sau maladia celor 3D (dermatită,
diaree, demență)
Vitamina B6 :

Piridoxina Piridoxal Piridoxamina

Coenzimele:

Piridoxal fosfat Piridoxamin fosfatul

 Coenzimele piridoxinice
• Rolul:
1. Transaminarea AA
2. Decarboxilarea AA
3. Transsulfurarea
 Reacţia de transaminare a
aminoacizilor cu
participarea PALP şi PAMP –
derivaţii vit. B6
 SURSELE Vit B6.
NECESARUL ZILNIC.
AVITAMINOZA.
• SURSE:sunt alimentele animale sau vegetale
(ficat, pește, nuci, cereale) ca și sinteza bacteriană
intestinaIă.
• NECESARUL ZILNIC : este de 2 mg/zi,
cerințele fiind crescute în timpul sarcinii și
lactației.
• AVITAMINOZA: afectează activitatea
transaminazelor în eritrocit, ducând la simptome
clinice ca: leziuni ale pielii și mucoasei, anemie
sideroblastică, afecțiuni nervoase, modificări de
personalitate.
ACIDUL PANTOTENIC
(vitamina B5)
 Coenzimele acidului pantotenic:
•Coenzima A
•Fosfopantoteina

Rolul metabolic:
Coenzima A - la activarea acizilor grași
Fosfopantoteina – la sinteza acizilor grași
 Coenzima A

Acid pantotenic
tioetanolamină ADP
Co pantotenice (B5)- HS-CoA
1. biosinteza AG
2. biosinteza Col
3. sinteza corpilor cetonici
4. Oxidarea AG
5. Ciclul Krebs
6. Sinteza aminolevulinatului
7. DOP
8. DO a alfa cetoglutaratului
Transferul grupelor acil
 Activarea AG:

R-COOH + HS-CoA + ATP  R-CO~SCoA + AMP + PPi

H2O ↓
2 Pi
E- acil Co A sintetaza (tiokinaza)

 R-COOH + ATP  R-COO-AMP + PPi

aciladenilat
PPi  2 Pi
 R-COO-AMP + HS-CoA  R-CO~SCoA + AMP
acil-CoA
 SURSELE Vit B5.
NECESARUL ZILNIC.
AVITAMINOZA.
SURSE: peste tot
• NECESARUL ZILNIC : 10-15 mg (30 mg)
• AVITAMINOZA: La om nu s-a semnalat un
sindrom al carenței, fapt explicat prin
existența sa, în urme, aproape în toate
alimentele, cât și prin sinteza sa de către flora
intestinală.
Co biotinice – vitamina H
contine un heterociclu
imidazolic saturat
condensat cu tiofenul,
un alt heterociclu
saturat.
În funcție de catena
laterală se deosebesc 2
biotine ( separată din
albușul de ou și izolată
din ficat).

Beta biotina
 Co biotinice – vitamina H
• ROL:
• Participă în reacțiile de carboxilare a
piruvatului, acetil Co A și propionil CoA
• Gluconeogeneză (I cale –piruvatcarboxilaza)
• Sinteza AG (formarea lui malonil CoA din acetil
Co A)
• Oxidarea AG cu număr impar (transformarea
propionil-CoA în succinil CoA)
• Intervine în catabolismul Leu
Sinteza de malonil CoA
SURSE. NECESARUL ZILNIC.
AVITAMINOZA.
• SURSE: Se găsește în natură în stare liberă sau
legată de proteine prin intermediul lizinei. La om
se sintetizează de către bacteriile intestinale.
• NECESARUL ZILNIC : 10 µg (150)
• AVITAMINOZA: poate apărea prin consumarea
de albuș de ou crud care conține avidină - o
proteină care se combină cu biotina și îi
impiedică absorbția sau
• În cazul hrănirii artificiale îndelungate.
• Semnele carenței: tulburări digestive, instalarea
unei acido-cetoze metabolice cu acumulare de
acizi organici în urină.
 ACIDUL FOLIC (vitamina Bc
sau vitamina B9)

2 amino - 4-oxo- 6 metil pteridina P-aminobenzoat glutamat

Acidul folic
 Co folice
• acidul tetrahidrofolic
 ROLUL THF
• transportator al unor fragmente cu un atom
de carbon (grupări monocarbonice):
• -metil (-CH3),
• -metilen (-CH2-),
• -metenil (-CH=),
• -formil (- COH)
• -oximetil (-CH2-OH)
• -formimino (-CH=NH)
• THF participă ca coenzimă în reacţiile de
biosinteză a serinei, glicinei, metioninei,
timinei, sinteza purinelor.
ROLUL TFH ÎN METABOLISMUL Ser
și Gly
SURSE. NECESARUL ZILNIC.
AVITAMINOZA.
SURSE:a fost izolat din frunze de spanac (in latina - folia).
AF poate fi sintetizat de unele microorganisme, inclusiv de
cele din flora intestinală, în drojdii și legumele verzi
NECESARUL: este de 200 µg/zi; (400)
AVITAMINOZA: determină: anemie, tulburări intestinale.
• Deficitul de vitamina B12 determină un deficit de AF. În
absența vitaminei BI2 se constată acumularea în ser a
acidului N5 -metil-FH4 inactiv metabolic deoarece
convertirea acestuia la N5 -formil-FH4 necesită
coenzima B12. Vitamina BI2 are rol in transferul folaților
și reținerea lor in celule, în carența sa are loc creșterea
folaților în ser dar scăderea lor în ficat și eritrocite,
 Co cobamidice – B12 -
ciancobalamina
 Vitamină antipernicioasă pentru om şi factor de creştere
pentru microorganisme
• Vitamina BI2 (singura dintre vitaminele hidrosolubile) este
depozitată in ficat, legată de o proteină, transcobalamina I

• Co - formele metabolic active sunt:

• 5-deoxi-adenozin-cobalamina - Co pentru anumite
mutaze (izomeraze): metilmalonil Co A---- succinil CoA

• metil-cobalamina - Co pentru unele transmetilaze

(homocisteină – metionină)
-in centru se afla ionul
de Co2+:
-doua nuclee pirolice
sunt unite direct;
-este mult mai saturat;
-are un numar mai mare
de substituenti, multi
dintre ei cu grupari
amidice.
 Reacțiile metabolice cu
participarea vitaminei B 12
B 12: SURSELE, NECESARUL
ZILNIC. AVITAMINOZA.
• SURSE: NU SE CONȚINE ÎN VEGETALE!!!
• produse animale: ficat, rinichi, carne, lapte.
Biosinteza este asigurată de bacterii.
• NECESARUL ZILNIC : 3µg
• AVITAMINOZA: este determinată de aportul
alimentar insuficient (apare la vegetarieni, alcoolici
și persoane în varstă) și de absorbția deficitară
(atrofia
mucoasei gastrice duce la deficit de factor
intrinsec). Consecința deficienței de vitamin BI2 este
"anemia pernicioasă " sau boala Biermer (anemie
macrocitară, hipercromă).
VITAMINA C - ACIDUL
ASCORBIC
 ROLUL VITAMINEI C
• protejează compuşii biologic activi de
degradări oxidative,
• întăreşte sistemul imunitar,
• stimulează procesele de biosinteză a:
colagenului,
• hormonilor steroidici
• Neurotransmiţătorilor
• Metabolismul Phe, Tyr, Trp
Hidroxilarea prolinei
Prolina este în lanțul PP
SURSE. NECESARUL ZILNIC.
AVITAMINOZA.
• NECESARUL ZILNIC : 60 mg
• AVITAMINOZA:conduce la scorbut,
denumită şi boala marinarilor, caracterizată
prin gingivite (gingii cavernoase şi inflamate),
paradontoze, pierderea dinţilor, vase sanguine
fragile, neelastice, inflamarea articulaţiilor şi
anemie