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Gliceraldehído Dihidroxiacetona
Cooper p43,52.
Azúcares simples
Formación del enlace glucosídico
Los monosacáridos se
unen mediante un enlace
glucosídico ó
glucosídico entre sus
átomos de carbono.
Cooper p52.
CLASIFICACIÓN
• Monosacáridos: Gluc/Fruct/Gal.
(Todos reductores).
• Oligosacáridos: 2 a 10 Monosacáridos.
Disacáridos, trisacáridos, etc. Algunos
reductores.
• Polisacáridos: Gran tamaño, unión de
monoscáridos (lineales o ramificadas).
No reductor.
MONOSACARIDOS
• Polihidroxialdehídos ( polialcohol)
• Polihidroxiacetona (cetonas
polialcoholes
• Aldosas / cetosas
• Triosas, tetrosas, pentosas , hexosas.
• Aldohexosa /Cetopentosa.
• Más simple son triosas.
• Las tetrosas, pentosas, hexosas, etc
se consideran derivadas de éstas
triosas
Antonio Blanco.
CLASIFICACIÓN
MONOSACARIDOS
• Los organismos superiores sólo utilizan y
sintetizan glúcidos de la serie D. Escasos los de la
L.
• Durante la glucólisis (ésteres de fosfatos)
• Aldopentosas: Ribosa
• Aldohexosas: glucosa, galactosa y manosa.
• Cetosa de mayor importancia: La fructuosa.
LA GLUCOSA
• Dextrosa (dextrorrotaria)
• En sangre, en vertebrados y humores orgánicos
• Forman el almidón, celulosa y glucógeno.
• Forman la sacarosa y lactosa.
Antonio Blanco.
Formas de glucosa
OH
C C
OH
α -D-glucosa β -D-glucosa
C1 anomérico
IMPORTANCIA BIOLÓGICA DE LOS MONOSACÁRIDOS
GALACTOSA / MANOSA
LA GALACTOSA
Aldohexosa.
LA MANOSA
• Aldohexosa integrantes de los oligosacáridos.
• Asociados a glucoproteínas en organismos animales.
• Se obtienen por hidrólisis de PLS vegetales llamados mananos.
• IARC: Arándanos, ratones, piel, pulmón, páncreas,.(Kevin Ryan) 21/11/2018
FORMA DE : FRUCTUOSA - RIBOSA
LA FRUCTUOSA
• Cetohexosa.
• Levulosa
• Con glucosa forma sacarosa.
PENTOSAS
• Aldopentosa (D-ribosa)
• Componente de ácidos Formas de Fructuosa
ribonucleicos (ARN).
Formas de Ribosa
HOMEOSTASIS DE LA GLUCOSA
.
GLUCONEOGÉNESIS:
1. Síntesis de glucosa a partir de otras
moléculas (lactato, aminoácidos, glicerol.
2. Implica la conversión de Piruvato en
glucosa.
3. La glucolisis utiliza 02 ATP y 02 NADH
4. La generación de glucosa a partir de 02
moléculas de piruvato requiere de 04 ATP
/ 02 GTP/ 02 NADH
Cooper p74
DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS
• Glicósidos, fructósidos y galactósidos.
• Un conjunto de glicósidos de gran interés médico, pues se usan como “tónicos “ cardiácos (digitálicos ouabaína)
PRODUCTO DE REDUCCIÓN DE HEXOSAS
• -CHO y –CO se reducen y se forman el polialcohol correspondiente. La glucosa origina la Hexa-alcohol llamado sorbitol.
D-GLUCOSA SORBITOL
• 2-desoxirribosa Participa en la constitución de ácido desoxirribonucleico (ADN). • Fucosa: Participa en la
constitución de glicoproteínas
de animales superiores y de
paredes celulares bacterianas.
DESOXIAZÚCARES: Pérdida de oxígeno de uno de los grupos alcohólicos..
PRODUCTOS DE OXIDACIÓN DE LAS ALDOSAS
• El ácido urónico generado a partir de glucosa recibe el nombre de ácido glucorónico. Reúne toxinas como las drogas y las hormonas y
ayuda a eliminarlas del cuerpo.
• Usualmente utilizado como desintoxicante.(se produce en el hígado)
• La UDP-D-glucosa es el precursor del ácido Glucurónico que es el precursor del ácido ascórbico (vitamina C).
PRODUCTOS DE OXIDACIÓN DE LAS ALDOSAS
El ácido glucorónico utilizado en cáncer de próstata.
Regula los niveles de testosterona.
Los suplementos de Ac Glc. son recomendados para los hombres con riesgo de cáncer de próstata como medida preventiva.
El uso diario de cualquier medicamento disminuyen las reservas de Ac, Glc.
El Ac. Glc junta a las toxinas y las hace más hidrosolubles para que se eliminen fácilmente por la orina.
Colabora en la producción de ácido ascórbico.
AMINOAZÚCARES
• Cambio de un -OH del monosacárido por –NH2
• Representativos: la glucosamina y galactosamina.
• Forman parte de PLS y glucolípidos complejos.
• El grupo amina se une al C2.
• Un derivado acetilado de glucosamina es la unidad constituyente de QUITINA.
AMINOAZÚCARES
AMINOAZÚCARES
• Otro : ácido neuramínico y ácido murámico.
• ÁCIDO NEURAMÍNICO : es componente de cadenas PLS en
glicopoteínas y glicolípidos de membranas celulares. Tiene 9
carbonos. Formado por el aminoazúcar manosamina y ácido
pirúvico.
• Se encuentra acilado en el N formando ácidos siálicos.
• El ácido siálico = el N- acetil neuramínico.
• El ácido siálico es un monoscárido.
• Se incorpora a proteínas ó lípidos durante el proceso de
glicosilación de la célula.
• Señalizador intercelular
• Presente en pared bacteriana.
• Presente en los gangliósidos (SNC)
La hemaglutinina (HA) es una proteína que se sitúa en
la capa más externa del virus, la envoltura del vírus.
Ella reconoce un azúcar de nuestra membrana celular,
el ácido siálico, y es la responsable por el
reconocimiento y unión del virus a nuestras células del
sistema respiratorio.
DISACÁRIDOS
UDP-glucosa
β tejidos de
pluricelulares,
los organismos
Cooper, p44
ALMIDÓN
• Reserva nutricia en vegetales.
• Compuesto por dos glucanos diferentes:
amilosa (20%) y amilopectina (80%)
(ambos son polímeros de glucosa) esta
proporción varía según el origen del
almidón.
• Degradados por enzimas de jugos
digestivos.
AMILOSA
• Mil a 5 mil unidades de D-glucosa
• Enlaces glucosídicos tipo alfa 1,4
• Disposición helicoidal de la cadena.
• Cada vuelta seis unidades de glucosa.
• Los grupos hidroxilos de los restos
monosacáridos se disponen hacia el
exterior.
• Su interior es un ambiente hidrófobo.
• En agua se asocian y precipitan
Antonio Blanco
ALMIDÓN-Un segmento de la molécula amilopectina
AMILOPECTINA
• Mayor tamaño molecular que amilosa
• Mas de 600 mil glucosas.
• Estructura similar a la amilosa (enlaces
alfa 1,4)
• Posee ramificaciones con cadenas lineales
de unas 24 a 26 glucosas.
• Con enlaces glucosídicos alfa 1,4
• Las ramificaciones están separadas entre
sí por 10 unidades de glucosa.
• De las ramificaciones primarias se
desprenden por enlaces alfa 1,6
• Cuando se calienta almidón en agua, la
amilopectina forma soluciones viscosas.
Antonio Blanco
Segmento de la molécula de glucógeno
• Reserva en animales.
• Hígado y músculo ricos en
glucógeno.
• Polímero de alfa D-glucosa
semejante a la amilopectina.
• Presenta estructura ramificada.
• Cadenas lineales de glucosa unidas
por enlaces alfa 1,4 insertas en otras
por uniones alfa 1,6.
• Las ramificaciones están separadas
por menos de diez unidades de
glucosa.
• No forma geles debido a que su
estructura es más compacta.
• No es reductor y con yodo da color
rojo caoba.
Antonio blanco
GLUCÓGENO
• Tanto el glucógeno como el almidón están completamente de moléculas de glucosa y el enlace se establece entre el C1
de una glucosa y el C4 de una segunda glucosa.
• Tanto el glucógeno como una de las formas del almidón (amilopectina) contienen enlaces ocasionales alfa ( 1—6) en los
que el C1 de una glucosa se une al C6 de una segunda glucosa estos enlaces conllevan a la formación de ramificaciones
que resultan de la unión de dos cadenas independientes de enlaces alfa (1—4) . Estas ramificaciones están presentes en
el glucógeno y la amilopectina, aunque la otra forma del almidón (amilosa) es una molécula sin ramificaciones. Cooper p53
GLUCÓGENO
GLUCÓGENO
Cooper p53
• DEXTRINAS: Moléculas de menor tamaño
que se obtiene por hidrólisis del almidón por
la amilasa salival.
• DEXTRANOS: Son producidos por ciertos
microorganismos. Son polímeros de D-
glucosa. Se y se utilizan como sustituto de
emergencia del plasma sanguíneo.
• Sus solucione sirven para restaurar la
volemia en casos de pérdidas agudas de
sangre o plasma.
• INULINA: Polisacáridos de reserva en
tubérculos de dalia. Utilizada en pruebas
funcionales de riñón para medir filtración
glomerular.
PECTINAS
• Son polímeros formados por unidades de ácido
galacturónico (enlaces beta 1,4)
• Uvas , manzanas y zanahorias la poseen en mayor
cantidad.
LIGNINAS
• No es un polisacárido.
• Celulosa, hemicelulosa, pectinas y ligninas se encuentran en
alimentos vegetales y no pueden ser digeridos en el tracto
intestinal humano. todos ellos forman el componente de la dieta
denominada FIBRA.
POLISACARIDOS
Glucógeno
HOMOPOLISACÁRIDOS
HEXOSANAS Almidón
(polímeros de hexosas)
Celulosa
Dextranos
Peptidoglucanos
HETEROPOLISACÁRIDOS Mureínas
Goma arábiga
(N-acetil-glucosamina)
Membrana
palasmática
Célula animal
GRUPOS SANGUÍNEOS
Fucosa.
Neu5Ac
FUNCIONES DE LOS CARBOHIDRATOS
1. Energética Enfermedades que se relacionan con carbohidratos: diabetes,
2. Estructural: celulosa, quitina, glucogenosis e intolerancia a la lactosa.
peptidoglucano.
3. Son precursores para síntesis de otras
biomoléculas: ácidos nucleicos,
glucoproteínas, etc.
4. Glucoproteinas participan en :
reconocimiento celular, fecundación,
respuesta inmune.
LOS CARBOHIDRATOS
se clasifican
se unen por
Enlace
O-Glucosidico formando
son Se clasifican
Destacan
Ejemplo
Pueden ser Proteo-
ejemplos
forman Ac. Hialurónico
Agar-Agar glucanos
forman
Ejemplo
Goma Gluco- Inmunoglo-
Lactosa Sacarosa Maltosa Celobiosa
Vegetales Animales Arábica proteínas bulina
Presentes
Gluco- Membranas
como como lípidos celulares
Reserva Estructural