Mihai a învăţat să scrie şi să citească şi, pe lângă limba română, a învăţat
limba turcă şi greacă.În tinereţe a fost negustor.
Cariera de boier a început-o pe lângă unchiul său, Iane. Pe vremea când acesta era mare ban al Olteniei, Mihai a ajuns ban mic (bănişor) al judeţului Mehedinţi. În anul 1558 el deţinea deja această funcţie. În anul 1590 ajunge mare stolnic, între 1591-1592 devine mare postelnic, iar apoi, în scurt timp, mare agă. În tot acest timp, pentru că banul Olteniei locuia de fapt la Constantinopole, e posibil ca Mihai să fi fost şi ispravnic în locul acestuia, la Craiova. Între 1592-1593 Mihai a ajuns ban al Olteniei. Birurile grele impuse de Alexandru cel Rău au provocat un complot boieresc, fiind pârât la Poarta Otomană, în vara anului 1593, fără consecinţe pentru el. E posibil ca Mihai să fi fost implicat şi el în acest complot, însă nu e sigur. Ce e cert însă, e că în această perioadă Mihai fuge în Ardeal, din cauza lui Alexandru cel Rău. În Transilvania Mihai a stat cam două săptămâni, după care a plecat la Constantinopole. Aici, ajutat de unchiul sau Iane, de Andronic Cantacuzino şi de agentul englez Barton, a reuşit să primească de la turci domnia Munteniei, cu sprijinul unor mari sume de bani şi cadouri bogate pe care le-a dat acestora. Banii lui Mihai au venit din împrumuturi făcute la creditori care l-au urmat în ţară după ce a primit domnia, cu scopul de a-şi primi înapoi de la el banii şi dobânzile aferente. Domn al Munteniei Mihai a fost numit domn al Munteniei în luna septembrie 1593. În luna octombrie a aceluiaşi an a ajuns la Bucureşti. Aici îl aşteptau şi creditorii fostului domn, care îşi cereau banii înapoi. Din acest motiv, în primul an de domnie, supuşii lui Mihai au fost obligaţi să plătească, pe lângă birul obişnuit, şi un număr mai mare de alte biruri, ceea ce a făcut ca apăsarea fiscală să devină insuportabilă. Împreună cu boierii mari şi mici, Mihai a decis ridicarea împotriva Porţii Otomane. Momentul era favorabil, pentru că Papa Clement al VIII-lea cerea cu stăruinţă monarhilor creştini să pornească lupta împotriva turcilor. Împăratul Rudolf al II-lea, în jurul căruia urmau să se adune forţele creştine antiotomane, s-a aliat printre alţii cu Sigismund Báthory, principele Transilvaniei, şi cu Aron Vodă, domnul Moldovei, în anul 1594. Mihai s-a aliat şi el în acelaşi an cu ultimii doi principi. Ca urmare a alianţei cu Sigismund, două mii de soldaţi ardeleni, conduşi de căpitanul cetăţii Făgăraş, au sosit la Bucureşti. “Plata” creditorilor La 13 noiembrie 1594 Mihai şi-a anunţat creditorii că îi va plăti, motiv pentru care i-a chemat pe toţi la vistierie. După ce toţi creditorii au intrat în clădire, aceasta a fost incendiată, iar creditorii atacaţi cu tunurile. Cei care au scăpat de tunuri şi de foc au fost ucişi de soldaţii lui Mihai. Garnizoana turcă, de 2.000 soldaţi, a fost şi ea masacrată. Rascoala antiotomana Aderarea Țării Românești la „Liga Sfântă” a condus la izbucnirea (13 noiembrie 1594) unei revolte antiotomane soldată cu suprimarea creditorilor levantini și a întregii garnizoane otomane staționată în București. Pe acest fundal cunoscut și ca Războiul cel Lung, Mihai pornește o ofensivă generală împotriva Înaltei Porți, atacând cetățile turcești de pe ambele părți ale Dunării (Giurgiu, Hârșova, Si listraș.a.). Urmează o serie de victorii împotriva tătarilor și turcilor (la Putineiu și pe locul numit „Padina[12] Șerpătești” de lângă satul Stănești) culminată cu incendierea Rusciucului. După modelul victorios al lui Mihai, Aron Vodă pornește o campanie similară. Datorită recunoașterii ca suzeran a lui Sigismund Bathory de către Aron Vodă și succesorul său, Răzvan Ștefan, Mihai trimite o delegație de boieri la Alba Iulia pentru a reglementa diplomatic relațiile munteano-transilvănene. Delegația de boieri condusă de mitropolitul Eftimie a negociat aderarea la această alianță și a semnat la Alba Iulia la 20 mai 1595 un tratat cu Bathory prin care Mihai devenea vasal al lui Sigismund. Ei și-au depășit atribuțiile inițiale, probabil din dorința de a îngrădi puterea domnului sporind-o simultan pe a lor. Cu toate acestea, Mihai a acceptat tratatul, deoarece Transilvania era singurul stat vecin ce îi putea asigura spatele în lupta împotriva turcilor. În încercarea de a opri înaintarea otomană spre București, la comanda unei armate de circa 16.000 de ostași, la care se adăugau 7000 de transilvăneni conduși de Albert Kiraly, Mihai Viteazul i-a atacat pe otomani la Călugăreni în 13 august 23 august 1595. Bătălia, evocată în poemul „Pașa Hassan” al poetului George Coșbuc, s-a soldat cu pierderea de către turci a unui steag, a mai multor tunuri și a circa 7000 de combatanți, insuficient însă pentru a-l opri din marșul spre București. Mihai s-a retras temporar în munți, așteptând sprijinul lui Sigismund Bathory, în timp ce turcii, în frunte cu Sinan Pașa, s-au instalat la mănăstirea Radu Vodă, iar Sinan a început să numească funcționari otomani pentru administrarea noului pașalâc, și a ridicat o întăritură improvizată. Primind în munți sprijin din Moldova și, mai ales din Transilvania, Mihai Viteazul a luat comanda unei armate puternice și numeroase, care i-a îndepărtat pe otomani din Târgoviște (5–8 octombrie 1595) și apoi București (12 octombrie 1595), după care le-a provocat pierderi grele în retragerea lor disperată peste Dunăre la Giurgiu (15–20 octombrie 1595). Între timp, la Constantinopole se decisese înlocuirea domnitorilor răzvrătiţi. Bogdan, fiul lui Iancu Sasul, urma să fie pus în locul lui Mihai, iar Ştefan Surdul în locul lui Aron Vodă. Pentru realizarea acestui plan, două armate turceşti au pornit spre Dunăre. Una dintre ele a mers spre Rusciuk, cealaltă spre Silistra. Mihai a pornit cu oastea sa împotriva armatei turceşti ce se îndrepta spre Rusciuk. În timp ce observa armata turcă, Mihai a aflat că era în pericol de a fi atacat de tătari în flanc, dinpre vest. Aceşti tătari luptaseră până atunci în Banat şi acum, la ordinul sultanului, se îndreptau împotriva răzvrătiţilor. Pentru a împiedica joncţiunea tătarilor cu turcii, Mihai şi-a retras tabăra mai spre nord şi a trimis pe fraţii Buzeşti împotriva tătarilor. Tătarii au fost bătuţi de Buzeşti de două ori consecutiv, la 14 ianuarie 1595 la Putineiu şi la 16 ianuarie 1595 la Stăneşti, dar au reuşit să facă joncţiunea cu turcii. Inamicul a înaintat până la Şerpăteşti, unde a fost înfrânt de trupele conduse de paharnicul Manta. Oastea turco-tătară se retrage la Rusciuk, unde este atacată de oastea lui Mihai, care a trecut Dunărea pe gheaţă. Armata turcă e înfrântă la 25 ianuarie, ambele paşale care o conduceau sunt ucise, iar pretendentul Bogdan abia scapă cu fuga. Între timp, Ștefan Răzvan este înlocuit de pe tronul Moldovei cu Ieremia Movilă, domn fidel polonezilor. În 1594 și în anii următori Mihai Viteazul a condus o campanie militară în sudul Dunării, cucerind cetățile Isaccea, Măcin, Cernavodă, Razgrad, Babadag, Târgul de Floci, Silistra și chiar Rusciuc, Șiștova, Nicopole și Vidin. Potrivit istoricului Nicolae Iorga, călăreții lui Mihai Viteazul ajunseseră până la Adrianopole în est și Plevna în vest. Această acțiune a fost coroborată cu cea a voievodului moldovean Aron Tiranul care a readus sub stăpânirea sa Bugeacul, în aceeași perioadă. În 1601 Mihai Viteazul a preluat aceste teritorii o dată cu instalarea sa pe tronul Moldovei, astfel încât Dobrogea și gurile Dunării s-au aflat sub stăpânirea sa până la moarte. Drapelul Țării Românești în vremea lui Mihai. Reconstrucție alb- negru de Dan Cernovodeanu după stemă, colorată ulterior. Întreaga creștinătate balcanică l-a privit ca pe un eliberator, iar după moartea sa, în hârtiile găsite sub pernă, s-a aflat o scrisoare în care acești creștini îl numeau „Steaua lor răsăriteană”. Drapelul tarii romanesti