Universitatea de Vest din Timisoara

Facultatea de Chimie-Biologie-Geografie

Medicamente
Antituberculoase
Coordonator stiintific:
Lector Dr. Corina Duda
Seiman

Vrabete Sofia-Steluta
Borosteanu Cristian-Stefan
Vlad Adrian
Ghergha Ionica

Timişoara
2013
Tuberculoza
Generalitãţi despre tuberculozã

• Tuberculoza este o boală infecţioasă

produsă de Bacilul tuberculos de tip
uman (Bacilul Koch) sau de Bacilul
tuberculos de tip bovin. Tuberculoza
umană este o boalã cronică care apare la
un interval mai lung sau mai scurt după
infecţia cu unul din bacilii mai sus
menţionaţi, este localizată de obicei în
plămâni dar poate afecta orice alt organ
sau ţesut.
Proprietăţile medicamentelor esenţiale şi de rezervă

• Medicamentele esenţiale au următoarele proprietăţi importante:

 Acţiune bactericidă;
 Capacitate de sterilizare;
 Capacitate de a preveni instalarea chimiorezistenţei
• Medicamentele de rezervă au următoarele proprietãţi:
• Eficacitate modestã;
• Toleranţa redusã;
• Foarte scumpe;
• Folosite în tuberculoza chimiorezistentă.
Clasificarea medicamentelor antituberculoase
esenţiale - majore - Izoniazida
- Rifampicina;
- de asociere - Pirazinamida;
- Etambutol;
- Streptomicina.

de rezervă - Etionamida
- Protionamida;
- Cicloserina;
- Kanamicina;
-Chinolone: Ciproflosacina, Ofloxacina,
Pefloxacina;
- Acidul paraamino-salicilic.
Medicamentele estenţiale de primã linie

Izoniazida (HIN)
• Formula: C 6 H 7 N 3 O
• Structura:

• Generalităţi. Proprietăţi farmacologice

- Izoniazida cunoscutã sub numele de hidrazida acidului izonicotinic, este un compus
organic care face parte din medicamentele estenţiale de prima linie folosite în
prevenirea şi tratamentul tuberculozei;
- Izoniazida nu este folositã niciodată singurã pentru a trata tuberculoza activă,
deoarece se dezvoltă rapid rezistenţa. Izoniazida are de asemenea un efect
antidepresiv;
- Izoniazida este disponibilã în întreaga lume, este ieftinã şi este în general bine
toleratã de organism.
Calcule de parametrii
Total Energy 4.471457 kcal/mol

Bond 0.236186

Angle 0.552738

Dihedral 0.313244

Vdw 3.36929

Parametrii cuanto-chimici

Masă moleculară 54-85-3

NR CAS 54-85-3
Figura 1.Structura Izoniazidei. Punctul de topire 171,40C
Metabolism: ficat
log P -0,7
LD50 171,40C
Rifampicina

• Formula: C43 H 58 N4 O12

• Structura:

• Generalităţi. Proprietăţi farmacologice

- Rifampicina este utilizatã în tratamentul unui număr mare de bacterii, dar cel mai bine este
cunoscutã pentru activitatea împotriva tulpinii Mycobacterium.
- Rifampicina trebuie să fie administratã în mod regulat pe zi, timp de mai multe luni fără
pauză, în caz contrar, riscul creşterii rezistenţei medicamentului la tuberculozã este mult
crescut.
Calcule de parametrii
Total Energy 103.649970 kcal/mol

Bond 7.15667

Angle 21.6855

Dihedral 61.1393

Vdw 13.6685

Parametrii cuanto-chimici

Masă moleculară: 822,94 g/mol

Biodisponibilitatea: 90-95%
Figura 2. Structura rifampicinei. Număr CAS 13292-46-1
LD50 1570 mg/kg ( şoareci)
Punctul de topire: 183-188 0C
IC50: 0,8 ( substrat folosit – Amantinim)
log P : 2,7
 PIRAZINAMIDA

Este un antibiotic utilizat împreună cu alte

medicamente în tratamentul tuberculozei. De asemenea se
abosoarbe bine pe cale orală.
 STREPTOMICINA

Face parte din clada de medicamente numite aminoglicozide. Se

administează prin injecţii intramusculare.
 ETAMBUTOLUL

Este administrat în asociere cu alte medicamente antituberculoase.

Are o acţiune bactereostatică.
 Medicamente de rezervă (linia a II-a)

1. Etionamida

Reprezintă un analog al izoniazidei care acţionează bactereostatic, aceasta

poate funcţiona ca un substrat alternativ pentru acetilarea izoniazidei.
 2. Kanamicina

Kanamicina este un aminoglicoziantibiotic, folosit ca medicament cu

administrare pe cale orală, intravenoasă şi intramusculară. Se utilizeazã
pentru a trata o mare varietate de infecţii.

2.1. Amikacina

Amikacina reprezintă un derivat semisintetic al kanamicinei şi se

utilizează în infecţii cu germeni rezistenţi la celelalte aminoglicozide.
 3. Cicloserina

Cicloserina este un antibiotic eficient, în ceea ce priveşte tratamentul

tuberculozei, acesta este clasificat ca un medicament de linia a doua,
datorită faptului că utilizarea sa este luată în considerare numai în cazul în
care una sau mai multe medicamente de prima linie nu pot fi utilizate.
VĂ MULŢUMIM !