1

AMINOACIZII
 Din punct de vedere chimic, aminoacizii sunt compuşi
polifuncţionali ce conţin în moleculă grupări amino şi
grupări carboxilice.

Atât gruparea funcţională amină primară –NH2 cât şi

cea carboxilică –COOH sunt grupate la acelaşi atom de
carbon, carbonul α.

Diferenţierea aminoacizilor este H

R C COOH
determinată de natura radicalului R.
NH2

2
 În natură se găsesc peste 400 de aminoacizi, însă
organismele utilizează doar un număr restrâns pentru
biosinteza diferitelor tipuri de protide.

La edificul structural al protidelor participă frecvent 20-

24 aminoacizi.

Diversitatea enormă a tipurilor de protide este

determinată de natura diferită a aminoacizilor
constituenţi, de numărul şi proporţia în care aceştia
participă, precum şi de ordinea înlănţuirii lor în
moleculele proteidelor.
3
 CLASIFICAREA AMINOACIZILOR

 Aminoacizii se clasifică în funcţie de particularităţile

structurale ale radicalului R şi prezenţa altor grupări
funcţionale.
AMINOACIZI

CICLICI ACICLICI

Homeociclici Heterociclici Hidroxiaminoacizi Monoaminomonocarboxilici

Tioaminoacizi Monoaminodicarboxilici
Diaminomonocarboxilici

4
 CLASIFICAREA AMINOACIZILOR
 1. Aminoacizi aciclici monoaminomonocarboxilici cu
radical alifatic
 Sunt aminoacizi simpli, catenele laterale sunt nepolare,
hidrofobe
Din această grupă fac parte: glicocol/glicina (Gly), alanină (Ala),
valină (Val), leucină (Leu), izoleucină (Ile);

- este singurul aminoacid care nu prezintă activitate optică

5
- este o componentă de bază a proteinelor, fiind nelipsită din
toate proteinele animale şi vegetale

- se găseşte în general în cantităţi mici în numeroase proteine

vegetale şi animale, cu excepţia proteinelor din seminţele de
in, care sunt bogate în valină.

6
7
 2. Aminoacizi aciclici monoaminodicarboxilici

 Conţin în molecula lor a doua grupare funcţională –COOH,

fapt ce le conferă un pronunţat caracter acid

Din această grupă fac parte: acidul aspartic (asparagic) şi

acidul glutamic

8
 3. Aminoacizi aciclici diaminomonocarboxilici

 Conţin în molecula lor a doua grupare funcţională –NH2, fapt

ce le conferă un pronunţat caracter bazic
Din această grupă fac parte: ornitina (care se găseşte sub
forma derivatului său - arginina), lizina, citrulina

Arg

9
 4. Aminoacizi aciclici - hidroxiaminoacizi

 Conţin în molecula lor o grupare funcţională –OH, fapt ce le

conferă o mare solubilitate în apă; au tendinţa să ocupe
suprafaţa exterioara a proteinei care vine în contact cu apa.
Din această grupă fac parte: serina, treonina

H H
H3 C C C COOH
OH NH2

treonina
10
 5.Aminoacizi aciclici - tioaminoacizi
 Conţin în molecula lor elementul sulf sub formă de grupare
tiol (-SH), grupare disulfurică (-S-S-) sau
grupare tioeter (-S-CH3)

Din această grupă fac parte: cisteina, cistina şi metionina

H Oxidarea dimerului duce la cistina.

H3 C S C C C COOH Cisteina este forma aminoacidului care
H2 H2 este încorporat în structura proteinelor,
NH2 iar cistina este forma din sânge.

metionina 11
 6. Aminoacizi homeociclici
 Conţin în molecula lor un nucleu benzenic sau fenolic

Din această grupă fac parte: fenilalanina şi tirozina

H2
H2
C H
C HC COOH
C COOH
NH2
NH2 HO

fenilalanina tirozina

- tirozina are o deosebită însemnătate în organismele animale

precursor - adrenalină

12
 7. Aminoacizi heterociclici
 Conţin în molecula lor un heterociclu cu N

Din această grupă fac parte: histidina, triptofanul şi prolina

13
 IMPORTANŢA AMINOACIZILOR
 Organismele îşi sintetizează din aminoacizi protidele
proprii.
 Unii aminoacizi sunt transformaţi în substanţe cu rol
biologic important: hormoni, amine, cetoacizi, etc.
Nu toţi aminoacizii sunt sintetizaţi de către organismul
animal.
Aminoacizii care nu pot fi sintetizaţi de către
organismul animal, dar care sunt absolut necesari
pentru creşterea şi dezvoltarea organismului -
aminoacizi esenţiali.
 Aminoacizii esenţiali sunt: arginina, fenilalanina,
histidina, izoleucina, leucina, lizina, metionina, treonina,
14
triptofanul, valina
 AMINOACIZII
Proprietăţi fizico-chimice
 Aminoacizii sunt substanţe solide, cristalizate, solubile în
apă (cu excepţia cisteinei, cistinei şi treoninei).
 Au punct de topire şi fierbere relativ ridicate, peste 200°C.

Cu excepţia glicocolului, atomul de carbon α din structura

aminoacizilor este asimetric.
 În consecinţă, aminoacizii prezintă activitate optică, având
capacitatea de a roti planul luminii polarizate.
 În natură se găseşte de obicei, numai una din formele optic
active, dextrogiră sau levogiră.

15
 AMINOACIZII
Proprietăţi fizico-chimice
 Sub aspect structural, după poziţia grupării -NH2 faţă
de atomii de carbon asimetrici din catena hidrocarbonată,
aminoacizii pot aparţine seriei L sau seriei D.

R R
H NH2 H2N H
COOH COOH
D-aminoacid L-aminoacid

 Aminoacizii naturali prezenţi în structura

protidelor aparţin numai formei L.
16
 AMINOACIZII
Proprietăţi fizico-chimice
R
 Aminoacizii au caracter amfoter. +H N CH
3
-
 În soluţie aceştia se comportă ca amfioni COO
sau ioni bipolari datorită disocierii grupărilor Amfion
funcţionale carboxil şi amină. (ion bipolar)

 Astfel, în funcţie de pH, aminoacizii pot exista în soluţie

apoasă sub trei forme: amfioni, cationi, anioni:
R R R
+ H+ + HO-
+H N CH +H N CH H2N CH
3 3
- -
COOH COO COO
Cation Amfion Anion
(ion pozitiv) (ion bipolar) (ion negativ) 17
 Proprietăţi fizico-chimice
Datorită caracterului lor amfoter, aminoacizii se comportă în
mediul acid ca baze, iar în mediu bazic se comportă ca acizi.

 În cazul în care catenele laterale conţin şi alte grupări

ionizabile ca de exemplu:

- o grupare –COOH adiţională (cazul acizilor aspartic şi glutamic)

aminoacizii au caracter acid;

- o grupare –NH2 suplimentară (cazul argininei, lizinei) aminoacizii

respectivi au caracter bazic.

18
 Proprietăţi fizico-chimice
• Datorita existentei ionilor in solutiile de aminoacizi,
acestia migreaza in camp electric, deci manifesta
proprietati electroforetice.
• - in mediu acid aminoacizii migreaza spre catod, in mediu
bazic spre anod si nu migreaza la pH neutru.
• Punctul izoelectric sau izoionic reprezinta pH- ul pentru
care sarcina electrica a moleculelor de aminoacizi
dizolvata in apa, este nula.
• La acest pH in solutie exista molecule nedisociate, amfioni,
si un numar egal de cationi si anioni, iar aminoacidul nu
mai migreaza in camp electric (se noteaza cu pHi).
• Aminoacizii prezinta pHi diferite. Astfel aminoacizii cu
caracter acid au pHi in domeniul acid (pHi = 3 – 3,2), pe
cand aminoacizii cu caracter bazic au pHi in domeniul
alcalin (pHi = 7,5 – 11). 19
 Proprietăţi fizico-chimice
 Proprietăţile chimice
- prezenţa grupării –COOH
- prezenţa grupării –NH2
- prezenţa altor grupări funcţionale (-OH, -SH)
- prezenţa simultană a celor două grupări funcţionale –COOH şi –NH2

 Proprietăţi chimice determinate de prezenţa grupării -COOH

a) Reacţia cu alcoolii – cu formare de esteri
b) Reacţia cu bazele – cu formare de săruri
c) Reacţia de decarboxilare – cu formare de amine biogene (sub
acţiunea unor enzime specifice numite decarboxilaze)
d) Reacţia de reducere energică – cu formare de aminoalcooli
20
 Proprietăţi fizico-chimice
 Proprietăţi chimice determinate de prezenţa grupării –NH2
a) Reacţia de alchilare (metilare) – cu formare de derivaţi cuaternari
b) Reacţia de acilare – cu formare de N-acil-derivaţi
c) Reacţia de dezaminare – cu formare de acizi nesaturaţi sau saturaţi
(sub acţiunea unor enzime specifice numite dezaminaze)
d) Reacţia cu aldehidele – cu formare de baze Schiff

R R
HC NH2 + O C R HC N C R
H - H2O H
COOH COOH
aminoacid aldehida baza Schiff

21
 Proprietăţi fizico-chimice
 Proprietăţi chimice determinate de prezenţa altor grupări
funcţionale (-OH, -SH)
a) Gruparea alcool (-OH) se poate fosforila (esterificare cu H3PO4). De
exemplu, serina duce la formare de fosforilserina (participă la structura
proteinelor din lapte)

H2C OH H2C O PO3H2

H2N CH H2N CH
+ HO-PO3H2
- H2O COOH
COOH
serina fosforilserina

b) Gruparea tiol (-SH) se poate oxida reversibil pentru a forma o legătură

disulfură. Astfel, cisteina se poate cupla cu o altă moleculă de cisteină
ducând la formarea cistinei).
22
 Proprietăţi fizico-chimice
 Proprietăţi chimice determinate de prezenţa simultană a
celor două grupări funcţionale –COOH şi –NH2

- reacţia de condensare intermoleculară – cu formare de

dipeptide, tripeptide, etc.

- doi sau mai mulţi aminoacizi reacţionează între ei cu

eliminare intermoleculară de apă între o grupare –COOH a
unui aminoacid şi o grupare –NH2 a altui aminoacid.

- legătura peptidică formată -CO-NH- stă la baza structurii

peptidelor, polipeptidelor şi proteinelor

23
 R" O R'
H H O
N C + N C
H H OH H H OH
- H2O
R"
H
C N H COOH
H2N H C
O R'
Dipeptida R
H O
- H2O + N C
H H OH
R" O R
H
C N H C
H2N H C N H COOH
H
O R'
Tripeptida

R" O R
H
C N H C
H2N H C N H COOH
H
O R' n
24
Polipeptida