AMINOACIDOS Y

PROTEINAS
Dra. LESLIE FELICES VIZARRETA
 AMINOACIDOS
Los aminoácidos son los monómeros de las proteínas y de ellas se obtienen
por hidrólisis enzimática o química .
Son compuestos de función mixta cuya fórmula general ,si son de origen
natural es:
R-CH.NH2-COOH

R- corresponde a un radical alquilo o arilo

NH2 corresponde a una amina
-COOH Le da el carácter ácido.
Cuando el –NH2està sobre el carbono contiguo al –COOH como en la
fórmula general ,se habla de un alfa aminoácido.
Los aminoácidos naturales o nativos son siempre alfa y a su vez los mas
importantes
 CONFIGURACIÒN DE AMINOACIDOS NATURALES
Excepto el ácido amino acético o glicina ,los demás alfa
aminoácidos poseen carácter óptico debido a que el
carbono alfa es asimétrico ;por tanto cada aminoácido
presenta dos isómeros enantiòmeros L y D, pero los
naturales son exclusivamente de configuración L (
configuración de posición relativa y no de actividad
óptica)
 PROPIEDADES GENERALES DE
LOS AMINOACIDOS
A pesar de contener en su estructura
un grupo amino y carboxilo ,algunas de
sus propiedades no corresponden a la
de dichos grupos funcionales ;por
ejemplo, se trata de cuerpos sólidos
que solo funden a altas temperaturas
descomponiéndosele mayor parte son
solubles en agua pero no en
disolventes orgánicos ,pues estos no
tienen carácter polar .
Son electrolitos de carácter anfotèrico.
Se pueden usar como amortiguadores
,porque tiene n la facultad de
neutralizar los ácidos o las bases
fuertes.
ESTEREOISOMERIA DE LOS AMINOACIDOS
El carbono alfa el siguiente al grupo carboxilo y al que se une el
grupo amino es asimétrico en todos los aminoácidos proteicos
excepto la glicina. Esto hacen que puedan obtenerse dos
configuraciones distintas en cuanto a la disposición de los
átomos de la molécula en el espacio, lo cual origina isomería
óptica de los aminoácidos.
Se llaman aminoácidos L a aquellos que tienen configuración L
con el grupo amino a la izquierda en el carbono alfa,
independientemente de la configuración que adquieran otros
carbonos asimétricos de la moléculas llaman aminoácidos D
aquellos que tienen una configuración D con el grupo amino a la
derecha en el carbono alfa .
Todos los aminoácidos proteicos son son L-aminoacidos y
aunque en la naturaleza existan algunos D-aminoàcidos ,estos
no entran a formar parte de la composición de las proteínas.
 PUNTO ISOLECTRICO DE LOS AMINOACIDOS
Se da este nombre a la concentración de H+ de una solución
para lo cual determinado aminoácido no migra en un campo
eléctrico .En este punto el aminoácido tiene la solubilidad mas
baja ,porque a la vez tiene la concentración más alta del ion
dipolar .
La presencia de grupos acido (-COOH) y básico (-NH2) otorga a
los aminoácidos unas propiedades ácido base características.
En medios ácidos fuertes, tanto el grupo amino como el grupo
ácido se encuentran protonados y el aminoácido tiene la
siguiente forma:
 SINTESIS DE AMINOACIDOS
De los muchos métodos de síntesis de aminoácidos el
mejor es el de la aminación de ácidos alfa halogenados .Se
fundamenta en la reacción de NH3 con los ácidos alfa
clorados o alfa bromados; el rendimiento es bajo cuando
se utiliza poca proporción de NH3,pero con exceso de NH3
se alcanza un rendimiento que oscila entre el 60 y
70%.Veamos la síntesis de alanina.
CH3CH2COOH Br2 CH3CHCOOH NH3 CH3CHCOO-
Acido propionico Br exceso NH3
ac. alfa-bromopropionico ALANINA
 PEPTIDOS
Los péptidos resultan de la interacción entre grupo –NH2 de un
aminoácido y el grupo –COOH de otro aminoacido,de la cual se
origina una unión característica –CONH denominada enlace
peptidico.La nueva molécula se conoce como di péptido ,porque la
forman dos aminoácidos y de ahí en adelante serán tri,tetra,
…polipeptidos,según se hayan condensado 3,4 o muchos mas hasta
menos de 10,000 ya que por encima de este valor se tienen las
proteínas.
Clasificación de Aminoácidos
Se dividen en aminoácidos Neutros, básicos y àcidicos,segùn
que el numero de grupos básicos sea igual al de grupos
acidicos,sea mayor que el de grupo acidicos o menor .
Ejemplo de Aminoácidos Neutros:
Glicina Alanina Valina
AMINOACIDOS ESENCIALES
Los aminoácidos esenciales son aquellos que el propio organismo no
puede sintetizar por sí mismo. Esto implica que la única fuente de
estos aminoácidos en esos organismos es la ingesta directa a través de
la dieta. Las rutas para la obtención de los aminoácidos esenciales
suelen ser largas y energéticamente costosas.
Cuando un alimento contiene proteínas con todos los aminoácidos
esenciales, se dice que son de alta o de buena calidad, aunque en
realidad la calidad de cada uno de los aminoácidos contenidos no
cambia. Incluso se pueden combinar (sin tener que hacerlo al mismo
tiempo) las proteínas de legumbres con proteínas de cereales para
conseguir todos los aminoácidos esenciales en nuestra nutrición diaria,
sin que la calidad real de esta nutrición disminuya. Algunos de los
alimentos con todos los aminoácidos esenciales son: la carne,
los huevos, los lácteos y algunos vegetales como la soja y la quinua.
AMINOACIDOS ESENCIALES
 PROTEÌNAS
Las proteínas son biomoléculas orgánicas formadas por C, H, O,
N y en menor medida P y S y otros elementos (Fe,Cu, Mg,…).
Son polímeros no ramificados de aminoácidos (aa) que se unen
mediante enlaces peptídicos. Son las moléculas orgánicas más
abundantes en los seres vivos. Su importancia radica en la
variedad de funciones diferentes que pueden desempeñar.
PEPTIDOS Oligopeptidos : 2 a 10 aa

2 -100 aa Polipéptidos :10 a 100 aa

PROTEÌNAS Holo proteínas (Solo contienen aa) : Globulares

Fibrosas
+ 100 aa o P.M. + 5000 Heteroproteìnas ;(aa + otro componente no proteico)
:Glucoproteìnas,fosofoproteìnas
,lipoproteìnas,cromoproteinas ,etc.
 ESTRUCTURAS DE LAS PROTEINAS
PROTEINAS
Todas las proteínas poseen una misma estructura química central,
que consiste en una cadena lineal de aminoácidos. Lo que hace
distinta a una proteína de otra es la secuencia de aminoácidos de que
está hecha, a tal secuencia se conoce como estructura primaria de la
proteína. La estructura primaria de una proteína es determinante en
la función que cumplirá después, así las proteínas estructurales
(como aquellas que forman los tendones y cartílagos) poseen mayor
cantidad de aminoácidos rígidos y que establezcan enlaces químicos
fuertes unos con otros para dar dureza a la estructura que forman.
• Estructura primaria
• Estructura secundaria
• Estructura terciaria
• Estructura cuaternaria
Estructura Primaria
Está constituida por la secuencia de aminoácidos de la cadena
polipeptídica. Las distintas proteínas se diferencian por el
número, tipo y orden en que se encuentran los aa, lo cual es
consecuencia del mensaje genético. Cualquier alteración en el
orden de los aa determina otra proteína. Esta estructura se
mantiene por la rigidez de los enlaces peptídicos. Pero el resto
de los enlaces pueden girar libremente. La secuencia de aa
determina los demás niveles estructurales al establecer un
plegamiento tridimensional específico y se utiliza para estudios
evolutivos.
Ejemplo: Ala-arg-asn-asp-cys-gln-gly-phe-met-lys-ala-lys-gln
VALOR BIOLOGICO DE LAS
PROTEINAS
El valor biológico hace referencia a la proporción de
aminoácidos esenciales de los alimentos y su facilidad de
asimilación por nuestro organismo. Expresa la fracción de
nitrógeno absorbido y retenido por el organismo y representa la
capacidad máxima de utilización de una proteína.