Jeider Eliecer Duran

Manuel Andrés Sierra Química Orgánica

Angel Luis Perez Rosana Suárez
Una amida es un compuesto que se forma conceptual o químicamente por
el reemplazo del hidroxilo de un oxácido por un sustituyente amino. En
química orgánica, se le denomina por antonomasia como "amida" a las
amidas de los ácidos carboxílicos (estrictamente, carboxamida). Se puede
considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del
grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR'
(llamado grupo amino).
Salvo la formamida, que es líquida, todas las amidas primarias son sólidas, de
punto de fusión preciso. Casi todas las amidas son incoloras e inodoras. Los
miembros inferiores de la serie son solubles en agua y en alcohol; la
solubilidad en agua disminuye conforme aumenta la masa molar. El grupo
amida es polar y, a diferencia de las aminas, las amidas son moléculas
neutras. El par de electrones no compartido no se localiza sobre el átomo de
nitrógeno, sino que se encuentra deslocalizado, por resonancia, en el átomo
de oxígeno del grupo carbonilo. La estructura iónica dipolar restringe la libre
rotación del enlace carbono-nitrógeno. Esta limitación geométrica tiene
importantes consecuencias en la estructura de las proteínas.
 Las amidas poseen puntos de fusión y ebullición
anormalmente altos. Este fenómeno, al igual que la
solubilidad en agua de las amidas, se debe a la
naturaleza polar del grupo amida y a la formación de enlaces de hidrógeno.
Por tanto, la combinación de fuerzas electrostáticas y enlaces de hidrógeno
explican las atracciones intermoleculares tan fuertes que se observan en las
amidas. Nótese que las amidas terciarias no poseen hidrógenos enlazados al
nitrógeno y, por esta razón, no forman enlaces de hidrógeno. La N,N-
dimetilacetamida tiene un punto de fusión de -20° C, el cual es
aproximadamente 100° C más bajo que el de la acetamida.
Las amidas son básicas, debido a la interacción mesómera entre el doble
enlace carbonílo y el par de electrones del átomo de nitrógeno
La carga positiva parcial que resulta sobre el átomo de nitrógeno disminuye
su basicidad y la protonación de las amidas que solo tiene lugar, en
condiciones fuertemente ácidas, ocurre sobre el átomo de oxígeno, ya que
así la carga del catión resultante queda deslocalizada, lo que ocurriría si el
catión se formase por protonación del nitrógeno
 Se pueden clasificar las amidas del modo siguiente:
1) Monoamidas: cuando derivan del tipo amoníaco sin condensar.
2) Diamidas: cuando derivan del tipo amoníaco bicondensado.
3) Triamidas: cuando derivan del tipo amoníaco tricondensado.
Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos
de hidrógeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos. Las que
tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, las que tienen dos se
llaman aminas secundarias y las que tienen tres, aminas terciarias.
 AMINA PRIMARIA : el átomo de nitrógeno (N) lleva un
solo grupo R.

AMINA SECUNDARIA: el átomo de nitrógeno (N) llevan dos grupos R

AMINA TERCIARIA: El átomo de nitrógeno (N) llevan tres grupos

Las Amidas se preparan por acción del Amoniaco sobre los Ésteres,
Anhídridos de Ácido y Cloruros de Acilo; por deshidratación de las sales
amónicas (RCOONH4 --> H2O + RCONH2) y por hidrólisis parcial de los
Nitrilos (RCN (agregar H2O) --> RCONH2).
Tratando las Amidas con Halógeno en medio alcalino se transforman en
Aminas (Reacción de Hofmann).
Las Amidas típicas son la Acetamida, CH3CONH2 y la Benzamida
(C6H5CONH2). Forman derivados metálicos, por tener un cierto carácter
ácido, como CH3CONHNa, Acetamida Sódica.
  Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a
temperatura ambiente y sus puntos de ebullición son
elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes.

 Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles.

 Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos

consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o
secundarias) con ésteres

 Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es

la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos.

 Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de

poliamida de cadena larga es el nailon
Hidrólisis ácida: Las amidas se hidrolizan en medios ácidos, bajo
calefacción, formando aminas y ácidos carboxílicos.

La etanamida [1] se Paso 1. Protonación Paso 2. Ataque

hidroliza en medio del oxígeno carbonílico. nucleófilo del agua al
sulfúrico para formar el carbono carbonilo
ácido etanoico [2].
El mecanismo de la
reacción transcurre en los
siguientes pasos:
 Paso 3. Desprotonación del Paso 4. Eliminación de
agua y protonación del grupo amoniaco
amino.

Paso 5. Desprotonación del

oxígeno carbonílico

Hidrólisis básica: Las amidas se transforman en aminas y ácidos

carboxílicos por tratamiento con sosa acuosa bajo calefacción.
 La etanamida [1] se hidroliza en presencia de sosa
acuosa, para formar etanoato de sodio [2].
El mecanismo de la reacción transcurre en los siguientes
pasos:

Paso 1. Ataque nucleófilo Paso 2. Eliminación

Paso 3. Equilibrio ácido base

desplazado
 Deshidratación: Una forma de obtener nitrilos es por
deshidratación de amidas. Se usan deshidratantes como el
P2O5, para tal misión. Es cierto que el cloruro de tionilo a
través de un mecanismo similar a la formación del electrófilo de Vilsmeier
puede transformar amidas primarias en nitrilos.

Paso 1. Adición del Etapa 2. Etapa ácida (sulfúrico

organometálico en medio acuoso) cuyo objetivo es la
éter. conversión de la sal de la imina en
cetona. El mecanismo lo tienes
descrito en la dirección que citas.
 Reducción: Las amidas se reducen a aminas con el
hidruro de aluminio y litio.

Mecanismo: Paso 1. Ataque nucleófilo Etapa 2. Eliminación

Etapa 3. Ataque nucleófilo

 Transposición de Hofmann: Las amidas se transforman
en aminas con un carbono menos, al ser tratadas con
bromo en disolución básica.

La acetamida [1] reacciona con bromo en medio básico transformándose

en metilamina [2] con pérdida de dióxido de carbono [3].
La transposición de Hofmann sólo tiene lugar con amidas que tengan dos
hidrógenos en el grupo amino (aminas no sustituidas sobre el nitrógeno)
La amida, N-sustituida [4], forma una N-bromo amida [5] por reacción con
bromo en medio básico, pero no da la transposición de Hofmann.
El mecanismo de la transposición de Hofmann transcurre en las siguientes
etapas:
 Paso 1. Formación Paso 2. Reacción del amidato con
del amidato. bromo para formar la N-bromo
amida.

Etapa 3. Formación de un nuevo

amidato, por desprotonación del Paso 4. Eliminación de bromo
nitrógeno.

Paso 5. Transposición Etapa 6. Ataque del agua al N-

metilisocianato para formar el ácido
carbámico

Etapa 7. Descomposición del ácido

carbámico (inestable) para formar la
amina final y dióxido de carbono.
 Las amidas se pueden obtener por reacción de aminas con
haluros de alcanoílo y anhídridos: El cloruro de etanoílo
reacciona con dos equivalentes de metilamina para formar
etanamida.

El segundo equivalente de amina se emplea para recoger el ácido

clorhídrico y favorecer los equilibrios.
  Los ácidos carboxílicos reaccionan con amoniaco y
aminas formando amidas.

 La reacción de amoniaco y aminas con ésteres forma amidas.

 Preparación de urea.
La reacción de amoniaco con dióxido de carbono, seguido de calentamiento
bajo presión genera urea. La reacción transcurre en las siguientes etapas.
 Se usan en cosmética, en la industria textil, como
colorantes, en la industria del caucho, como antioxidante y
en la industria farmacéutica , produciendo los alcaloides.

 Como antioxidantes, inhibidores de la corrosión y en la fabricación de

jabones solubles en aceite, también en la fabricación de resinas
 Intercambiadoras de iones y en general en la fabricación de :
desinfectantes, insecticidas, herbicidas, y procesadores de películas
fotográficas.
 Formamida (CH3NO), un líquido miscible con agua que puede formar
parte de herbicidas y pesticidas.

 Etanamida (C2H5NO), un producto intermedio entre la acetona y la

úrea.

 Etanodiamida (CONH2)2, sustituto para la úrea en los fertilizantes.

 N-metiletanamida (C3H7NO), sustancia corrosiva y altamente inflamable.

No te preocupes por los fracasos, preocúpate por las
oportunidades que pierdes cuando ni siquiera lo
intentas.