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Disciplina de FARMACOGNOSIA

Taninos

Profa. Drª. Fátima Vanderlei


O que são taninos?

1 - Definição: são substâncias fenólicas resultantes da união de unidades


flavânicas ou ácidos fenólicos com unidades osídicas (glicose), com peso
molecular acima de 500 u.m.a.

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2 – História;
1796 Seguin usou a palavra Taninos para definir o sabor
adstringente das folhas do carvalho.

3 – Origem da palavra:
TAN = tanante INO = substância natural
4 - Como agem:

taninos + macromoléculas

interações hidrofóbicas e pontes de hidrogênio entre os agrupamentos fenólicos


dos taninos e as proteínas e outros polímeros

formação de complexos que precipitam

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Taninos

5 – Classificação: os taninos se classificam de acordo com sua estrutura


química e origem biossintética.

5.1 - Taninos hidrolisáveis

5.1.1 - Taninos elágicos

5.1.2 - Taninos gálicos

5.2 - Taninos condensados (ou não hidrolisáveis, ou pró-antocianidinas)

5.3 - Pseudo-taninos

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Taninos hidrolisáveis:

 ésteres de glucose (ou compostos semelhantes) e de ácidos


fenólicos: ác. gálico (taninos gálicos) ou ác. hexahidroxidifênico e seus
derivados (taninos elágicos).

 podem ser hidrolisados por ácidos ou enzimas.

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Taninos hidrolisáveis: taninos elágicos

 são mais frequentes que os gálicos.

 presentes em pele de romã, casca de romãzeira, folhas de


eucalipto, castanha, casca de carvalho etc.

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Taninos hidrolisáveis: taninos gálicos

 presentes em ruibarbo, cravo, pétalas de rosa vermelha, hamamélis,


castanheira etc.

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5.2 - Taninos condensados:

 oligômeros e polímeros formados pela policondensação


de duas ou mais unidades de flavan-3-ol e flavan-3,4-diol.

 não são hidrolisados e não contêm um núcleo


açucarado.

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Taninos

5.2 – Taninos condensados

 quando tratados com ácidos ou enzimas, se convertem em compostos


vermelhos insolúveis conhecidos por flobafenos coloração vermelha de
muitas drogas (cascas principalmente).

 amplamente distribuídos em plantas lenhosas. Presentes em cascas de


canelas, cereja, quina, acácia, salgueiro, carvalho, hamamélis; sementes de
cacau, guaraná, cola; folhas de hamamélis, chá (verde) etc.

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Propriedades físico-químicas:

 são substâncias amorfas, com alto peso molecular e elevado ponto de fusão;

 solúveis em água, formando soluções coloidais, e em solventes orgânicos


polares, acetona, álcool, glicerina, no entanto sua solubilidade depende do grau
de polimerização e insolúveis em solventes orgânicos apolares como: hexano,
éter, clorofórmio, etc;

 precipitam com alcaloides, proteínas, celulose e outras macromoléculas; com


hidróxido de cálcio e de bário e também com molibdato de amônia sabor
adstringente;

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Propriedades físico-químicas:
se combinam com macromoléculas, provavelmente por pontes de hidrogênio
entre os grupos fenólicos dos taninos e determinados lugares das proteínas e
outros polímeros;
 formam complexos (são agentes quelantes) com metais pesados (cobre,
mercúrio, chumbo, estanho, zinco etc.);

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Métodos laboratoriais:

 transformam a pele em couro.

 precipitação com cloreto férrico (FeCl3): coloração azul = taninos


hidrolisáveis; coloração verde = taninos condensados ;

 precipitação com soluções de gelatina e/ou de alcaloides (quinina, cafeína


etc.) e/ou de metais pesados;

 doseamento por precipitação de pó de pele (fonte de colágeno = proteína),


por espectrofotometria ou gravimetria;

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doseamento por precipitação de hemoglobinas e/ou de
albumina bovina sérica;

 métodos cromatográficos
Ações farmacológicas e usos:

 3 características gerais principais:

1- complexação com íons metálicos

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2- atividade antioxidante e seqüestradora de radicais livres
3- Complexação com macromoléculas: proteínas

O que favorece a interação com proteínas?

1º) apresenta zonas apolares, com anel benzênico, que podem


Interagir com zonas apolares das proteínas, tais como as cadeias
Laterais de aminoácidos, como: leucina; isoleucina; alanina; porlina;
Etc;

2º) tem zonas hidrofílicas, como os grupos hidroxilo que podem participar
em ligações hidrogênio com os grupos carbonilo e amina das proteínas.
3- complexação com macromoléculas
3- complexação com macromoléculas
Ações farmacológicas e usos:
USOS:

• Precipitam os alcaloides e metais pesados antídotos em intoxicações;

• adstringentes:

- via externa: cicatrizantes, hemostáticos, protetores e re-epitelizantes;

- via interna: antidiarreicos;

• anti-sépticos: ao precipitar as proteínas, os taninos geram um poder


antimicrobiano e antifúngico;

• antioxidantes;

• antinutritivos.

• Tem efeito estabilizante sobre o colágeno, inibindo a histidina descarboxilase;

• Diminui o colesterol sanguíneo ativando seu metabolismo.

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taninos
Usos na Indústria

 o seu principal uso desde a antiguidade é o


curtimento do couro ;

 fabricação de tintas

 reagentes para detecção de gelatina, proteínas e alcalóides;

 junto com outros compostos atuam na produção de agentes floculantes


e coagulantes para tratamento de água;

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Taninos

Usos na Indústria

 produção de espumas de uretano (boa resistência à flamabilidade);

 desenvolvimento de sabor adstringente de vinhos, sucos de frutas, chás e


outras bebida.

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Taninos

Usos na Indústria

 na estabilização do solo em fundações de construções;

 na produção de borracha;

 na fabricação de aglomerados de madeira; e

 na fabricação de resinas de troca iônica.

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Curiosidades:
1 - Papel biológico:

 defesa química das plantas contra o ataque de herbívoros vertebrados ou


invertebrados (diminuição da palatabilidade, dificuldades na digestão, produção
de compostos tóxicos a partir da hidrólise dos taninos) e contra
microorganismos patogênicos;

2 – Tradição

 chá com leite (ingleses) X chá sem leite (holandeses).


Taninos

Toxicidade

- Irritação da mucosa gástrica

- Hepatotoxicidade
HAMAMÉLIS - folhas de Hamamelis virginiana L.,
HAMAMELIDACEAE

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HAMAMÉLIS

 arbusto ou pequena árvore nativa do leste da América do Norte

 indicada para o tratamento de lesões cutâneas leves, processos


inflamatórios da pele e das membranas mucosas, hemorróidas e
problemas associados a veias varicosas, flebite, com aplicação tópica.

 na Alemanha a casca também é considerada droga. É também


indicada para tratamento da diarréia aguda, inflamação das gengivas e
da mucosa bucal.

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NOZ-DE-GALHA - crescimentos vegetais em brotos jovens de Quercus
infectoria Olivier (FAGACEAE) resultantes da deposição de ovos de insetos
Himenópteros (Cynips)

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NOZ DE GALHA

 inseto deposita os ovos no broto da planta  desenvolvimento da


larva  proliferação e hipertrofia dos tecidos vegetais  formação de
tanino;

 seu principal componente é o ácido tânico (50 a 70%).

 em desuso na medicina humana.

 usada na indústria de curtumes e corantes.

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ESPINHEIRA-SANTA - folhas de Maytenus ilicifolia Reissek e
Maytenus aquifolium Mart. , CELASTRACEAE

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ESPINHEIRA-SANTA

- Nome popular: cancorosa ou cancerosa por ser usada popularmente


no tratamento de câncer de pele (uso tópico).

- Nativa: sul do Brasil, Paraguai, Bolívia, Uruguai e Argentina.

- além de taninos condensados (grupo das catequinas), possui alcalóides


e terpenos, entre outros.

- apresenta atividade antiulcerogênica semelhante à cimetidina.

- externamente é usada como cicatrizante e anti-séptica.

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mfvanderlei@ltf.ufpb.br

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