UNIVERSIDAD NACIONAL

DEL CALLAO

INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

CARBONO - COMPUESTOS orgánicos

PROF: ING. MARIA ESTELA TOLEDO PALOMINO

metoledop@hotmail.com
COMPETENCIAS

Identifica la importancia de la
química orgánica en los procesos
químicos.

Explica los conceptos de la química

del carbono y la clasificación de los
compuestos orgánicos según sus
características que sustentan la
aplicación de los procesos
agroindustriales.
 APLICACION DE COMPUESTOS
ORGANICOS EN LA INDUSTRIA Y EN LA
VIDA COTIDIANA

Grafeno empleado para la

desalinizacion del agua de mar
APLICACIONES DEL CARBONO EN LOS AVANCES
TECNOLÓGICOS

Ing. Encarnación V. Sánchez Curi 4

 RELACION DE LA QUIMICA
ORGANICA CON OTRAS
DISCIPLINAS CIENTÍFICAS
BIOQUÍMICA
MICROBIOLOGÍA

QUÍMICA QUÍMICA TECNOLOGÍA Y

AGROINDUSTRIAL
ORGÁNICA PROCESAMIENTO

QUÍMICA
AMBIENTAL
 ATMOSFERA
Como CO2

MATERIA VIVA CORTEZA

CARBONO EN LA TERRESTRE
Animal y NATURALEZA
vegetal Como caliza

INTERIOR DE LA
CORTEZA
TERRESTRE
Petróleo, carbón y
gas natural
COMPONENTES QUIMICOS EN LOS
SERES VIVOS
Elemento % en tejidos
Oxígeno (O2) 62 blandos BIOMOLÉCULAS
Carbono (C6) 20
Carbohidratos
Lípidos
Hidrogeno (H1) 10
Proteinas
Nitrógeno (N7) 3
Acidos nucléicos
Calcio (Ca20) 2.5
Fósforo (P15) 1.14
Cloro (Cl17) 0.16
Azufre (S16) 0.14
Potasio (K19) 0.11
Sodio (Na11) 0.10
Magnesio (Mg12) 0.07
Yodo (I53) 0.014
 Porcentaje de los elementos
Hierro (Fe26) 0.010
en un ser humano de 70 Kg.
TOTAL 99.25
¿QUE ES EL CARBONO?

Es un elemento no metálico

y es

Constituyente principal de las

moléculas orgánicas
CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS
HIDROCARBUROS

COMPUESTOS ORGÁNICOS
ALCOHOLES Y FENOLES

ALDEHIDOS Y CETONAS

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

AMINAS

CARBOHIDRATOS

LÍPIDOS

PROTEINAS
GRUPO FUNCIONAL
 Un“grupo funcional” es un átomo
o conjunto de átomos que le
confieren a la molécula
características específicas.

 Todas las moléculas que presenten

un mismo “grupo funcional”,
actuarán químicamente de manera
similar.

13
Se entiende por grupo funcional un
conjunto de átomos presente en la
cadena de carbono de un compuesto y
que por sus características de
reactividad define el comportamiento
químico de la molécula.
Cada grupo funcional definirá, por tanto,
un tipo distinto de compuesto orgánico.
El conjunto de compuestos orgánicos
que contienen el mismo grupo funcional
constituye una familia de compuestos.
14
GRUPOS FUNCIONALES
 Alcohol
 Aldehído

FUNCIONES  Cetona

OXIGENADAS  Ácidos Carboxílicos

 Éter

 Éster

 Anhídrido

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 Amina
FUNCIONES
Amida
NITROGENADAS
Nitrilo

17
19
CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS

Según cambio estructural

producido en los reactivos

ADICIÓN SUSTITUCIÓN

ELIMINACIÓN TRANSPOSICIÓN
 Reaccciones de adición

Ocurren cuando las moléculas poseen dobles

o triples enlaces y se le incorporan dos
átomos o grupos de átomos disminuyendo la
insaturación de la molécula original.

C C + AB C C
A B
sustrato reactivo producto
 Reaccciones de sustitución

Son aquéllas en las que un átomo o grupo de

átomos del sustrato son sustituidos por un
átomo o grupo de átomos del reactivo.

RA + B RB + A
sustrato reactivo productos
 Reaccciones de eliminación

Dos átomos o grupos de átomos que se

encuentran en carbonos adyacentes se
eliminan generándose un doble o triple
enlace. Es la reacción opuesta a la adición.

C C + Z C C + ZAB
A B
sustrato reactivo productos
 Reaccciones de transposición

Esta clase de reacciones consisten en un

reordenamiento de los átomos de una
molécula que origina otra con estructura
distinta

cat. CH3 CH CH3

CH3 CH2 CH2 CH3
 CH3
INTERMEDIOS DE REACCIÓN

Rupturas de un enlace covalente

Homolítica

Tipos de rupturas

Heterolítica
 Rupturas homolíticas
* Se forman radicales libres

Los productos pueden ser

A:B .
A + B . átomos libres o grupos de
átomos.

Por ejemplo:
CH3 Cl CH3 . + Cl .
radical átomo de
metilo cloro

Para la ruptura de un enlace se necesita aporte de

energía: calor, luz, presencia de un radical, etc.
 Rupturas heterolíticas
* Se forman iones
Puede ocurrir de dos formas:

-
A:B A: + B
+
1)
anión catión

+ -
2) A:B A + B:
catión anión

Por ejemplo:
CH3 CH3 -
CH3 C Br CH3 C+ + Br
CH3 CH3
bromuro de terc-butilo catión terc-butilo ion bromuro
 Reactivos electrofílicos
Los reactivos electrofílicos o electrófilos (del griego,
amante de electrones) son iones positivos,
moléculas con átomos sin octeto completo (ácidos
de Lewis) o con enlaces muy polarizados, y por lo
tanto, aceptan electrones del sustrato.
CH3

Electrófilos cargados + CH3 C+

H+ O N O
CH3
protón ion nitronio catión terc-butilo

Cl Br
Electrófilos neutros Cl Al Br Fe
Cl Br
tricloruro de aluminio tribromuro de hierro
 Reactivos nucleofílicos
Los reactivos nucleofílicos o nucleófilos (del
griego, “que aman los núcleos”) son aniones o
moléculas que tienen pares de electrones no
compartidos y pueden cederlos a átomos
deficientes de electrones.
- -
Nucleófilos cargados Cl HO
ion cloruro ion hidróxido

Nucleófilos neutros :NH3 R O H H O H

amoníaco alcohol agua
 TIPOS DE
REACTIVOS

Reactivos Reactivos
Radicales
nucleófilos electrófilos
libres

especies que poseen grupos de átomos que especies que poseen

un electrón sin poseen zonas de alta zonas con deficiencia
aparear. Son muy densidad electrónica de electrones
reactivos

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 Ejemplos de reactivos nucleófilos y
electrófilos.
• NUCLEÓFILOS • ELECTRÓFILOS
– R–OH – H+
– R–O– – NO2+
– H2O – NO+
– R–NH2 – BF3, AlCl3
– R – CN – cationes metálicos: Na+
– R–COO– – R3C+
– NH3 – SO3
– OH– – CH3Cl, CH3–CH2Cl
– halogenuros: Cl–, Br– – halógenos: Cl2 , Br2

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 BIBLIOGRAFÍA

MORRISON, ROBERT Y BOYD ROBERT. Química Orgánica. 5ª edición. Editorial Pearson

Educación. México. 2004.

CHANG, RAYMOND. Química. 9ª edición. Editorial Mc Graw. Hill Interamericana. Madrid. 2007.

http://www.edu.xunta.es/centros/iesfranciscodavinarey/system/files/u49/Hibridacion_
exemplos_debuxos.pdf

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