Nomenclatura de grupos funcionales

Química Orgánica

Ing. Jessica M. Mercado Bejarano 29 de junio de 2013

 Introducción

• En química orgánica podemos ver que algunos átomos se unen entre

sí formando moléculas.
• Estas moléculas dan ciertas características a las cadenas
hidrocarbonadas.
• Estas uniones moleculares reciben el nombre de grupos funcionales

Un grupo funcional es un grupo característico de átomos que se destaca

en la molécula por ser su parte más reactiva, es decir, la que determina
cuales serán sus propiedades químicas de la sustancia o su manera de
comportarse.

• Conoceremos cuáles son estos grupos funcionales y cómo se

nombran.
• Veremos en esta ocasión 14 grupos funcionales.

Nomenclatura de grupos funcionales NM2 Química

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 Alcanos

Cn H2n+2
Son compuestos cuyos átomos de carbono se unen entre sí por simple
enlace. Sus nombres se componen de un prefijo numeral derivado de la
palabra griega que indica el número de átomos de carbono presentes, con
la terminación “ano”. En la siguiente tabla se muestran los nombres de los
prefijos que corresponden al número de átomos de carbono presentes.

1. Metano 11 undecano
2. Etano 12 dodecano
3. Propano 13 tridecano
4. Butano 14 tetradecano
5. Pentano 15 pentadecano
6. Hexano 16 hexadecano
7. Heptano 17 heptadecano
8. Octano 18 octadecano
9. Nonano 19 nonadecano
10. Decano 20 Eicosano

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NM2 M. Mercado B.
Química
 Reglas para nombrarlos

• Si todos los alcanos tuvieran estructura de cadena recta, su nomenclatura sería

sencilla, sin embargo, la mayor parte de los alcanos tienen isómeros
estructurales, por lo que se emplea la nomenclatura IUPAC, que recomienda el
seguir los siguientes pasos:
• 1.- Encontrar la cadena continua más larga de átomos de carbono, la cual se
convertirá en la cadena principal.
• 2.- Numerar los carbonos de la cadena principal comenzando en el extremo que
este mas cerca de una ramificación.
• 3.- Nombrar los grupos sustituyentes ubicados en la cadena principal como
grupos alquilo. Especificando la localización de cada sustituyente mediante el
número del átomo de carbono en la cadena principal al cual este unido.
• 4.- Cuando estén presentes dos o más sustituyentes, enlistarlos en orden
alfabético. En caso de presentarse grupos sustituyentes del mismo alquilo, se
utilizaran los prefijos di, tri, tetra, etc, para evitar nombrar dos veces al mismo
grupo alquilo.

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 Los nombres comunes para los alcanos mas sencillos
suelen usar los prefijos: n si el carbono es primario,
sec si es secundario, ter si es terciario, neo si es un
carbono unido a otro terciario.

CH3 CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 – CH – CH2 – CH3 CH3 – C –
CH3
n- propilo sec- butilo ter- butilo

CH3
CH3 – C – CH2 – neo-pentilo
CH3

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 Ejemplos

CH3 – CH2 – CH – CH – CH3 3,4 dimetil hexano

CH3 CH2 – CH3

CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 2 metil 4 isopropil octano

CH3 CH – CH3
CH3 2 metil 4(1metil etil ) octano
CH3
CH3-CH- CH-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH3

3-ciclopropil-2-metilpentano 3-ciclobutil-hexano

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 Alquenos

C n H 2n
A excepción de los más sencillos que tienen nombres comunes, los alquenos
se nominan de acuerdo a las siguientes reglas:
1.- Seleccionar la cadena más larga o el anillo más grande que contenga el
mayor número de posibles dobles enlaces y con la terminación “eno”.
2.- Numerar la cadena partiendo del extremo más próximo al doble enlace.
3.- Indicar la ubicación de los dobles enlaces por medio del número que
corresponde al primer carbono que lo lleva y colocar este anteponiendo al
nombre correspondiente.
4.- Los grupos sustituyentes se nombran como en los alcanos, indicando sus
ubicaciones con el número del carbono al que corresponden; si son alquenos
se denominan grupos alquenilo y se nombran usando la terminación “enilo”.
Sin embargo, generalmente se los conoce por sus nombres comunes que
son vinilo y alilo respectivamente, y el grupo =CH2 se conoce como metileno.

CH2=CH–CH–CH2–CH2–CH3
CH=CH2 3 vinil – 1hexeno
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 Ejemplos
CH2 = CH – CH = CH2 CH2 = C = CH – CH = CH2
1,3-butadieno 1,2,4-pentatrieno

– CH2–CH=CH2

1-(2-propenil)-1-ciclohexeno

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 Alquinos
C n H 2n–2
La nomenclatura es similar a la de los alcanos, cambiando la terminación
“ano” por “ino”. Además, a partir del butino se debe indicar con un número el
primer carbono que lleva triple enlace, para lo cual se numera los átomos de
carbono de la cadena, a partir del extremo más próximo a este.

CH ≡ CH CH ≡ C–CH3 CH ≡ C–CH2–CH3 CH3–C ≡ C–CH3

I: Etino propino 1-butino 2-butino
C: acetileno metil acetileno etil acetileno dimetil acetileno

H3C C ≡ CH
H ≡ C – C – CH – CH2 –CH3
CH3
3-etil- 4,4-dimetil- 1,5-hexadiino

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 Halogenuros de Alquilo

R-X
Son aquellos pertenecientes al grupo VII, es decir: F, Cl, Br, I, At.
Se nombran como sustituyentes, anteponiéndose al nombre de la cadena
el nombre del haluro correspondiente y fijándose en la numeración que le
corresponde.
Se clasifican como primarios, secundarios y/o terciarios de acuerdo con el
tipo de carbono que sea portador del halógeno.
H R R
R–C–X R–C–X R–C–X
H H R
Primario Secundario Terciario

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 Ejemplos
CH3–CH2–CH2–CH2–Br CH3 – CH – CH3 CH3–CH–CH2–Cl
Cl CH3
I: 1,Br butano 2, Cloro propano 1,Cloro-2, metil propano
C: bromuro de n-butilo cloruro de isopropilo cloruro de isobutilo

Existen halogenuros que tienen nombres propios que no se relaciona con sus
estructuras entre ellos tenemos los haloformos cuya estructura es CH – X3 y
los tetrahalogenuros de carbono cuya estructura es C – X4. por ejemplo:

CH – Cl3 Cloroformo C–Cl 4 Tetracloruro de carbono

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 Alcoholes
R - OH
Son compuestos oxigenados que presentan el grupo funcional
monovalente hidroxilo –OH unido a un átomo de carbono. Donde R es
cualquier grupo alquilo; y dependiendo del átomo de carbono que lo lleve
se clasifican como primarios, secundarios y/o terciarios.
R R
R – CH2 – OH R – CH – OH R – C – OH
R
Primario Secundario Terciario

Numerar la cadena del extremo más próximo al grupo funcional (el grupo
–OH tiene prioridad sobre los dobles y triples enlaces).

Para alcoholes que son insaturados, se observa que la terminación “ol”

tiene prioridad sobre “eno”; por ello aparece al final del nombre y cuando
es posible lleva el número más pequeño.

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 Ejemplos
OH
CH3 – CH2OH CH3 – CH2 – CH2OH CH3 – C – CH3
CH3
Etanol 1-propanol 2-metil-2 propanol

CH2=CH–CH2OH HC≡C–CH2–CH2OH CH2OH–CH2–CH2–CH2OH

2-propen –1-ol 3-butin –1-ol 1,4-butanodiol

Común: OH
CH3OH CH3 – CH – CH3 CH3 – CH2 – C – CH3
OH CH3
Alcohol metílico Alcohol isopropílico Alcohol t-pentílico

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 Éteres
Son los que presentan un solo radical alcoxi. Su fórmula general:
R–O–R
Común: Se nombran los radicales alquilo o arilo unidos al oxígeno en
orden alfabético, seguidos de la palabra éter.
IUPAC: Se lee el radical terminado en –oxi, procurando que englobe al
alquilo más sencillo, y a continuación se lee el alquilo más largo como
si fuera alcano porque se lo toma como cadena principal.
CH3
CH3–O–C2H5 C2H5–O–C2H5 CH3–O– C – CH3
CH3
Etil metil éter dietil éter metil t-butil éter
metoxietano etoxietano 2metoxi-2metil propano

CH3–CH2–O–CH2–CH2OH Cl–CH2–CH2–O–CH3
2 etoxi-etanol 2 metoxi –cloro etano

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 Cetonas
Son las que presentan un solo grupo cetónico en su molécula.
R –CO– R.
Para nombrarlas se reemplaza la “o” del final del alcano por la
terminación “ona”. Se considera estructura matriz la cadena más larga
que contenga al grupo; se numera del extremo más próximo a este y
su posición se indica mediante el número que le corresponde en la
cadena.
CH3 CH3 CH3
CH3–CH2–CO–CH3 CH3–CH–CO–CH3 CH3–CH–CO–CH– CH3

2 Pentanona 3metil-2butanona 2,4 dimetil –3pentanona

etil metil cetona iso-propil metil cetona di sec-propil cetona

CH2=CH–CO–CH3 CH3–C≡C–CO–CH3 CH3–CH2–CO–CH2–CHO

3-buten-2-ona 3-pentin-2-ona 3-oxo, pentanal

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 Aldehídos

Son los que presentan un solo grupo aldehído en su molécula.

R –CHO
Para nombrarlos se reemplaza la “o” del final del alcano por la
terminación “al”.
Se considera estructura matriz la cadena más larga que contenga al
grupo, la posición de los sustituyentes se indica por el número
correspondiente al carbono al cuál van unidos, siendo siempre
carbono 1, el carbono carbonílico.
CH3
CH3–CHO CH3–CH2–CHO CH3–CH2–CH–CH–CH2–CHO
Br
Etanal Propanal 4,Bromo- 3,metil-hexanal
Acetaldehido Propionaldehido ɤ bromo ßmetil caproicaldehido

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 Ácido carboxílico
O
R - COOH R-C-OH
Se encuentra siempre en un extremo de la cadena, por lo que se le dice
que es un grupo funcional primario. El grupo carboxilo contiene, a la vez,
los grupos carbonilo e hidroxilo; su nombre no es mas que una
condensación de ambos términos.

ACIDOS MONOCARBOXILICOS
IUPAC: Los ácidos carboxílicos se nombran según la nomenclatura
IUPAC. Al nombre de la cadena se antepone la palabra ácido, luego va el
nombre específico y al final se agrega la terminación oico.

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 Común: Ciertos ácidos carboxílicos alifáticos se conocen desde hace
cientos de años y tienen nombres comunes que reflejan sus fuentes
históricas.

NOMBRE FÓRMULA
Ácido Fórmico HCOOH
Ácido Acético CH3COOH
Ácido Propiónico CH3CH2COOH
Ácido Butírico CH3(CH2)2COOH
Ácido Valeriánico CH3(CH2)3COOH
Ácido Capróico CH3(CH2)4COOH
Ácido Caprílico CH3(CH2)6COOH
Ácido Cáprico CH3(CH2)8COOH
Ácido Láurico CH3(CH2)10COOH

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 Ejemplos

CH3 - COOH CH3 - CH2 - COOH

C: ácido acético ácido propiónico
I: ácido etanoico ácido propanoico

CH3–CH–COOH CH3–CH–CH2–COOH
Cl CH3
C: Ác. α cloro Propiónico ác. β metil butírico
I: Ac. 2 cloro propanoico ác. 3 metil butanoico

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 ACIDOS DICARBOXILICOS
Son los que presentan dos grupos carboxilo en su molécula.
Su fórmula general es: HOOC – R – COOH donde R es alquilo.

IUPAC: Para nombrarlos se agrega el sufijo –dioico al nombre del alcano

primitivo. Se numera la cadena comenzando por el átomo de carbono del
grupo carboxilo que está más cerca de los sustituyentes, y estos números
se emplean para especificar las posiciones de dichos sustituyentes.

COMUN: Los nombres más empleados son los siguientes

NOMBRE COMÚN IUPAC FÓRMULA

Ác. Oxálico Ac. Etanodioico HOOC–COOH

Ac. Malónico Ac. Propanodioico HOOC–CH2 –COOH
Ac. Succínico Ac. Butanodioico HOOC–(CH2)2 –COOH
Ac. Glutámico Ac. Pentanodioico HOOC–(CH2)3 –COOH
Ac. Adípico Ac. Hexanodioico HOOC–(CH2)4 –COOH
Ac. Pimélico Ac. Heptanodioico HOOC–(CH2)5 –COOH
Ac. Maleico Cis HOOC–CH=CH–COOH
Ac. Fumárico Trans HOOC–CH=CH–COOH

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 Ejemplos

Br CH3 Ph
HOOC–CH2–CH–(CH2)2–COOH HOOC–CH–CH–CH2–COOH
Ác. β bromoadípico Ác. α metil -β fenilglutámico
Ac. 3-bromo hexanodioico ác. 2-metil –3-fenil pentanodioico

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 DERIVADOS DE LOS
ACIDOS
CARBOXILICOS

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 Esteres
O
R1 - COO - R2 R1-C-O-R2
Son compuestos orgánicos que resultan formalmente de reemplazar el
hidrógeno sustituible de un ácido por un radical alquilo.

Para nombrarlos se cambia la terminación ico del nombre del ácido

carboxílico del que provienen por ato y a continuación se nombra al grupo
alquilo.
CH3
CH3–COO–C2H5 H–COO–CH–CH3 C2H5–COO–C3H7
Etanoato de etilo metanoato de 1-metil etilo Propanoato de propilo
Acetato de etilo Formiato de iso-propilo Propionato de propilo

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 Halogenuros de Acido

Son los que resultan de sustituir el grupo hidroxilo por un halógeno.

Responden a la fórmula general:

R – CO –OH  R – CO –X
Se nombran reemplazando el sufijo ico del ácido del que provienen
por la terminación oilo y anteponiendo el nombre del halogenuro.
Br
CH3–CH2–CO–Cl CH3– CH–CH2–CO–Br
Cloruro de propanoilo Bromuro de 3-Br butanoilo
Cloruro de propionilo Bromuro de β-Br butirilo

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 Anhídridos de Acidos

Un anhídrido de ácido contiene dos moléculas de ácido que al

reaccionar pierde una molécula de agua. Responden a la fórmula
general: R – CO – O – CO –R

La nomenclatura de los anhídridos es muy simple, se cambia la

palabra ácido por anhídrido, tanto en el nombre común como en el
IUPAC.
CH3 – CO – O – CO – CH3 F3C – CO – O – CO – CF3
I : anhídrido etanoico anhídrido trifluoro etanoico
C: anhídrido acético anhídrido trifluoro acético

CH3 – CO – O – CO – H C2H5 – CO – O – CO – CF3

I : anh. Etanoico metanoico anh. Trifluoro etanoico propanoico
C: anh. Acético fórmico anh. Trifluoro acético Propiónico

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 Amidas
O
R - CO - NH2 R1-C-O-NH2
Son compuestos orgánicos nitrogenados que resultan formalmente de
reemplazar el hidrógeno sustituible de un ácido por amoniaco.
Todas las amidas se caracterizan por presentar el grupo amida, que
consta de un carbono carbonílico unido directamente a nitrógeno.
R R
R – CO – NH2 R – CO – NH R – CO – N – R

Primaria Secundaria Terciaria

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 Ejemplos

Para dar nombre a una amida sencilla, no hay mas que leer el prefijo
numeral del acilo con la terminación –anamida (metanamida, etanamida,
propanamida).

H–CO–NH2 C2H5–CO–NH2 C3H7–CO–NH2

I : metanamida propanamida Butanamida
C: formamida propionamida Butiramida

CH3 –CH–CO–N –C2H5 N-etil -N,2-dimetil propanamida

CH3 CH3
C2H5 CH3
CH3–CH2–CH2–CH2–CH–CO –N–CH–CH3
CH3
N-isopropil-N-metil-2-etilhexanamida

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 Amina

R - NH2
• En este grupo vemos que hay un átomo
de nitrógeno y dos átomos de
hidrógeno, es decir, una molécula de
NH2.
• Para nombrarlo tenemos tres
posibilidades.

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 Primera forma de nombrar una amina

• Al nombre del alcano se le quita la o al

final y se le agrega la terminación
amina.
• Es importante fijarse en la numeración
de donde está el grupo amino.
CH3-NH2
metanamina
CH3-CH2-NH2
etanamina
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 Segunda forma de nombrar una amina
• Otra forma es tratar al grupo NH2 como si
fuese un sustituyente y anteponer la
palabra amino al nombre de la cadena.

CH3-CH2-NH2
aminoetano

CH3-CH-CH2-CH3

NH2
2 aminobutano

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 Tercera forma de nombrar una amina

• Otra forma es tratar a la cadena como

si fuese un sustituyente, con
terminación il y al final agregar la
palabra amina.
CH3-NH2
metil amina
CH3-CH2-NH2
etil amina

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 Nitro

R - NO2
• Este grupo está compuesto por un
grupo NO2 unido a la cadena
hidrocarbonada.
• Para nombrarlos se les coloca el prefijo
nitro y, si es necesario, su ubicación en
la cadena, numerándola.

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 Ejemplos

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-NO2
nitro pentano

CH3-CH-CH2-CH3

NO2
2 nitro butano

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 Nitrilo

R - CN
• Este grupo está compuesto por un
átomo de nitrógeno unido a través de
un triple enlace a un átomo de carbono.
• Hay dos formas de nombrarlos.

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 Primera forma de nombrar un nitrilo

• Si el grupo CN forma parte de la

cadena hidrocarbonada, se agrega el
sufijo nitrilo al final del nombre.

CH3-CH2-CN
propanonitrilo

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Ing. Jessica M. Mercado B.
 Segunda forma de nombrar un nitrilo

• Si el grupo CN está fuera de la cadena,

como si fuese un sustituyente, se
coloca la numeración y el prefijo ciano.

CH3-CH-CH2-CH3

CN
2 ciano butano

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 Gracias por su atención

Nomenclatura de grupos funcionales NM2 Química

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