SÍNTESIS

DE
BUTANOATO DE
METILO
 GENERALIDADES
Para obtener el éster, se necesita de un acido carboxílico y un
alcohol.
Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por oxidación de
alcoholes. Como agente oxidante puede utilizarse el oxidante de
Jones, permanganato de potasio, dicromato de sodio, etc.
La oxidación directa de los alcoholes primarios (R-CH2-OH) a
ácidos carboxílicos (R-COOH) normalmente transcurre a través
del correspondiente aldehído (R-CHO), que luego se transforma
por reacción con agua en un hidrato de aldehído (R-CH(OH)2),
antes de que pueda ser oxidado a ácido carboxílico.
Los ésteres comprenden una gran familia de compuestos
orgánicos con amplias aplicaciones en la medicina, la
biología, la química y la industria. Los ésteres son
comunes en la naturaleza. Se producen de forma natural
en plantas y animales. Ésteres pequeños, en combinación
con otros compuestos volátiles, producen el agradable
aroma de frutas.
Es sorprendente que muchas fragancias y sabores se
pueden preparar mediante el simple cambio del número
de carbonos e hidrógenos de los grupos (R) en el éster.
 BUTANOATO DE METILO
Es un éster que se utiliza como aromatizante y saborizante
artificial parecido al zumo de manzana en las bebidas alcohólicas,
como un disolvente en productos de perfumería, y como un
plastificante para la celulosa.

Se puede sintetizar por reacción del acido butanoico con el

metanol, en medio acido (ácido sulfúrico). Esta es una reacción
de condensación, quiere decir, que el agua se produce en la
reacción como un subproducto.

Formula: C₅H₁₀O₂
MW: 102,13 g/mol
Pto. Ebullición: 102 °C (1013 hPa)
Pto. de fusión: –84 °C
Densidad: 0,8984 g/cm³ (20 °C)
Pto. de inflamación: 14 °C
Olor: manzana
Solubilidad: ligeramente soluble en agua
 RIESGOS Y APLICACIONES

Líquido y vapores, muy inflamable Esencia de frutas

Provoca irritación cutánea Aromatizantes
Provoca irritación ocular grave Obtención de jabones
 OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL
Sintetizar butanoato de metilo a partir de la oxidación del butanol (acido butanoico) y
metanol en medio acido.
OBJETIVOS ESPECIFICOS
 Reconocer la reacción de oxidación de un alcohol
 Identificar las aplicaciones del butanoato de metilo
 Adquirir conocimiento sobre reacciones de reducción, oxidación y sustitución
 Conocer más sobre agentes oxidantes y reductores.
ANÁLISIS RETROSINTÉTICO
 REACCIONES GENERALES

1.

2.

3.
 MECANISMOS DE REACCIONES

1.
2.
3.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
 RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Se obtuvieron 8 mL de producto, el cual no podemos afirmar que sea totalmente butanoato de metilo,
debido a que no se realizo ninguna técnica de purificación y pueden existir residuos de solventes, tales
como agua y diclorometano.
Partiendo de que el volumen obtenido experimentalmente es totalmente butanoato de metilo, se
determino su porcentaje de rendimiento, el cual fue de 80% y al ser comparado con el teórico(70%),
nos afirma la existencia de ciertos solventes en el producto. También se noto la presencia de
diclorometano en la determinación del punto de ebullición del butanoato de metilo, ya que se presencio
un burbujeo aproximadamente a 40 °C. Temperatura que corresponde a el punto de ebullición del
diclorometano.
De igual forma, podemos intuir que estos errores se presentan porque las condiciones a las cuales se
da la experiencia no son las mas adecuadas, tanto en pureza como en materiales. Por esta ultima
razón no se pudo terminar de realizar la determinación del punto de ebullición del butanoato de metilo,
puesto que se presentaron fallas con los tubos de ensayos(se rompió).
 REDUCCIÓN CON BORANO
Es una reacción química en la que se reduce
enantioselectivamente una cetona aquiral para
producir el alcohol quiral correspondiente. El
reactivo oxazaborolidina, que media la reducción
enantioselectiva de cetonas, se ha desarrollado
previamente por el laboratorio de Itsuno y por lo
tanto esta transformación puede ser llamada con
más propiedad reducción con oxazaborolidina
de Itsuno-Corey.
MECANISMO DE REACCIÓN CON BORANO
 OXIDACIÓN DE BAEYER- VILLIGER
La oxidación de Baeyer-Villiger (BMVO) es una reacción orgánica en la que se oxida una
cetona para obtener un éster por tratamiento con peroxoácidos o peróxido de hidrógeno.
Las principales características de la oxidación de Baeyer-Villiger son
su estereoespecificidad y su regioquímica.
 MECANISMO DE REACCIÓN BAEYER- VILLIGER
1. La adición del grupo peróxido al carbonilo, con formación de un intermediario tetraédrico.

2. La migración concertada de uno de los carbonos adyacentes al oxígeno con la pérdida de un

ácido carboxílico (en el caso de utilizar un peroxoácido), o un alcohol (si se utiliza hidroperóxido). Si
la migración de carbono es quiral, la estereoquímica se conserva.
 DESHIDRATACIÓN CON EL REACTIVO DE BURGESS

El reactivo de Burgess es un carbamato y

una sal interne. Se utiliza para convertir
alcoholes secundarios y terciarios con un
protón adyacente en alquenos.
La deshidratación de los alcoholes
primarios no funciona bien. El reactivo es
soluble en disolventes orgánicos comunes.
 EL HIDRURO DE SODIO Y HIDRURO DE BIS (2-
METOXIETOXI) ALUMINIO
El hidruro de bis (2-metoxietoxi)
aluminio sódico ( SMEAH ); es un reductor de
hidruro complejo con
la fórmula NaAlH 2 (OCH 2 CH 2 OCH 3 ) 2 .
• Se usa predominantemente como agente
reductor en la síntesis orgánica
• El compuesto presenta un centro de
aluminio tetraédrico unido a dos hidruros y
dos alcóxido grupos, los últimos derivados del 2-
metoxietanol .
• Las soluciones comerciales son incoloras /
amarillo pálido y viscosas. A bajas temperaturas
(<-60 ° C), la solución se solidifica en una
sustancia vítrea pulverizable sin un punto de
fusión fuerte.
 COMPARACIÓN DEL RED-AL CON EL HIDRURO DE LITIO Y
ALUMINIO
Como reactivo , SMEAH es comparable con el hidruro de litio y aluminio (LAH, LiAlH 4 ).
Es una alternativa más segura para LAH y los hidruros relacionados.
• SMEAH exhibe efectos reductores similares, pero no tiene el inconveniente de
la naturaleza pirofórica , la vida útil corta o la solubilidad limitada de LAH.
• Al entrar en contacto con el aire y la humedad, SMEAH reacciona de forma exotérmica pero no se
enciende, y tolera temperaturas de hasta 200 ° C.
• SMEAH: En condiciones secas tiene una vida útil ilimitada. Es soluble en solventes aromáticos,
mientras que LAH solo es soluble en éteres.
• SMEAH en tolueno bajo reflujo se ha utilizado para reducir
las p- toluensulfonamidas alifáticas (TsNR 2 ) a las correspondientes aminas libres y es uno de los
pocos reactivos que puede llevar a cabo esta reducción desafiante en los entornos
generales. Notablemente, LiAlH 4 no reduce este grupo funcional a menos que se usen condiciones
de forzamiento.
 Oxidación de sulfuro a sulfóxido

 Oxidación de sulfóxido a sulfona

 MECANISMO PARA LA FORMACION DE ACETALES CICLICOS:
Etapa 1. Protonación del carbonilo

Etapa 2. Ataque nucleófilico del diol al carbonilo

Etapa 3. Equilibrio acido base entre el éter y el alcohol

Etapa 4. Perdida de agua

 CONCLUSIÓN
En la practica realizada, tuvo como objetivo llevar a cabo la síntesis del butanoato de metilo, a
partir del acido butanoico, realizando pruebas y verificando su rendimiento por medio de un
porcentaje, para conocer la eficacia del proceso.
El butanoato de metilo se preparo mediante el acido sulfúrico, butanol, diclorometano, sulfato
de sodio anhidro y acido butanoico, este ultimo se obtuvo por medio de los estudiantes en el
laboratorio, puesto que en el almacén de reactivos no contaban con el; por lo tanto, esto
produjo alargar el procedimiento.
En medio del proceso surgió un cambio, al momento de eliminar el diclorometano, donde
utilizamos el rotavaporador.
En conclusión, obtuvimos 8.0 ml de butanoato de metilo, con un porcentaje de rendimiento de
80%, lo que indica que el proceso fue bueno y eficaz.
El producto tuvo como color y olor característico ( rosado y manzana) respectivamente, debido
a que los esteres( producto obtenido), son utilizados en perfumerías e industrias de sabores
artificiales.
 REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

MSDS sheet
Sorption of ethyl butyrate and octanal constituents of orange essence by polymeric
adsorbents
Biosynthesis of ethyl butyrate using immobilized lipase: a statistical approach
Beyer, Hans, Wolfgang Walter. Manual de Química Orgánica. Edición 19. Editorial
Reverté.
Martinez Marquez, J. Eduardo. Química 2. Editorial Thomsom .
Gutsche, C. D. Fundamentos de química orgánica. Editorial Reverté
Griffin, Rodger W. 1981. Química orgánica y moderna. Editorial Reverté
http://dazfiqtuni.blogspot.mx/2013/06/la-quimica-organica-la-quimica-
de.html(Recuperado julio 2013)