Isomeria Optica

Grupo #1
Introduccion a la Isomeria Optica
Estas dos presentanciones son claramente identicas. ¿Que
tiene el acido lactico que hace que exista en dos formas
definidas y distintas que son imagines, especulares una de
otra, en tanto que no ocurre asi con compuesto similar,
acido propanico? Se le llama carbon Quiral ( de la palabra
griega que significa mano).
Carbono Quiral: carbon con cuatro grupos enlazados
distintos.
• Isomeria estructural:
isomeros que varian en
las unions de los atomos
atraves de enlaces
• Isomeros de Esqueleto: isomeros que difieren en la disposicion de la cadena de
carbono.

• Isomeros Funcionales: isomeros con diferencias estructurales que los colocan en

clases distintas de compuestos organicos.

• Isomeros Geometricos: isomeros cis y trans; los atomos o grupos exhiben

diferencias de orientacion en torno a un doble enlace o anillo.

• Isomeros de Conformacion: isomeros que difieren como resultado del grado de

rotacion entorno a un enlace carbono-carbono sencillo.
• Isomeros de Posicion:
isomeros que difieren
en la ubicacion de un
grupo sin carbono o
un doble o triple
enlace.
• Estereoisomeros: isomeros
con las mismas unions de
atomos atraves de enlaces pero
diferentes orientaciones
espaciales.
• Isomeros Opticos: isomeros
que son que son identicos en
cuanto a estructura except en lo
que difieren por ser imagines
en el espejo.
 Isomeros opticos con un carbon quiral
Carbonos Quirales
• Un carbono con cuatro grupos diferentes unidos a el se conoce como
carbono quiral, y la disposicion tridimensional d estos grupos es su
configuracion. Se usa el termino quiral porque los compuestos con un
carbono quiral son similares a un par de manos.
• Configuracion: la orientacion de grupos en torno a un carbono quiral o a
un doble enlace carbono-carbono.
 Enantiomeros y mezclas racemicas
• Los isomeros opticos que son imagines especulares que no se pueden
superponer se llaman enantiomeros. Como moleculas se les designa como
quirales. Los compuestos con mas de un carbono quiral tienen la
posibilidad de mas de un par de enantiomeros.
• Enantiomeros: isomeros opticos que son imagines en el espejo.
• Una mezcla de 50/50 de un par de enantiomeros se conoce como mezcla
racemica.
 Medicion de la actividad optica- el
polarimetro
Luz polarizada en un plano
• La luz se puede describer com o una onda que vibra perpendicular a su
direccion de propagacion. La vibacion puede ocurrir en un numero infinito
de planos en angulos rectos respect a la direccion en que avanza la luz. De
la luz que vibra en todos planos posibles se dice que es no polarizada. La
luz osicila en un solo de los planos posibles esta polarizada en un plano.
• Luz polarizada en un plano: luz que osicila solo en un plano.
 El Polarimetro.
• Polarimetro: instrumento que se usa para medir la
rotacion de la luz polarizada en un plano.
• La rotacion de la luz polarizada en un plano que
produce un compuesto opticamente active se detecta y
se mide con un instrument llamado polarimetro, un
polarimetro tiene una ,Fuente de luz monocromatica en
un extremo, la cual produce luz no polarizada que
vibra en todos los planos posibles perpendiculars a la
direccion de propagacion.
 Rotacion especifica
• Un compuesto que no girar la luz polarizada en un plano es opticamente
iniciativo, en tanto que un compuesto que lo hace es opticamente activo.
Un compuesto que hace girar la luz polarizada a la derecha, o en el sentido
de las manecillas del reloj, se denomina dextrorotatorio.
• Compuesto opticamente activado: compuesto que hace girar la luz
polarizada en un plano,estos compuestos no se superponen a sus imagines
en el espejo.
• Dextrorotatorio: rotacion de luz polarizada en un plano a la derecha.
 Representacion de Enantiomeros
Como expresar la configuracion en tres
dimensiones.
• La expression de la estructura triimensional de un par enantiometrico
sobre una superficie bidimensional de manera clara y eficaz es muy
importante.
• Un metodo similar de representacion llamado proyeccion de Fischer
(metodo para expresar la estructura de los isomeros opticos), es un
poco mas facil de dibujar y manipular.
 Como comparer representaciones de
enantiomeros

• Un metodo mas sencillo consiste en intercambiar grupos entorno al carbon

quiral por parejas de intercambio, si se intercambian cualquiera de estos
dos grupos entorno a un carbon quiral, se forma la imagen en el espejo de
ese carbon. Despues un Segundo intercambio de cualquier dos grupos
regenera la configuracion original, aunque desde una perspectiva
diferente.
Isomeros opticos con dos carbonos quirales

• Un compusto que posee un carbon quiral puede existir en dos formas que
so imagines especulares y que se llaman enantiomeros. Un compuesto con
dos carbonos quirales puede tener un maximo de 4 isomeros
opticos,porque cada carbon quiral puede existir en dos configuraciones
que so imagines en el espejo una de otra. El numero maximo possible de
isomeros opticos para un compuesto es 2n, donde n es el numero de
carbonos quirales. A esto se le llama la regla de van`t Hoff.
 Isomeria optica en compuestos ciclicos
• Los compuestos ciclicos pueden exihibir isomeria optica ademas de
isomeros geometrica. Usando 1,2-dibromociclopropano como ilustracion,
encontramos que el isomer cis tiene sus dos bromos del mismo lado del
anillo plano, en tanto que el isomer trans tiene uni arriba y otro abajo.
Puesto que el 1,2-dibromociclopropano tiene dos atomos quirales ( los
carbonos unidos a los bromos), debera tener un maximo de cuatro
isomeros opticos.
GRACIAS POR SU ATENCION