S-Naproxen R-Naproxen

(antiinflamatorio) (toxina hepática)

Cual es el ¿…son
NAPROXEN??? iguales???!!!
 ESTEREOQUÍMICA
Es el estudio de la disposición espacial de los átomos
que componen las moléculas y cómo afecta esto a sus
propiedades y reactividad

ISOMERÍA
Existencia de moléculas que poseen la
misma fórmula global pero diferentes
estructura.
COMO SE
CLASIFICA…?
La isomería puede ser de dos tipos:

 Isomería Constitucional

 Isomería en el espacio o
estereoisomería
 ISÓMEROS CONSTITUCIONALES O
ESTRUCTURALES

Difieren entre sí porque sus átomos están

unidos de diferente forma.

Isomería de Isomería de Isomería de

cadena posición función
A) Isomería de cadena u ordenación.

C7H16

heptano 3-metilhexano

butano isobutano
B) Isomería de posición.

C4H10O

Butan-2-ol Butan-1-ol

CH3CH=CHCH3 CH3CH2CH=CH2
But-2-eno But-1-eno
C) Isomería de función.

C3H8O
etilmetileter n-propanol

propanona

propanal
D) Metámeros.

Tienen el mismo grupo funcional

sustituido de formas distintas.

propanamida N-metil-etanamida
 ESCRIBA LAS ESTRUCTURAS

a) C8H18, que tenga sólo hidrógenos sobre

carbonos primarios.

b) C6H14, que tenga un carbono cuaternario.

c) C7H16, que tenga un carbono terciario.

d) C6H14, que tenga dos carbonos

secundarios.
 ESTEREOISÓMEROS O
ISÓMEROS EN EL ESPACIO

Isómeros que tienen la misma secuencia

de átomos enlazados, pero con distinta
orientación espacial.

Isomería Isomería
Conformacional Configuracional
I.- Isomería conformacional

Disposiciones espaciales
de los átomos cuando existe
un giro en un enlace
simple C - C.

Conformaciones

proyecciones de
Newman
 Proyecciones de Newman

El grupo más cercano

al observador

El grupo más lejano

al observador
En los alcanos se conocen dos
conformaciones extremas

Eclipsada Alternada
… rotaciones del etano hasta 360º
¿…Pero si hay
más carbonos ?

Ejem: Butano
C3

C2
… Diagrama para butano C2-C3
También hay conformaciones en
el sistemas plegados… ejem:
ciclo hexano

SILLA y BOTE.

http://www.ehu.es/biomoleculas/moleculas/confor.htm
En la conformación silla existen dos tipos de
enlaces: axiales y ecuatoriales.
DIAGRAMA DE ENERGÍA EN EL CICLOHEXANO
II.- Isomería configuracional

orientación espacial de átomos o grupo de átomos

alrededor de un alrededor de un
enlace doble carbono tetraédrico

Isómeros Enantiómeros Diastereoisómeros

geométricos

CIS TRANS
a) Estereoisomería geométrica.-

1.- Cadenas con dobles enlaces:

DISUSTITUIDOS:
 En el caso de doble enlace trisustituido o
tetrasustituido:

Denominación E,Z está basada en las reglas de secuencia de

Cahn,Ingold y Prelog
EJEMPLO 1:
¿Cuáles de los siguientes compuestos no
exhiben isomería geométrica?

a) CH3-CH=CH2
b) CH3-CH=CH-Cl
c) CH3-CH=CH-CH3
El primero no posee isomería (cis/trans) ya que los
atómos ligados a un carbono son iguales.
EJEMPLO 2:

(Z) - 3-metilpent-2-eno (E) - 3-metilpent-2-eno

2.- Sistemas Cíclicos:

cis-1,2-dimetilciclopentano trans-1,2-dimetilciclopentano

cis-1,3-dimetilciclobutano trans-1,3-dimetilciclobutano
3.- En sistemas cíclicos plegados
b) Estereoisomería Óptica.

Los isómeros ópticos tienen, por lo menos, un

carbono quiral

La quilaridad es una
propiedad importante en la
naturaleza ya que la
mayoría de los compuestos
biológicos son quirales.
La actividad óptica se mide en un polarímetro
Enantiómeros

Estereoisómeros que son imágenes especulares

no superponibles
EJEMPLO:
¿Cuántos enantiómeros
posee?

OH
CHO CH CH CH2OH
* *
OH

Si posee 2 carbonos quirales

(C*)
Tendrá: 2 pares enantiómeros
4 estereoisomeros
 CHO CHO CHO CHO CHO CHO
OH OH
H OH H H H OH HO H H OH
OH H
H OH H OH HO H HO H H OH
OH
H OH H H OH HO H H OH HO H
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

CHO CHO CHO CHO CHO CHO

HO H H OH H OH HO H H OH HO H
HO H H OH HO H H OH H OH HO H
HO H H OH H OH HO H HO H H OH

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

CHO CHO
H OH HO H
CARBONOS QUIRALES: 3
HO H H OH
HO H H OH ESTEREOISÓMEROS: 8
ENANTIOMEROS: 4 PARES
CH2OH CH2OH
Diastereoisómeros

Los estereoisómeros que no son imágenes

especulares.
 COMPUESTOS MESO

H Compuesto H que a pesar de

H
O C
H H C O H
3
tener carbonos quirales,
3
C C
son aquirales (no tienen
C actividad
C óptica) porque
PLANO DE poseen unOplano
SIMETRÍA H
O C
H3 H3C H de
H simetría
H
MEZCLA RACÉMICA
Mezcla que contiene un par de
enantiómeros en una proporción del 50%
de cada uno. La desviación de la luz
polarizada producida por dicha mezcla es
nula.

+ = Mezcla
Racemica
¿Cual de los siguientes compuestos presenta isomería óptica?
a) (CH3)2 C=CCl2
b) CH3 -BrC=CHCl
c) CH3 -ClC=CCl-CH3
d) CH3 -ClCH-CH2 -CH3

¿Qué tipo de isomería presentan cada par de los siguientes compuestos? :

a) CH3 -CHOH - CH2 - CH2 -CH3 y CH3 -CH2 - CH2 -CH2 - CH2 OH
b) CH3 -CHOH - CH2 - CH2 -CH3 y CH3 - CH2 - CH2 -CHOH - CH3
c) CHO - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 y CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2OH
POLARÍMETRO: POLARIZACIÓN DE LA LUZ
 Rotación específica

l = longitud de la celda en dm ,
c = concentración en g/ml
D= longitud de onda (nm) igual a 589 nm (línea
D del Na)

Ejemplo Isómero

Acido Láctico de tejido muscular: [a]D= +2.5° (+)-Acido Láctico o d-Acido Láctico

Acido Láctico de Leche: [a]D = -2.5° (-)-Acido Láctico o l-Acido Láctico

 Aplicaciones de la polarimetria

• Identificar sustancias cualitativamente

• Caracterizar y distinguir enantiómeros
– Un enantiomero es tóxico (Talidomida)
– Un enantiomero es inactivo o menos activo (Epinefrina)
– Cada enantiomero tiene una actividad biológica distinta
(Propoxifeno: D analgésico, L antitusivo)
– Combinación beneficiosa por complementación o
inhibición de efectos adversos de uno (indacrinona)
• Medir la pureza (industria del azucar:la sacarosa es
opticamente mucho más activa que muchas
impurezas comunes)
D(+)- Glucosa D(+)-Manosa D(+)-Galactosa L(+)- Ramnosa
 INSECTICIDAS:

ácido permetrínico Isómero óptico

insecticida inactivo

FÁRMACO:
C13H10N2O4

(S)-talidomida (R)-talidomida