RECRISTALIZACIÓN

Méndez López enrique Valerio

Morales Alvarado Alejandra Guadalupe.

Profesores
González aznaldo Laura
González Jorge Omar
Objetivos
• 1.- Conocer y aplicar recristalización para la
purificación de compuestos orgánicos.
• 2.- Aplicar conceptos relacionados con la estructura
y polaridad de los compuestos.
• 3.- Realizar la selección del disolvente en una
recristalización.
¿Qué es la un cristal?

Es un sólido que presenta un

determinado patrón de
difracción no difuso y bien
definido.
Conformados por muchas
celdas unitarias.
¿Qué son las celdas unitarias ?

•Porción más
simple de la
estructura
cristalina
Diferencia entre solidos
¿Qué es la recristalización?
Disolver el sólido
impuro en un
volumen mínimo,
calentar la mezcla y
filtrar impurezas
insolubles.
Se considera
impureza a toda
sustancia ajena cuya
concentración no
exceda 5%
Pasos para la recristalización

3. Filtración de la
1. Elección del 2. Formación de 4. Precipitación o
solución en
disolvente la solución cristalización
caliente

7. Determinación
5. Separación de 6. Secado de los
del punto de
los cristales cristales
fusión
1.Eleccion del disolvente

Los disolventes orgánicos son

compuestos orgánicos volátiles
basados en el elemento químico
Disolvente carbono, sólo se utilizan en
combinación con otros agentes para
disolver materia prima, producto o
materiales residuales.
 Disolver
completa-
mente al
soluto
cuando está
caliente
No debe
No debe
diluir el
reaccionar
soluto a
con el
temperatur
Buen soluto
a ambiente
disolvente

Debe ser
Debe ser
fácil de
económico
eliminar
y poco
(ser
tóxico
volátil)
Disolventes más comunes

Éter
Éter Éter
Metanol- Etanol- Acetona- etílico-
etílico- etílico-
Agua Agua Agua Éter de
Metanol Acetona
petróle
2. Disolución de la sustancia en caliente
• Cuando un compuesto sólido se recristaliza en un
disolvente apropiado, se forma una solución
saturada a temperatura elevada, de la cual al
enfriarse se separa en forma cristalina.
Obtención de una solución saturada

• Pulverizar finamente el soluto.

1

• Disolver una pequeña cantidad del

2 disolvente en ebullición.

• Agregar a la solución mas disolvente

3 en pequeñas porciones con agitación
 15

SOLUCIÓN SOLUCIÓN SOLUCIÓN

INSATURADA SATURADA SOBRESATURA
DA
3. filtración de la solución en caliente
• En esta etapa, se pretenden eliminar las impurezas
insolubles.

La filtración, es
un método de
separación
física.
¿Cómo realizar la filtración?
Realizar rápidamente empleando un embudo de
tallo corto.
Pasar a través de un papel filtro.
Realizar en pequeñas cantidades de disolvente
caliente para evitar que cristalice al compuesto en
el embudo.
Doblado del papel filtro.
4. Preparación o cristalización

• En esta etapa se busca obtener un sistema

cristalino ordenado y de mayor pureza. Por lo
que las condiciones durante la formación de
los nuevos cristales son fundamentales ya que
generarán un cristal, o bien un amorfo
Nucleación
• la precipitación del primer micro cristal
sobre el cual posteriormente se apilaran
las demás moléculas afines permitiendo el
crecimiento del cristal.
 IMPORTANTE
Es conveniente que los cristales
obtenidos sean de tamaño medio,
ya que cristales muy grandes o
muy pequeños, pueden incluir o
absorber cantidades apreciables de
impurezas.
 22

Añadiendo un pequeño cristal Formando pequeños La solución se introduce en

del producto fragmentos de vidrio una mezcla frigorífica
SOLUCIONES
FRIGORIFICAS MÁS UTILIZADAS
MEZCLA TEMPERATURA
OBTENIDA (°C)
CaCl2 (250g x 100 H2O) 0
NH4Cl (25g x 100g hielo) -8
NaCl (33g x100g hielo) -15
CO2 sólido/CCl4 -20
CO2/Acetona -50
CaCl2 (250g x 100 H2O) -70
5. Separación de los cristales

En esta etapa se
Esta separación se
pretende separar los
puede llevar a
cristales formados
cabo por filtración
eliminando al máximo
al vacío.
el disolvente.
 Filtración por
Filtración al vacío.
gravedad y
vacío.
6. Separación y secado de los cristales

Secado en
Al aire libre
estufa

Secado al
vacío
EXPERIENCIA A, PRUEBAS DE SOLUBILIDAD

Nos permiten encontrar

el disolvente ideal para la
recristalización.
28
 29

Anilina

Característica Valor
Peso Molecular 99.13 g/mol
Solubilidad Insoluble en agua
Densidad 1.02 g/cm³
Punto de fusión -6.3 °C
2
Punto de ebullición 184.1 °C
3 0
Toxicidad Tóxica por contacto e
inhalación. Cancerígena.
 30

Anhídrido acético

Fórmula molecular C4H6O3/ (CH3CO) 2O

Peso molecular 102

Punto/intervalo de fusión °C -73
Punto de inflamación °C 49 (c.c.)
Presión de vapor a 20 °C, hPa (mbar) 5
Solubilidad en agua Reacciona
 31

Ácido acético glacial

Peso Molecular: 60.05

Fórmula Química: CH3COOH

Punto de Ebullición: 118C (244F)

Punto de Fusión: 16.6C (63F)

Punto de Ebullición: 118C (244F)

Punto de Fusión: 16.6C (63F)

 32

Acetanilida

Característica Valor
Peso Molecular 135.17 g/mol
Solubilidad Soluble en éter etílico, 0.56g/mL en
agua a 25°C
Densidad 1.2 g/mL
Punto de fusión 113-115 °C
Punto de ebullición 304 °C
Toxicidad Irritante por inhalación, tóxico por
ingestión
 33

Acetato de etilo

Característica Valor
Peso Molecular 88.1 g/mol
Solubilidad 1 ml es miscible con 10 ml de
agua (a 25 oC)
Densidad 0.902 (20 oC respecto al agua
a 4 oC ), 0.898 (25 oC respecto
al agua a 25 oC).
Punto de fusión -83.6 °C
Punto de ebullición 77.1 °C 3
Toxicidad Irritante por contacto o 1 0
ingestión.
 34

Éter etílico

FORMULA: C4H10O, CH3-CH2-O-CH2-CH3

PESO MOLECULAR: 74.12 g/mol
COMPOSICION: C: 64.81 %; H: 13.60 % y O: 21.59 %.
Punto de ebullición (°C): 34.6 (a 760 mm de Hg)
Punto de fusión: -116.2 °C (cristales estables) y -123.3 °C (cristales
metaestable).
Densidad (g/ml): 0.7249 (a 10 °C); 00.7135 (a 20 °C) y 0.7019 (a 30 °C

Niveles de explosividad: 1.85-36.5 (% en volumen en el aire)

 35

Etanol

Característica Valor
Peso Molecular 46,07 g/mol
Solubilidad Agua
Formula: C2H6O, CH3CH2OH.
Peso Molecular: 46.07 g/mol
Densidad 789 kg/m3; 0,789 g/cm3
Punto de fusión -114 °C
Punto de ebullición 78 °C
 36

Acetona

Característica Valor
Peso Molecular 58.08 g/mol
Solubilidad Agua, etanol, isopropanol y
tolueno.
Punto de fusión -95 °C
Punto de ebullición 56 °C
 37

Carbón Activado

Característica Valor
Solubilidad Insoluble en agua
Densidad 0.3 – 0.7 g/mL
Toxicidad Irritante por dispersión de
polvos