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ACIDEZ - BASICIDAD
COMO SE NOMBRAN LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS ?
OH
ESQUELETO
H3C
CH3
Primarios
Secundarios
Terciarios
Alílicos
Arílicos
Vinílicos
Bencílicos
FAMILIAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
COMPUESTOS OXIGENADOS
COMPUESTOS NITROGENADOS
Posibilidad de Isomería.
ALIFÁTICOS AROMÁTICOS
CÍCLICOS CADENA
ABIERTA
Cicloalcanos Cicloalquenos
Cicloalquinos
Alcanos Alquenos Alquinos
CICLOHEXANO
CICLOPROPANO
Estructuras resonantes
BENCENO
El enlace Pi extendido
Las nubes electrónicas por encima y por debajo del plano
en el benceno:
Ángulos de 135°
CICLO OCTATETRAENO
Nó es plano porque en un
hipotético modelo planar, los
ángulos de enlace serían de Al no ser plana la estructura, los
135°. Lo cual representa una orbitales p no se pueden solapar en
elevada distorsión respecto a los paralelo y consecuentemente, no se
120° de la hibridación sp2. La forma el orbital Pi extendido y el
estructura busca de aliviar la compuesto no es aromático.
distorsión: deja de ser planar.
HETEROCICLOS: ciclos que
presentan átomos distintos a
Carbono.
PIRROL
GRUPOS FUNCIONALES
H2C CH2 HC CH
alqueno alquino
(Convencionalmente, se los considera también como parte del
esqueleto cuando la estructura incluye otros grupos funcionales).
X
_ halogenuro:
F, Cl, Br o I.
GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS
R R
O O
H R
aldehído cetona
R R
O O
HO R O
R
OH
fenol O
Cl
halogenuro de acilo
GRUPOS FUNCIONALES NITROGENADOS
R R
H2N R NH R N R
R
amina 1ria amina 2ria amina 3ria
aminas: derivados del amoníaco
nitrilo
amida nitro
(ácido carbox. + amina) (NO enlace dativo)
OTROS GRUPOS FUNCIONALES
OH
HS
R HO P O
O
sulfhidrilo R
fosfato
anhidrido
ác. carbox. + ác. carbox. - anh. + agua
sulfónico
tioéster
INTERACCIONES INTERMOLECULARES
MAYOR
FUERZA DE
ATRACCIÓN
PUENTE HIDRÓGENO
amida-cetona
alcohol-agua
éter-agua
- - - - puente hidrógeno
Interacción puente hidrógeno
entre dos moléculas de ácidos
carboxílicos
dipolo-dipolo permanente
entre cetonas
AH + H2O A - + H3O+
EFECTOS DE RESONANCIA
Resonancia en la anilina
RESONANCIA EN EL ANIÓN CARBOXILATO
Fenol …………………………..10,0
Etanol ………………………….17,0
EFECTO DE LA RESONANCIA SOBRE LA BASICIDAD DE LAS
AMINAS
Los grupos atractores de electrones por efecto inductivo tienen átomos muy
electronegativos y además insaturación. O pueden ser grupos cargados
positivamente.
Los grupos donadores de electrones por efecto inductivo, pueden ser grupos
alquilo (aportan nube electrónica) o grupos cargados negativamente.
d+ d+
d+ d+
Cl
O OH
no hay efecto
inductivo
Cl
HO
hay efecto inductivo
O Cl
MOLÉCULAS ORGÁNICAS BÁSICAS: LAS
AMINAS
EFECTO COMBINADO: INDUCTIVO Y DE RESONANCIA:
Bases más
fuertes