NATALY PINDUISACA

PAMELA RAZO
ANGEL TOBAR
ESTEBAN VELASCO
Con el nombre de cumarinas se
conoce a un grupo muy amplio
de principios activos fenólicos
que se encuentran en plantas
medicinales y tienen en común
una estructura química de 2H-1-
benzopiran-2-ona, denominada
cumarina.
Son metabolitos
típicos de plantas
superiores y algunos
pocos
microrganismos, su
núcleo es benzo 2
pirona o benzo α
pirona.
 Se encuentran distribuidas
Las cumarinas constituyen una
predominantemente en
clase de metabolitos
angiospermas, siendo las
secundarios, ampliamente
estructuras más simples y más
distribuidos en el reino vegetal,
encontradas, pueden estar en
pudiendo también ser
todas las partes de una planta
encontrados en hongos y
frecuentemente como
bacterias
mezclas.

Las cumarinas de origen

natural y sintético se pueden
unir a otros heterociclos y
formar diversos compuestos,
como las cumaronas,
cromonas, furanocumarinas y
piranocumarinas substituidas.
 La prenilación es
también el origen de
Se encuentran sustituidas
cumarinas poli cíclicas
en C7 por un hidroxilo
furano y pirano
cumarinas lineales.

Una estructura similar

La umbeliferona es el para muchas cumarinas
precursor de las es prenilación la más
cumarinas 6,7-di- y 6,7,8- frecuente en la posición
trihidoxiladas. 6 y 8 de la umbeliferona
o el herniarin.
Se originaron del
metabolismo de la La especificidad de los
fenilalanina por la vía del procesos residen en la
ácido cinámico, ácido p- 2’-hidroxilación
cumarínico.
En algunos casos raros la glucosilación del ácido cinámico
ocurre evitando así la lactonización. En tales casos las
cumarinas solo se originan después de la hidrólisis enzimática
por la aparición de un tejido lesionado.
 La ciclación del 6 u 8 isoprenil
La prenilación en
cumarinas es probable
la posición 6
debido a un ataque
produce el
nucleofílico por un grupo
llamado furano
hidroxilo en la posición 7 y en
lineal y pirano
los epóxidos formados por
cumarinas en la
oxidación del doble enlace
posición 8.
del residuo del isoprenilo.
Las cumarinas libres son
solubles en alcoholes y en
disolventes orgánicos como
Los heterópsidos son más o
dióxido de etilo y
menos solubles en agua.
disolventes clorados con los
cuales pueden ser
extraídos.

Para su purificación se
pueden aplicar las
propiedades específicas de
las lactonas: apertura y
solubilización en medio
alcalino, cierre en medio
ácido.
CLAR: la clar semipreparativa se emplea ampliamente (fases normales y
reversa).

Electroforesis capilar: se suele utilizar para

separar cumarinas con estructuras semejantes
Para una estimación
cuantitativa de estos
Las cumarinas poseen Examinadas a luz UV componentes es
un espectro UV las cromatografías de posible usar técnicas
característico, muy capa fina de drogas de
influenciado por la con cumarinas espectrofluorimetría
naturalez y posición presentan manchas o simplemente HPLC.
de los sustituyentes, cuya coloración,
que se modifica exaltada en presencia
sustancialmente en de amoniaco , varia
medio alcalino (KOH, de azul al amarrillo y
NaOCH3). al purpura.
 Propiedades Farmacológicas

Efectos sobre el sistema vascular (arterias y

venas)

Tratamiento de algunas alteraciones de la

piel (Psoriasis)

Contenido de drogas limitado

 Castaña de Indias
Como
tratamiento
Se utiliza el
sintomático
extracto de
venoso e
la planta
insuficiencia
linfática

La
También
esculetina
como
es usada
agente
como
protectivo
tónico
vascular
venoso Trébol Dulce
 Drogas que contienen cumarinas
 CASTAÑO DE INDIAS (Aesculus hippocastanum L.n, aesculetin, 4-metilesculetin)

Contiene la esculetina que es un

glucósido y a su vez un derivado
metilado.

Usado en fragilidad capilar,

hemorroides, insuficiencia
linfática y problemas agudos de
la piel

Este glucósido se encuentra en la

corteza del árbol y en su fruto
  TRÉBOL DULCE (Melilotus officinalis L)

El glucósido del
ácido 2-
Todas las hidroxicinámico,
especies de con hidrólisis
melilotus facilita la La droga oficial francesa es
contienen formación de identificada por estas macro y
especialmente lactánidos de microscópicas características,
hojas jóvenes cumarinas
particularmente por la presencia
de polvo en los cortes, con erizos
bicelulares y tricomas
envolventes
En droga seca como
el melilotósido que se
transforma en ácido
cumárico y cumarina Las cumarinas están identificadas
(responsables del olor por una reacción de coloración
característico) (acoplada con 4-diazonio
benzonosulfato) y la presencia de
otra muestra como el ácido 2-
hidroxicinámico determinado por
TLC con extracto de metanol
Propiedades y usos
Estimulan el sistema retículo endotelial y protege a los
macrófagos.

El extracto dulce de trébol es comúnmente usado en

combinación con rutina para problemas de síntomas
venosos e insuficiencia linfática.

Sirve para tratar síntomas agudos infecciosos a la

piel.

Actúa sobre desordenes vasculares y síntomas de

fragilidad cutánea.

Actúa sobre desordenes gastrointestinales y disturbios

al dormir.
  OREJA DE RATÓN o VELLOSILLA Hieracium pilocella L. Asteraceae

La planta
entera es
Ácidos
usada por su Flavonoides
fenólicos
contenido de
umbeliferona.

En la ausencia farmacológica o
Actividad datos clínicos la droga es
bacteriostática tradicionalmente recomendada
de la droga,
usada para para enfermedades renales y
tratar brucelosis funciones de eliminación digestiva
en veterinaria y para aumentar la excreción
renal del agua.
  ANGELICA Angelica archongelica L.
Apiaceae
La droga consiste en el tronco de la raíz de estas
especies bienales características de lugares húmedos
y cultivados en otros por sus peciolos que son usados
en confitería y sus frutos en la fabricación de licor.

La droga contiene
0.3 – 0.6 % de aceite
esencial con
felandrenos

Numerosas
cumarinas:
furanosidos simples e
Para el tratamiento
hidroxisopropil
de dolores de colitis
furanosidos lineares y
espasmódica
angulares
(angelicina y
arcangelicina)

El aceite esencial Es usada para el

tiene efectos tratamiento de
espasmolíticos para dolores
órganos aislados gastrointestinales
 Furanocumarinas y
Fototoxicidad
 Desde hace mucho tiempo se conoce la capacidad
que poseen diversas especies vegetales, indígenas o
exóticas, de provocar hiperpigmentación cutánea
transitoria

Se cree q los egipcios utilizaban el

zumo de Ammi visnaga para suprimir
manifestaciones de vitíligo

La medicina ayurvédica utilizaba

con el mismo fin semillas de una
Psoralea

Éstas especies pueden ser el origen

de una dermatitis aguda
 Puede aparecer
una •Después
hiperpigmentación

De un tratamiento •En ausencia

específico

Establecer un
tratamiento • Se
sintomático recomienda
(compresas frías)
Los constituyentes
Psoraleno,
fototóxicos,
bergapteno (5-
comunes a todas
metoxipsoraleno), y
éstas especies, son
xantotoxina
furanocumarinas
(xantotoxol)
lineales

Las
Las
furanocumarinas
furanocumarinas
pueden dar lugar a
angulares son
cicloadiciones
débilmente
sobre los carbonos
fototoxicas
C-3, C-4 y/o C-4´, C-
(pimpinelina,
5´ con las bases
angelicina)
pirimídicas del ADN
 Principales especies
involucradas
Apiaceae
Rutaceae Especies cultivadas:

Causan dermatitis en agricultores o en empleados en

industrias de transformación

Fototóxicas por contacto:

angélica, apio, perejil, y especies del género Citrus

Riesgos de fototoxicidad:
En los productos utilizados en dermatología,
perfumería, o fórmulas cosméticas q contengan
furanocumarinas o aceites esenciales de Citrus
 Cumarinas
biosintetizadas
por hongos
inferiores

Durante el
almacenamien Otras Aflatoxinas
cancerígenas,
to de materias
vegetales, cumarinas producidas
biosintéticame
especialmente
del maní
tóxicas nte

Cepas de
Aspergillus,
que se
desarrollan si
la temperatura
y la humedad
lo permiten
APLICACIONES
DE LAS
FURANOCUMARINAS
APLICACIONES MEDICINALES

bergapteno

Las propiedades Tratamiento

fotodinámicas del fotoquimioterapic
bergapteno y de o de la psoriasis
la xantotoxina les y otras
hacen aplicables afecciones
en PUVAterapia dermatológicas

xantotoxina
 En psoriasis
comunes se obtiene
resultados
Las exposiciones a las normalmente
radiaciones que son satisfactorios con
En la administración, en principio de corta unas 20 sesiones.
generalmente por vía duración van
oral, de aumentando
furanocumarina y a progresivamente, en
continuación se irradia general se realiza 3
la piel con luz sesiones por semana.
UV,(320-380nm),
durante 10 o 15
minutos o luz solar a
partir delas 2 o 3
horas.
 embarazadas
y niños

La PUVA
Terapia esta
contraindicada

Caso de Casos de
afecciones insuficiencia
cutáneas que se
agraven con el renal o
sol cardiaca
 *Envejecimiento
Esta *Trastornos acelerado del *Envejecimiento
digestivos cristalino. cutáneo
terapéutica no
esta
desprovista de *Sequedad *Fotosensibilización *Problemas de
riesgos cutánea (prurito, pigmentación
quemaduras)
 *Limitar el numero de
indicaciones
• Cuando se utiliza procedentes. • No tratar a jóvenes y
durante mucho tiempo fenotipos claros.
la PUVAterapia
aumenta el riesgo de
cáncer. • PUVA es útil. • Tener en cuenta los
tratamientos anteriores.
• Psoriasis extendida
*Carcinoma espinocelular • Con las reservas de:
Melanoma *Asegurar el control del
numero de lesiones y
*Muchos años después dosis dadas.
del tratamiento
OTRAS APLICACIONES
PRODUCTOS COSMETICOS

Aumenta el
numero de
melanocitos,
Aceite esencial incrementando
de bergamota, la producción
muy utilizado de melanina.
como Asegurando
fotodinamizante una mejor
Productos en productos protección
naturales como solares. frente a
radiaciones
ultravioletas.
 Esta reacción
Su utilización para el fototoxica viene
bronceado y influenciada por
productos varios factores:
cosméticos no esta
exenta de riesgos. *Tipo de piel
Manifestaciones de *Hidratación de la
fototoxicidad. misma.

*Intervalo de tiempo
transcurrido entre la
aparición de
productos que
contienen
furanocumarinas y la
irradiación.
*Duración y
frecuencia de las
irradiaciones
Un factor importante Es decir para una
para la aparición de misma dosis las
dermatitis es el disoluciones oleosas
vehículo utilizado. no inducen reacciones.

Mientras que las

disoluciones
alcohólicas favorecen
la penetración y
ocasiona fototoxicidad.