Obtinere

Notiuni generale
Cuprins
Structura si izomeri

Proprietati fizice Rol biologic

Proprietati chimice Utilizare

 Notiuni generale
Glucoza este compusul organic, apartinand clasei zaharidelor, care are formula chimica
C6H12O6.
Zaharidele cunoscute si sub denumirea de glucide sunt substante organice, cu functiune
mixtă ce au în compozitia lor atât grupări carbonilice cât si grupări hidroxilice.

Denumirea de "glucide" provine de la grecescul

"glichis sau glikis", iar cea de zaharide, de la latinescul "saccharum"
si de la grecescul "sakkarom", toate însemnând "dulce". Se stie
însă, că nu toate glucidele sunt dulci (celuloza, amidonul, etc.) si,
pe de altă parte, că există compusi care desi sunt dulci, nu sunt
glucide (zaharina, glicerolul, glicocolul, etc.).
 Structura si izomeri
Molecula de glucoză este o hexoză (contine 6 atomi de carbon), având formula generală: C6H12O6. La
glucoză, izomerul activ si cel mai răspândit în natură este D.
Diferenta dintre D si L, este dată de orientarea grupărilor (-OH) de la nivelul atomului C5, (la toate
monoglucidele, pozitia în dreapta sau în stânga a grupării hidroxid de la penultimul atom de carbon,
determină tipul de izomer; D sau L)
 Structura si izomeri

D-Glucoza si L-Glucoza

Deoarece glucoza activă este dextrogiră (D), ea mai poartă numele de dextroză.
Glucoza, ca si celelalte monoglucide, având în moleculă atomi de carbon asimetrici, prezintă activitate
optică, rotind planul luminii polarizate spre dreapta sau spre stânga. Atunci când în solutie planul luminii
polarizate este rotit spre dreapta, glucoza este dextrogiră si se notează cu (+).

Dacă lumina ar fi rotită spre stânga, glucoza ar deveni levogiră notându-se cu (-). În cazul glucozei,
izomerii structurali corespund izomerilor optici, dar la alte oze acest lucru nu se întâmplă. De exemplu
D(-) fructoza, este structural dextrogiră, dar este optic levogiră.

Molecula glucozei nu este lineară (aciclică) ci ciclică (semiacetalică). La această concluzie s-a ajuns după
ce s-a observat că grupare carbonil (-C=O) nu este liberă, ci mascată, transformându-se usor într-o
grupare hidroxilică activă
 Proprietati fizice
Glucoza este o substantă solidă,
cristalizată, incoloră si solubilă în apă.
Are un gust dulce.
Punctul său de topire este foarte
ridicat, deoarece între numeroasele
sale grupări hidroxil (-OH) se 6-(hidroximetil)oxan-2,3,4,5-
formează multe legături de hidrogen. Denumire chimică
tetrol
Când sunt încălzite, toate
monozaharidele (nu numai glucoza) se Sinonim pentru D-
dextroză
descompun înainte de a se topi, în glucoză
carbon si apă, reactie numită Varietati pentru D-
carbonizare. α-D-glucoză; β-D-glucoză
glucoză
Glucoza are 75% din puterea de
îndulcire a fructozei (care este luată ca Abrevieri Glc
unitate). Este aproximativ de doua ori Formulă chimică
mai putin dulce decît zaharul. Prin
oxidarea glucozei se obtine acidul Masă moleculară 180,16 g/mol
gluconic, iar printr-o oxidare mai α-D-glucoză: 146 °C
inaintata, acidul zaharic. Puncte de topire
β-D-glucoză: 150 °C
 Proprietati chimice
Reactii la grupa carbonil
În această reactie se aditionează o moleculă de hidrogen diatomică la o moleculă de glucoză, aditia
având loc la dubla legătură dintre oxigen si carbon. Legătura pi dintre cei doi atomi se rupe, iar câte un
atom de hidrogen se leagă la fiecare dintre ei si astfel se produce hexitolul (sorbitol).

Reactii la grupa hidroxil

1. Esterificarea - Glucoza, în reactie cu clorura acidului acetic, produce esterul pentacilat al glucozei
si acid clorhidric.

2. Eterificarea - are loc doar cu un ester anorganic, precum sulfatul acid de metil.
 Proprietati chimice
Reactia de fermentatie
Această reactie are loc în prezenta enzimelor, care au rol de biocatalizator. Astfel, din glucoză rezultă
alcool etilic si dioxid de carbon.
Transformarea zaharurilor în alcool a fost redată prin reactie chimică de către Gay-Lussac în 1789.
L.Pasteur (1857) a legat acest proces de prezenta celulelor vii din drojdia de bere (Saccharomyces
cerevisiae). El a observat că solutia de zahăr fermentează în prezenta drojdiei de bere, dar poate fi
mentinută neschimbată dacă se păstrează sterilizată si izolată de aer.

Chimistul Eduard Buchner, 1897, a demonstrat că pentru realizarea fermentatiei nu sunt neapărat
necesare celule vii de drojdie, ci doar o enzimă produsă de acestea. Experimentul i-a adus Premiul Nobel
pentru chimie, în 1907.

Deci, fermentatia nu este produsă de celula vie, ci de enzima continută în aceasta si care poate fi separată.
Ulterior s-a stabilit că această enzimă ( zimaza ) nu este unitară, ci un amestec de mai multe enzime ( circa
12 ).

Fermentatia alcoolică este un proces anaerob (care se

realizează în lipsa oxigenului gazos) prin care o anumită
cantitate de glucide se transformă în etanol. Luând ca
etalon glucoza, reactia generală este următoarea:
 Obtinere
Naturală

1. Glucoza este unul dintre produsii de fotosinteză a plantelor si a unor procariote. Se

găseste îndeosebi în sucul fructelor dulci ale plantelor.
2. La animale si ciuperci, glucoza este rezultatul descompunerii glicogenului, proces
numit glicogenoliză. La plante, se descompune amidonul.
3. La animale, glucoza este sintetizată în ficat si rinichi din intermediari care nu sunt
carbohidrati, precum piruvat si glicerol, proces numit gluconeogeneză.
Industrială
Obtinere
La scară industrială, glucoza se obtine prin hidroliza amidonului în mediu acid. O altă metodă este
hidroliza enzimatică a amidonului. Multe culturi pot fi folosite ca sursă pentru amidon: porumbul,
orezul, grâul, cartofii sunt utilizati la scară largă în toată lumea.

Procesul enzimatic are două etape. Pe durata a 1-2 ore, la aproximativ 100 °C, enzimele descompun
amidonul în carbohidrati mai mici, cu o moleculă formată din 5-10 unităti de glucoză. Unele
variatiuni ale acestui proces încălzesc amidonul la aproximativ 130 °C sau mai mult de câteva ori.
Astfel se îmbunătăteste solubilitatea amidonului în apă, dar se dezactivează enzimele, asa că enzime
noi trebuie adăugate în amestec după fiecare încălzire.
În a doua etapă, numită zaharificare, amidonul partial hidrolizat este hidrolizat complet până la
glucoză folosind enzima glucoamilază provenită de la ciuperca Aspergillus niger. Amidonul poate fi
convertit în glucoză în proportie de 96% după 1–4 zile. Solutia de glucoză rezultată este apoi
purificată prin filtrare si concentrată prin evaporarea apei. D-glucoza solidă este produsă apoi prin
cristalizări repetate.
 Rol biologic
Glucoza are o importantă deosebită pentru om fiind principala sursă de energie. În lipsa ei celulele nu
pot supravietui mai mult de 20 de ore. Cele mai uzuale notiuni legate de activitatea glucozei în
organism, sunt redate în tabelul de mai jos

Notiunea Semnificatia
Glicemia Concentratia glucozei în sânge
Oxidarea glucozei pe cale
anaerobă (glicoliza anaerobă) sau
Glicoliza aerobă (glicoliza aerobă), cu
eliberare de energie, pe parcursul
unor reactii metabolice.
Prezenta glucozei în urină (în mod
Glicozuria
normal, urina nu contine glucoză)
Formarea glucozei în organism pe
Glicogeneza baza unor glucide sau pe seama
unor resturi de carbohidrati.
Formarea glucozei în organism pe
Gliconeogeneza baza unor substante neglucidice
(glicerol, aminoacizi, etc.)
 Utilizare
Există mai multe forme de comercializare si folosire a glucozei,
dintre care cele mai importante sunt:

• sirop de glucoză - contine glucoză în concentratie de

32,40%;
• glucoza tehnică - cu o concentratie de 75%;
• glucoza cristalizată (tablete) - concentratie de 99%.

În medicină este folosită mai ales sub formă de solutii apoase perfuzabile.
În functie de concentratiile lor, acestea au actiuni si indicatii diferite.
Solutiile sub 5 % sunt utilizate pentru diluarea unor medicamente, pentru
hidratare sau ca substituent energetic. Solutia de glucoză 5 % este izotonă
si are aceleasi utilizări, fiind folosită cel mai adesea. Solutiile de
concentratii mai mari de 5 % (10, 20, 33, 40 %) sunt hipertonice si îsi
găsesc utilitatea ca diuretice osmotice (realizează deshidratare tisulară,
foarte utilă în edeme). Pentru a evita efectele nefaste ale hiperglicemiei,
de obicei oricărei perfuzii cu glucoză i se adaugă insulină.
 Stiati ca...
... ultimele descoperiri au aratat ca atunci cand suntem foarte concentrati, glucoza se “scurge” catre o
parte cheie a creierului, asociata cu memoria si invatarea – aratand cat de cruciala este glucoza pentru
o functionare corespunzatoare a creierului.

..după consumarea unui aliment cu IG (indice glicemic) ridicat, variatia nivelului de glucoză din sânge
stimulează eliberarea unor hormoni ai stresului, cum sunt adrenalina si cortizolul?

....atunci când mănânci un aliment cu IG ridicat senzatia de foame se declansează mult mai repede,
deoarece cresterea si scăderea rapidă a nivelului de glucoză stimulează imediat nevoia de a reface
echilibrul de glucoză din sânge?

...dietele cu IG redus influentează reducerea grăsimii de pe abdomen?

....alimentele cu IG redus rămân mai mult timp în intestinul subtire si actionează asupra receptorilor
care informează creierul că în intestin a mai rămas mâncare de digerat. Prin urmare, acestea sunt mult
mai sătioase.