Química Orgánica

Alcoholes

WILFREDO RUIZ MESÍA

Área de Química Orgánica

Departamento de Química FIQ-UNAP

 Alcoholes

Proviene de la palabra árabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se utilizaba para
el maquillaje de ojos
Estos compuestos pueden poseer uno, dos o tres grupos hidróxilos (-OH) enlazados a sus
moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos
respectivamente
La polaridad de la molécula de los alcoholes y la presencia del par de electrones libres sobre
el oxígeno hacen que estas estructuras sean relativamente reactivas.

C
PLASIFICACIÓN
ROPIEDADES
Son covalentes polares, debido a la presencia del grupo OH, lo cual es más marcada en los alcoholes de
R CH2 OH
bajo peso molecular.
CH3 CH2 OH

Los alcoholes de bajo peso molecular son solubles en agua R` CH3

El punto de fusión y ebullición aumenta con el incrementoRdelCnúmero

OH de carbonos
CHen3 la C OH
cadena
R CH OH CH3 CH OH
R`` sobre las reactividades
La ubicación del “OH” (grupo hidroxilo) ejerce una gran influencia, CHde3 los alcoholes.
R` CH3
Debido a su carácter polar, los alcoholes se comportan como ácidos débiles.
 Nomenclatura de Alcoholes

SISTEMA COMÚN
Estos compuestos
SISTEMA IUPAC también se puede nombrar como derivados del carbinol:

CH3
CH3 OH CH3 CH2 OH CH3 CH CH2 CH2 OH
4 3 2 1
Alcohol metílico
Metanol
Carbinol Alcohol etílico
Metilcarbinol
Etanol Alcohol
Metilisopentílico
3-Isobutilcarbinol
-1- butanol

OH 1CH
3 CH2OH
2
CH 3 CH2 CH CH 3 CH3 C OH
4 3 2 1 3
Alcohol sec-butilico
Etilmetilcarbinol
2- Butanol CH3
2- Metil
Alcohol -2- propanol
Trimetilcarbinol
terc-butílico Alcohol bencílico
Fenilcarbinol
 Nomenclatura de Alcoholes

Etil
3`-Ciclohexenil
1
4 3
2
OH
Metil
5- Isopropil -4,11- dimetil -2- vinil -8- tetradecain -1,7,11- triol
5
6
17 13 11
16 15 14 10 9 8 7
HO OH OH OH
12
2 4 5
HO CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH C C C H2 C
11
CH2 CH2 CH3
1 3 6 7 8 9 10 12 13 14
Propil
CH CH3 CH CH3 CH3
Butil
CH-6-
10- Butil 2 CH3-3- etil -15- metil -14- propil -1,7,17-heptadecatriol
(3`-ciclohexenil)
 Síntesis de Alcoholes

HIDRATACIÓN DE ALQUENOS

R R` H H
H2 SO4
C C H 2O R C C R`
H H
H OH

HIDROLICIS DE HALUROS DE ALQUILOS

H2 O
R X H+ KOH
OH R OH H + OH
KX
R C DE
HIDROLICIS C HR`
ALUROS NaBH
DE ALQUILOS R C C R` BH3
4 Hg NaOAc
(AcO)Hg H H H
R R` H OH
C C H+
Hg(OAc)2 R C C R`
H H
(AcO)Hg H
 Síntesis de Alcoholes

SÍNTESIS DE GRIGNARD
Esta reacción es especialmente útil porque pueden emplearse para preparar alcoholes
primarios, secundarios y terciarios
O R R
H2 O
H C RMgX H C OMgX H C OH Mg(OH)X
H H H
Alcohol primario

O R` R`
H2 O
R C H RMgX R C OMgX R C OH Mg(OH)X
H H
Alcohol secundario

O R` R`
H2 O
R C RMgX R C OMgX R C OH Mg(OH)X
R`` R`` R``
Alcohol terciario
 Reacción de Alcoholes

DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES
Se lleva a cabo en presencia de un ácidos inorgánicos fuertes (como: H2SO4 o H3PO4) y
temperatura, propiciando la liberación de un una molécula de agua y la formación de un
alqueno

R R H
R C OH > R C OH > R C OH
R H H

Alcohol 3º Alcohol 2º Alcohol 1º

H H H
H+
R C C OH R C C H H2O
H H H
 Reacción de Alcoholes

REACCIÓN CON HALOGENUROS DE HIDRÓGENO

Los reactivos más usados para formar los aluros de alquilos son los haluros de hidrógeno
(HCl, HBr o HI), tribromuro de fósforo (PBr 3) y cloruro de tionilo (SOCl2). En el cloruro de
tionilo se tiene la ventaja de que los productos inorgánicos son gases.

R OH + HX R X + H2O

C
EON METALES ACTIVOS
STERIFICACIÓN

Son compuestos
Los alcohol polares,directamente
se convierte se comportan en como
esteresácidos
cuandodebeles, estascon
se calienta sustancias reaccionan
un ácido carboxílico,
conpresencia
en los metales
de activos
un ácidocomo Li y (H
mineral Na,2SO
forman
4). alcoholatos o alcóxidos.

COOH+ +Me R`
R OH R +COOR`
OH R OMe H2 + H 2O
 Reacción de Alcoholes

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos en presencia de KMnO4 y H2SO4;

si la oxidación continua se convierte en ácidos carboxílicos.

R CH2OH + KMnO 4 CHO + MnO 2 + KOH

H2SO4
R

Los alcoholes secundarios pueden oxidarse a cetonas en presencia de KMnO4 y H2SO4.

OH O
R` + MnO2 + KOH
H2SO4
R CH R` + KMnO 4 R C