Química Orgánica

QUÍMICA
Química Inorgánica

Química Orgánica

es la química de los compuestos del carbono

 6
C
12,011
H
Li B C N O F
Na Mg Al Si P S Cl
K Br
I

Átomos fundamentales en este curso de Química

Orgánica
Otros átomos de interés en este curso de Q. O.
Resumen de la teoría atómica
moderna
p ro to n  p o s itiv e c h a r g e
m a s s = 1 .6 7 3 x 1 0 -2 7 k g

n e u tr o n  n o c h a r g e
m a s s = 1 .6 7 5 x 1 0 -2 7 k g

e le c tr o n  n e g a tiv e c h a r g e
m a s s = 9 .1 0 9 x 1 0 -3 1 k g
 Orbitales atómicos
• orbital s

• orbitales p

px py pz
 Otros puntos importantes
•Principio de exclusión de Pauli
– Dos electrones de un mismo átomo no pueden tener sus
cuatro números cuánticos idénticos.

•Principio de Aufbau
– El orden de llenado de los orbitales atómicos, establece
que los electrones se van acomodando en éstos, en orden
ascendente de energía potencial.

•Orbitales degenerados
– Son orbitales que tienen la misma energía (por ejemplo,
2px, 2py, 2pz).

•Regla de Hund
– La configuración electrónica con la multiplicidad más alta es
más estable.
 Carbono
• Número atómico = 6

2p

2s

1s
 Carbono
• Número atómico = 6

2p

2s

1s
 Oxígeno
• Número atómico = 8

2p

2s

1s
 Oxígeno
• Número atómico = 8

2p

2s

1s
 Enlace químico
• Enlaces químicos
– Fuerzas que mantienen juntos a los átomos en los
compuestos.

• Electrones de valencia
– Los electrones de la capa externa.

• Representaciones de Lewis
– Los puntos alrededor del símbolo químico de un
átomo representan a los electrones de valencia.
 Símbolos de Lewis para los átomos seleccionados
Los símbolos de Lewis permiten seguir la pista de los electrones de
valencia.

H
Li B C N O F
Na Mg Al Si P S Cl
K Br

I
 Ejemplos
Estructura Configuración Estructura de
Átomo Electronic
electrónica Electronic
electrónica Lewis Dot
Lewis
Atom
Structure Configuration Structure
3p

3s

2p
Boro
Boron 2 2
1s 2s 2p 1
2s B
1s

3p

3s

Fósforo
Phosphorus [Ne] 3s23p3
2p

2s
P
1s
 Ejemplos
Estructura
Electronic Electronic
Configuración LewisdeDot
Estructura
Atom
Átomo electrónica electrónica Lewis
Structure Configuration Structure
3p

3s

2p
Boron
Boro
2 2
1s 2s 2p 1
2s B
1s

3p

3s

Phosphorus
Fósforo [Ne] 3s23p3
2p

2s
P
1s
 Ejemplos
Electronic
Estructura Electronic
Configuración LewisdeDot
Estructura
Atom
Átomo electrónica electrónica Lewis
Structure Configuration Structure
3p

3s

2p
Boron
Boro
2 2
1s 2s 2p 1
2s B
1s

3p

3s

Phosphorus
Fósforo [Ne] 3s23p3
2p

2s
P
1s
 Ejemplos
Estructura Configuración Estructura de
Átomo Electronic
electrónica Electronic
electrónica
Lewis Dot
Lewis
Atom
Structure Configuration Structure
3p

3s

Boro 2p
Boron 2 2
1s 2s 2p 1
2s B
1s

3p

3s

Fósforo
Phosphorus [Ne] 3s23p3
2p

2s
P
1s
 Ejemplos
Electronic
Estructura Electronic
Configuración LewisdeDot
Estructura
Atom
Átomo electrónica electrónica Lewis
Structure Configuration Structure
3p

3s

2p
Boron
Boro
2 2
1s 2s 2p 1
2s B
1s

3p

3s

Phosphorus
Fósforo [Ne] 3s23p3
2p

2s
P
1s
 Ejemplos
Estructura
Electronic Electronic
Configuración LewisdeDot
Estructura
Atom
Átomo electrónica electrónica Lewis
Structure Configuration Structure
3p

3s

2p
Boron
Boro
2 2
1s 2s 2p 1
2s B
1s

3p

3s

Phosphorus
Fósforo [Ne] 3s23p3
2p

2s
P
1s
 Ejemplos
Estructura
Electronic Electronic
Configuración LewisdeDot
Estructura
Atom
Átomo electrónica electrónica Lewis
Structure Configuration Structure
3p

3s

2p
Boron
Boro
2 2
1s 2s 2p 1
2s B
1s

3p

3s

Phosphorus
Fósforo [Ne] 3s23p3
2p

2s
P
1s
 Ejemplos
Estructura
Electronic Electronic
Configuración LewisdeDot
Estructura
Atom
Átomo electrónica electrónica Lewis
Structure Configuration Structure
3p

3s

2p
Boron
Boro
2 2
1s 2s 2p 1
2s B
1s

3p

3s

Phosphorus
Fósforo [Ne] 3s23p3
2p

2s
P
1s
 Ejemplos
Estructura
Electronic Electronic
Configuración LewisdeDot
Estructura
Atom
Átomo electrónica electrónica Lewis
Structure Configuration Structure
3p

3s

2p
Boron
Boro
2 2
1s 2s 2p 1
2s B
1s

3p

3s

Phosphorus
Fósforo [Ne] 3s23p3
2p

2s
P
1s
 Electronegatividad
Indica la tendencia relativa de un átomo a atraer electrones
durante la formación de los enlaces.

Li Be B C N O F

Na Mg Al Si P S Cl

K Ca Ga Ge As Se Br

Rb Sr In Sn Sb Te I

Cs Ba Tl Pb Bi Po At
 El enlace iónico
• La atracción electrostática entre dos iones
de cargas opuestas.
 El enlace covalente
• Un enlace covalente consiste en un par de
electrones compartido entre dos átomos.
Enlaces covalentes polares
 Enlaces covalentes polares

• F2
F F Un enlace covalente no
polar

• HF
H F Un enlace covalente polar
 
 Moléculas covalentes polares
• Una molécula polar es una que es
eléctricamente asimétrica, lo que ocasiona que
tenga carga opuesta en dos puntos.
• La molécula posee un dipolo molecular.

O
H Cl O
H H C
H3C CH3
 Moléculas covalentes polares
• ¡¡Se debe tener cuidado al distinguir entre
enlaces polares y moléculas polares!!
• Dióxido de carbono:

O
C
O
Representaciones de las estructuras de
Lewis o diagramas de puntos
• Distribuir parejas de electrones (pares de puntos)
alrededor de cada átomo (excepto H) para darle a
cada átomo ocho electrones a su alrededor (la regla
del octeto).
• Si no hay suficientes electrones para que cada átomo
tenga ocho electrones, hay que cambiar los enlaces
sencillos entre los átomos por enlaces dobles o triples
al cambiar pares no compartidos de electrones según
sea necesario.
• Calcular las cargas formales y evaluar la estructura.
 Ejemplos de estructuras de Lewis

• Fosgeno, COCl2
– Número de electrones de valencia:
C = 4 e-, O = 6 e-, 2 Cl = 14 e-; total = 24 e-
– Estructura:

Construir estructura O
Cl C Cl
Utilizados 6 e-
 Ejemplos de estructuras de Lewis

• Fosgeno, COCl2
– Número de electrones de valencia:
C = 4 e-, O = 6 e-, 2 Cl = 14 e-; total = 24 e-
– Estructura:

Construir estructura O
Añadir electrones

C l C C l
18 e- más
 Ejemplos de estructuras de Lewis

• Fosgeno, COCl2
– Número de electrones de valencia:
C = 4 e-, O = 6 e-, 2 Cl = 14 e-; total = 24 e-
– Estructura:

Construir estructura O
Añadir electrones
Obedecer la regla
del octeto
C l C C l
Hacer un enlace doble
 Ejemplos de estructuras de Lewis

• Eteno, C2H4
– Número de electrones de valencia:
2 C = 8 e-, 4 H = 4 e-; total = 12 e-
– Estructura:
H H
Construir estructura

C C
H H
Utilizados 10 e-
 Ejemplos de estructuras de Lewis

• Eteno, C2H4
– Número de electrones de valencia:
2 C = 8 e-, 4 H = 4 e-; total = 12 e-
– Estructura:
H H
Construir estructura
Añadir electrones
C C
H 2 e- más
H
 Ejemplos de estructuras de Lewis

• Eteno, C2H4
– Número de electrones valentes:
2 C = 8 e-, 4 H = 4 e-; total = 12 e-
– Estructura:
H H
Construir estructura
Añadir electrones
Obedecer la regla
C C
del octeto
H H
Enlace doble
Ejemplos de estructuras de Lewis

• Glicina, NH2CH2CO2H
– Numero de electrones de valencia:
2 C = 8 e-, 5 H = 5 e-; N = 5 e-; 2 O = 12 e-; total =
30 e-
– Estructura: H H O
Construir estructura
N C C O H
H H Utilizados 18 e -
Ejemplos de estructuras de Lewis

• Glicina, NH2CH2CO2H
– Numero de electrones de valencia:
2 C = 8 e-, 5 H = 5 e-; N = 5 e-; 2 O = 12 e-; total =
30 e-
– Estructura:
Construir estructura
H H O
Añadir electrones
N C C O H
H H 12 e- más
Ejemplos de estructuras de Lewis

• Glicina, NH2CH2CO2H
– Numero de electrones de valencia:
2 C = 8 e-, 5 H = 5 e-; N = 5 e-; 2 O = 12 e-; total =
30 e-
– Estructura: H H O
Construir estructura
Añadir electrones N C C O H
Obedecer la regla
del octeto H H Enlace doble
 Cálculo de cargas formales

• carga formal (fc) = (# valencia e-) – (# de

enlaces + # de e- no compartidos)
Ejemplos de estructuras de Lewis
• Diazometano, CH2N2
– Número de electrones de valencia:
C = 4 e-, 2 H = 2 e-; 2 N = 10 e-; total = 16 e-
– Estructura:
H
Construir estructura
CNN
H
Utilizado 8 e-
Ejemplos de estructuras de Lewis
• Diazometano, CH2N2
– Número de electrones de valencia:
C = 4 e-, 2 H = 2 e-; 2 N = 10 e-; total = 16 e-
– Estructura:
H
Construir estructura
C N N
Añadir electrones
H
8 e- más
Ejemplos de estructuras de Lewis
• Diazometano, CH2N2
– Número de electrones de valencia:
C = 4 e-, 2 H = 2 e-; 2 N = 10 e-; total = 16 e-
– Estructura:
H H
Construir estructura
C N N oor C N N
Añadir electrones
Obedecer la regla del octeto
H H
Dos estructuras razonables
Ejemplos de estructuras de Lewis
• Diazometano, CH2N2
– Número de electrones de valencia:
C = 4 e-, 2 H = 2 e-; 2 N = 10 e-; total = 16 e-
– Estructura:
H H
Construir estructura
C
N
N C
N
N
Añadir electrones
Obedecer la regla del octeto
H H
Añadir cargas formales Estructuras de resonancia
Ejemplos de estructuras de Lewis
• Nitrometano, CH3NO2
– Número de electrones de valencia:
C = 4 e-, 3 H = 3 e-; N = 5 e-; 2 O = 12 e-; total = 24 e-
– Estructura:
H O
Construir estructura H C N O
H
Ejemplos de estructuras de Lewis
• Nitrometano, CH3NO2
– Número de electrones de valencia:
C = 4 e-, 3 H = 3 e-; N = 5 e-; 2 O = 12 e-; total = 24 e-
– Estructura:
H O
Construir estructura H C N O
Añadir electrones
H
Ejemplos de estructuras de Lewis
• Nitrometano, CH3NO2
– Número de electrones de valencia:
C = 4 e-, 3 H = 3 e-; N = 5 e-; 2 O = 12 e-; total = 24 e-
– Estructura:
H O H O
Construir estructura H C N O o
or H C N O
Añadir electrones
H H
Obedecer la regla del octeto
Ejemplos de estructuras de Lewis
• Nitrometano, CH3NO2
– Número de electrones de valencia:
C = 4 e-, 3 H = 3 e-; N = 5 e-; 2 O = 12 e-; total = 24 e-
– Estructura:
HO HO
Construir estructura HCNO HCNO
Añadir electrones
H H
Obedecer la regla del octeto
Estructuras de resonancia
Añadir cargas formales
 Reglas para representar
estructuras de resonancia
• No cambiar las posiciones relativas de los
núcleos.
• Las diferencias en las estructuras están en las
posiciones de los enlaces múltiples o de los
pares no compartidos de electrones.
• Siempre que sea posible, adherirse a la regla
del octeto
• Se prefieren las cargas formales de cero.
 Resonancia
 
O N O O N O

Estructuras equivalentes – Contribuyen por igual a describir la molécula

real.

O N O O N O
Energía

Más estable que una

Estructura real estructura resonante

Reglas de resonancia y ejercicios en la Hoja Bloque 1-2

 Resonancia
 
H O N O H O N O

I II
La estructura I (más estable que la II) contribuye más a describir la molécula
real.

II
Energía

I Un poco más estable que

la estructura más
Estructura real contribuyente.
 Representación de moléculas orgánicas

H H H H H
H CHC
CH CH2 CCHCH
3 3C 3 H3 H CHCH
C3 3 CH OHOH
C 2O H
H H H H H

H H CH3
H CH3
CH3
C 2
CH C
CH
H H H H H
H
H CH C C 2CCH3 C
C 3CH=CHCH H C
CH2 C
CH H
H
H H H CH
C 2 CH
C
H
H H
 Representación de moléculas orgánicas
H H H
H C C C H CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3
H H H
H H
H C C O H CH3 CH2 OH CH3 CH2 OH
H H

H H H H H
H C C C C C H CH3CH=CHCH2CH3

H H H
 Construcción de moléculas orgánicas

C C C C C

H, X H F Cl Br I

O O O

N
N N N Y otras

S S S Y otras
 Ejercicios

Representar todas las estructuras posibles para C2H6O.

H H H H
H C C O H H C O C H
H H H H

Representar todas las estructuras posibles para C2H4O.

O H H
H C C H H C C O H C C O H
H H H H H
isómeros
Compuestos diferentes con la misma fórmula
molecular.