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HIDRATOS DE CARBONO

Fuente inmediata de energía


También son llamados glúcidos, azúcares.
Se caracterizan por presentar distinto grado
de complejidad.

Sus funciones principales son:

• Energía inmediata.
• Reserva energética a corto plazo.
• Estructural.
SE CLASIFICAN EN:
Monosacáridos: Moléculas simples, constituidas por una sola
unidad ó monómero

Disacáridos: Conformados por dos unidades de monosacáridos


unidos por un enlace glucosídico.

Oligosacáridos: Constituidos por menos de diez monosacáridos.

Polisacáridos: moléculas complejas, formadas por diez o más


unidades de monosacáridos.
MONOSACÁRIDOS. ESTRUCTURA
QUÍMICA:

Son azúcares simples.

Los monosacáridos son


compuestos polihidroxilados,
tienen oxhidrilos en todos sus carbonos,
excepto donde se encuentra la función aldehído ó la
función cetona.

Pueden pertenecer a la familia de las aldosas (con presencia de


un grupo aldehído) o a la de las cetosas (con un grupo cetona).
MONOSACÁRIDOS
El número de carbonos que presentan puede variar de tres a siete. De
acuerdo a ello pueden ser: Triosas: Los monosacáridos más pequeños
tienen tres carbonos, Tetrosas (Tienen cuatro C), Pentosas (5 C),
Hexosas (6 C) y Heptosas (7 C).

(aldohexosa) (aldohexosa) (cetohexosa)


La glucosa y la galactosa son epímeros en C4
Las siguientes son Aldosas de 3, 4, 5 y 6 carbonos
respectivamente:

La estructura I es el Gliceraldehído
La II es la Eritrosa
La III es la Ribosa
La IV es la Alosa

I II III IV
ALDOSAS
CETOSAS
ISOMERÍA DE LOS CARBOHIDRATOS
Los monosacáridos presentan un tipo particular de Isomería,
denominada Estereoisomería.

La Estereoisomería puede a su vez clasificarse en:

1- Isomería Geométrica (es la que presentan los alquenos)

2- Enantiomería: Estereoisómeros de una sustancia quiral que


tiene una relación de imagen especular.
CENTRO QUIRAL
• Las moléculas no superponibles con sus
imágenes especulares, son quirales.
• Para que existan enantiómeros debe haber por lo
menos un centro quiral:
• Carbono quiral: átomo de carbono unido a 4 (cuatro) grupos
diferentes
CARBONO QUIRAL
El gliceraldehido tiene un carbono quiral (el carbono central)
La dihidroxiacetona no tiene carbonos quirales

H O H O H H
C C H C OH HO C H
H C OH HO C H C O C O
H C OH HO C H H C OH HO C H
H H H H
PROPIEDADES DE LOS
ENANTIÓMEROS
Los enantiómeros hacen girar el plano de la luz
polarizada hacia distintas direcciones.

El isómero dextrarrotatorio hace girar el plano de la


luz polarizada hacia la derecha ( para nombrarlo se
antepone la letra D )

El isómero levorrotatorio la hace girar a la izquierda


( se antepone la letra L )

Para nombrarlos, se observa el carbono quiral más


alejado al resto carbonilo y si el OH unido está a la
derecha se antepone la letra D y si esta a la izquierda
la letra L.
D-Aldosas
REPRESENTACIONES DE FISHER
Es aquella en la que los carbonos secundarios que son los
quirales, quedan representados por el cruce de líneas
Es el método mas difundido para describir los centros de
quiralidad sobre una página plana.

D y L Glucosa
Propiedades químicas de los
carbohidratos
En las moléculas de los monosacáridos se establece
una “Reacción intramolecular” entre el grupo funcional
carbonilo y el –OH del C quiral más alejado de éste.
Representacion de FISHER formando
hemiacetales
Tomemos el ejemplo de la α -D – glucosa

La representación muestra la reacción entre el grupo


funcional del C1 y el –OH del C5 de la molécula de α-D-
Glucosa. Y que el –OH del 1º carbono queda
posicionado hacia la derecha, lo que dará origen al
isómero α

Imágenes tomadas de: http://themedicalbiochemistrypage.org/spanish/carbohydrates-sp.html


representación de la a-D-glucosa
mediante las proyecciones de
HAWORTH

En ellas el C1 queda a la derecha del anillo, el C2 y C3 adelante (La


observamos en un plano perpendicular a la hoja o pantalla), el C5 y el O
atrás.
Notar que el OH del C1 que se ubicaba a la derecha se dirige hacia
abajo. (En la β- D- Glucosa, el –OH se dirigiría hacia arriba)
DISTINTAS FORMAS DE
REPRESENTAR

De esta forma, por ejemplo la Glucosa puede representarse de


tres maneras:
Formación de los Anómeros a y b de la
D-glucosa
DISACÁRIDOS
Dos monosacáridos pueden unirse mediante una unión glucosídica entre el –OH
del C1 de un azúcar y un –OH de un C de otro azúcar con pérdida de una
molécula de agua, para dar un Disacárido.

El proceso es una condensación , pero se denomina deshidratación por


la perdida de la molécula de agua.
Los Disacáridos más importantes son:

Maltosa: glucosa + glucosa

Lactosa: galactosa + glucosa

Sacarosa: glucosa + fructosa


MALTOSA

La unión de dos D- Glucosas da como resultado una


Maltosa. El enlace glucosídico formado entre los dos
monómeros es α 1→ 4 que se establece entre el carbono
anomérico (C1) de la 1º molécula de Glucosa y el –OH del
C4 de la 2º molécula de glucosa.
LACTOSA

Disacárido que se encuentra en la leche. Resulta de la


unión de una β -D- Galactosa y una β - D-Glucosa por
medio de el establecimiento de un enlace β 1→ 4
SACAROSA

Formada a partir de la unión entre una α- D- Glucosa y una


Fructosa, a través de un enlace α 1→ 2
QUITINA

La quitina es un tipo de polisacárido de gran importancia


estructural en los invertebrados. Se puede encontrar en los
exoesqueletos de crustáceos e insectos. Las unidades
básicas son N-acetil-D-glucosaminas unidas por enlaces
glucosídicos.
POLISACÁRIDOS

Son Polímeros de la glucosa unidos por uniones glucosídicas


Tienen elevada masa molecular.

Según su función :

Polisacáridos de Reserva: Almidón y Glucógeno

Polisacáridos de Estructura: Celulosa


ALMIDÓN
Es la forma en que se almacenan los hidratos de carbono producidos
en el proceso fotosintético en los vegetales. Se hidroliza a unidades de
glucosa.

Se encuentra bajo dos formas:

Amilosa
Amilopectina
AMILOSA

Conforma el 20 % de la masa del almidón.


Cadena lineal con forma helicoidal.
Consiste en varias moléculas de glucosa unidas por enlaces α 1→ 4
AMILOPECTINA
Conforma el 80% restante
Es una macromolécula ramificada.
El esqueleto está constituido por glucosas con uniones α 1→ 4
Las ramificaciones se unen al esqueleto por uniones α 1→ 6
GLUCÓGENO
Es la forma en que los animales reservan hidratos de carbono,
para ser hidrolizados a unidades de glucosa y estar disponibles
cuando se requieran.
Tiene una estructura similar a la de la Amilopectina, sin embargo
está más ramificado.
CELULOSA
Le da la rigidez y sostén a la cubiertas vegetales. Presente en la
madera y algodón.

Se trata de un polímero lineal de la Glucosa con enlaces β 1→ 4


El hombre no posee la enzima necesaria para la degradación de
ese tipo de enlace, por lo tanto no la puede hidrolizar.
Muchas graci
FIN

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