HIDROCARBUROS

• Los hidrocarburos son compuestos orgánicos binarios que

contienen en su estructura interna, átomos de carbono e
hidrogeno
Los hidrocarburos se pueden clasificar en:

HIDROCARBUROS

ALIFÁTICOS AROMÁTICOS

Aciclícos Cíclicos
Prefijos IUPAC

N° de carbono Prefijo N° de carbono

1 Met 11 undec
2 Et 12 dodec
3 Prop 13 tridec
4 But 14 tetradec
5 Pent 15 pentadec
6 Hex 20 eicos
7 Hept 30 triacont
8 Oct 40 tetracont
9 Non 50 pentacont
10 Dec 90 nonacot
HIDROCARBUROS
SATURADOS
ALCANOS
HIDROCARBUROS
INSATURADOS
 Los hidrocarburos insaturados se caracterizan por presentar enlaces dobles o
triples en su estructura interna.
 Estos pueden ser:

HIDROCARBUROS INSATURADOS


ALQUENOS ALQUINOS

CH3 CH CH2 CH3 C CH

ALQUENOS
 Los alquenos son hidrocarburos alifáticos insaturados, pues presentar por lo menos
un enlace doble entre sus átomos de carbono.
 Se conocen también como olefinas, debido a su aspecto aceitado, hidrocarburos
etilénicos.
 Presentan como grupo funcional característico un doble enlace carbono-carbono.
Ejemplos:
CH2 = CH2 Eteno C2H4 (6 átomos)
CH3 – CH = CH2 Propeno C3H6 (9 átomos)
CH3 – CH2 – CH = CH2 1 – Buteno C4H8 Isómeros de posición
CH3 – CH = CH – CH3 2 – Buteno C4H8 (12 átomos)
PROPIEDADES
FISICAS
1. En condiciones normales son:
• Gases: C2 – C4
• Liquido: C5 – C17
• Solido: Los restantes
2. Sus puntos de fusión y ebullición aumentan al aumentar el número de
carbonos, similar a los alcanos.
3. Son insolubles en agua, pero solubles en líquidos apolares como el benceno,
el éter, el cloroformo, etc.
4. Son menos densos que el agua.
5. Son débilmente polares debido a la presencia del enlace pi (π) en los
carbonos sp2 - sp2
6. El etileno (eteno) se polimeriza para obtener polietileno de gran uso en
cañerías, envases, bolsas y aislantes eléctricos: También se utiliza para obtener
etanol, ácido acético, etilenglicol cloruro de vinilo y estireno. El etileno también
sirve como hormona para las plantas acelerando el proceso de maduración de
las frutas.
• Presentan varios tipos de isomería de posición, geométrica y función.
PROPIEDADES
QUIMICAS
• Son más activos, químicamente, que los alcanos. Presentan mayor
reactividad, propiedad que se debe a la presencia del pi (π) en el enlace
doble.
• Se obtienen en procesos de cracking del petróleo y en el laboratorio,
siguiendo la regla de Markownikoff.
• Dan reacción por adición (Hidrogenación, Halogenación,
Hidrohalogenación, Hidratación) y combustión, no sustitución.
• Decoloran la solución de KMnO4.
Reacción de hidrogenación
CH2 = CH2 + H2 CH3 – CH3

Reacción de halogenación

CH2 = CH2 + Cl2 CH2Cl – CH2Cl

Reacción de hidrohalogenación

CH2 = CH2 + HCl CH3 - CH2Cl

Reacción de hidratación

CH2 = CH2 + H2O CH3 – CH2OH

Isomería cis-
trans ó Z-E
Estos dos compuestos no son interconvertibles porque el doble enlace es
rígido. Son dos compuestos distintos y se nombran de distinta manera. Se usa la
nomenclatura cis-trans cuando el doble enlace C- C sólo tiene dos
sustituyentes distintos de H (cis, si los dos sustituyentes están al mismo lado del
doble enlace y trans si están en lados distintos). Cuando hay tres ó más
sustituyentes distintos, se usa la nomenclatura Z-E.
Un alqueno es Z, cuando los dos grupos de mayor prioridad se encuentran al
mismo lado del doble enlace C-C.
Un alqueno es E, cuando los dos grupos de mayor prioridad están a distinto
lado.
La prioridad se establece en base al número atómico del átomo unido
directamente al carbono del doble enlace, a mayor número atómico mayor
prioridad. Si los átomos son iguales, se comparan los que están unidos a ellos
Por ejemplo:

3-etil-2,4-dimetilhept-3-eno
Hay dos posibles isómeros:
• Cuando el doble enlace está formando parte de un anillo, se nombran
añadiendo el prefijo ciclo- al nombre del alqueno, se numeran de forma que a
los dobles enlaces les correspondan los localizadores más bajos:
Si existe más de un doble enlace, las terminaciones son -adieno (dos),
-atrieno (tres),...
Según las posiciones relativas de los dobles enlaces los dienos se
pueden clasificar en:
- dienos acumulados ó alenos, si los dobles enlaces están contiguos:

- dienos conjugados, si los dobles enlaces están alternos:

- dienos no conjugados, los dobles enlaces están en posiciones

cualesquiera:
ALQUINOS
• Los alquinos son hidrocarburos alifáticos insaturados ya que
presentan, por lo menos, un enlace triple entre sus átomos de
carbono.
• Se conocen también acetilenos. Se obtiene por la acción del
agua sobre el carburo de calcio, alcinos.
• Si presentan más de un triple enlace, las terminaciones
utilizadas son: -adiino (dos), atriino (tres). La cadena se numera
de manera que los localizadores de los triples enlaces sean los
más bajos posibles. El compuesto con 2 átomos de C tiene el
nombre vulgar de acetileno:
Ejemplo:

 CH CH Etino C2H2 (4 átomos)

 CH3 C CH Propino C3H4 (7 átomos)
 CH3 CH2 C CH1 butino C2H6 Isómero de posición
 CH3 C CH3 2 butino C4H6 (10 átomos)
PROPIEDADES
FISICAS
1. En condiciones normales son:
Gases: C2 – C4
Líquidos: C5 – C16
Solido: Los demás.
2. Las propiedades físicas de los alquinos son muy similares a las de
los Alquenos y Alcanos. A medida que aumenta su masa molecular
aumenta su densidad, el punto de fusión y ebullición.
3. Son más polares que los Alquenos debido a la presencia de 2
enlaces pi (π) en los carbonos Sp – Sp.
4. El Acetileno (Etino) se utiliza como combustible en los sopletes
oxiacetilénicos utilizados para cortar y soldar metales. Los Alquinos
también se usan en la preparación de acetaldehído, etanol, ácido
acético, isopropeno, caucho artificial, etc.
También se usa en la industria de los materiales plásticos.
5. Presentan Isomería estructural, cadena y posición, además,
isomería funcional.
PROPIEDADES
QUIMICAS
 Son más activos químicamente, que los Alquenos. Presentan menor reactividad,
propiedad que se debe a la presencia de 2 enlaces pi(π) en el enlace triple.
 Se obtienen en procesos de cracking del petróleo, el etino se obtiene por
hidrolisis del carburo de calcio.
CaC2 + H2O C2H2 + Ca(OH)2
 Sus reacciones son semejantes a la de los alquenos: Adición y Combustión, no
sustición.

 Decoloran la solución de KMnO4

Reacción de hidrogenación
CH CH + 2H2 CH3 CH3

Reacción de halogenación
CH CH + 2Cl CHCl2 CHCl2

Reacción de hidrohalogenación
CH CH + 2HCl CH2Cl CH2Cl
NOMENCLATURA
ALQUENOS-
ALQUINOS
1. La cadena principal es la cadena más larga que contiene el
enlace múltiple (enlace doble o enlace triple) y se enumera
empezado por el carbono más cercano al enlace múltiple.
RADICALES
ALQUENILO-ALQUINILO
En un compuesto ramificado, las cadenas laterales que tengan
dobles y triples enlaces se denominan sustituyentes o radicales
alquenilo (dobles enlaces) o alquinilo (triples enlaces). Se da el
localizador más bajo al carbono unido a la cadena principal:
HIDROCARBUROS CON DOBLE Y TRIPLE
ENLACE
1.- Se elige como cadena principal la que contenga el mayor número de
insaturaciones.
2.- A igual número de insaturaciones, se escoge la cadena que tenga mayor número
de átomos de carbono y a igualdad de átomos de carbono, se escoge la que tenga
un mayor número de enlaces dobles.
3.- Para numerar la cadena principal se procura que los números más bajos recaigan
en las insaturaciones, prescindiendo de que sean dobles o triples enlaces.
4.- Cuando los localizadores coinciden al comenzar a numerar por derecha o
izquierda, se da preferencia a los dobles enlaces sobre los triples.
5.- Cuando estas reglas no resuelvan las diferencias, se aplican las reglas dadas en los
hidrocarburos saturados.
GRACIAS