SINTESIS DEL BENCENO

Reseña Histórica

Destilacion del
Michael aceite de
Faraday ballena

Calentamiento
Eilhard.
del acido
Mitscherlich
benzoico BENCENO

Destilacion
F.Holfman
fraccionada del
alquitran de la
hulla
Sustitución nucleofilica aromática
Mecanismo de la reacción de Sustitución
Nucleofílica Aromática

• Las sustituciones nucleofílicas en un anillo aromático se efectúan

por un mecanismo de adición/eliminación:
• El nucleofílo atacante se suma primero al halogenuro de arilo
deficiente en electrones y forma un intermediario con carga
negativa estabilizado por resonancia. Llamado complejo de
Meisenheimer.
• El ion halogenuro se elimina en una segunda etapa.
Mecanismo :eliminaciòn-adiciòn
 Identificación del mecanismo de una reacción
de sustitución aromática
• Mecanismo de la sustitucion: Cualquiera que sea el reactivo específico involucrado,
parece que las reacciones de sustitución electrofílica aromática proceden por un
solo mecanismo. Para el reactivo YZ esto puede resumirse como sigue:
 Electrofílica aromática:

1.- el ataque de un reactivo electrofílico al

Anillo, para formar un carbocatión
2.-extracción de un protón al carbocatión por alguna base:
La mayor parte del apoyo a este mecanismo proviene de pruebas sobre la
naturaleza de la partícula ataque en cada una de estas reacciones; es decir,
evidencia del carácter electrofílico de la sustitución.