Ciências da Natureza e suas

Tecnologias - Química

Química Orgânica

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HIDROCARBONETOS

Os hidrocarbonetos são substâncias orgânicas que

contêm apenas átomos de carbono e hidrogênio
em suas cadeias.

O
H3C CH2 CH3 H3C C

É hidrocarboneto. CH3
É hidrocarboneto.
Não é
hidrocarboneto.

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 Destilação fracionada

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 Os vapores que tem TE menor que o
da bandeja continuam na fase
vapor subindo na coluna

Ao atingir a bandeja o vapor é

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resfriado se a sua Te for maior4 do
 ÁTOMO DE CARBONO
 O átomo de carbono possui massa atômica (A) igual a 12,01u e número
atômico (Z) igual a 6.
 Configuração eletrônica:

 O átomo de carbono possui 6

elétrons, sendo 4 elétrons na última
camada (camada de valência). Por esse
motivo, chamamos o átomo de
carbono de tetravalente.
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 POSTULADOS DE KEKULÉ
 1° Postulado de Kekulé: O carbono é
tetravalente ( faz 4 ligações)
4 elétrons na camada
4 elétrons na camada de
valência, precisa de mais 4 para

6 C: 1s2
2s 2
2p 2ficar com 8 e atingir a configura
de um gás nobre. Por isso que
ele faz 4 ligaçoes.

(2 duplas)
C C C C
(1 dupla e
(4 Ligações (1tripla e
2 simples)
simples)
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1 simples)6
 POSTULADOS DE KEKULÉ
 1° Postulado de Kekulé: O carbono é
tetravalente ( faz 4 ligações)
σ Ligação
simples
Ligações σ (sigma) ou π (pi)
σ
Ligação duplas
π
σ
π Ligação tripla
π

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 POSTULADOS DE KEKULÉ
 2° Postulado de Kekulé: as valências são
equivalentes
O átomo de carbono tem as quatro valências livres. A posição do heteroátomo não difere os
compostos. Ex: clorofórmio (CH3Cl)

Todas essas fórmulas mostradas acima representam um único

composto.
Essa igualdade das quatro valências do carbono é o segundo
Postulado
07:20:49 PM de Kekulé. 8
 POSTULADOS DE KEKULÉ
 3° Postulado de Kekulé: O carbono forma
cadeias carbônicas
O carbono tem a capacidade de formar cadeias longas e estáveis

Completar as
C C C C C C C ligações

Fórmula Estrutural

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NANOTUBO
 O, N, S, P. Nessa situação, esses átomos
são denominados heteroátomos.

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Principais elementos que formam os compostos orgânicos:

Maneira de representar a cadeia de um composto orgânico

1. FÓRMULA ESTRUTURAL 2. FÓRMULA CONDENSADA

3. FÓRMULA BASTÃO OU TRAÇOS 4. FÓRMULA MOLECULAR

• Cada vértice representa um carbono

• Na fórmula de bastão não representa o hidrogênio
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CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO NUMA CADEIA

 Carbono primário
 Carbono secundário
Carbono terciário
Carbono quaternário

a) CARBONO PRIMÁRIO: quando está ligado apenas a 1 outro

átomo de carbono (ou nenhum);

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CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO NUMA CADEIA

b) CARBONO SECUNDÁRIO: c) CARBONO TERCIÁRIO:

quando está ligado a 2 outros quando está ligado a 3 átomos
átomos de carbono; de carbono;

d) CARBONO QUATERNÁRIO: quando está ligado a 4 outros átomos

de carbono.

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CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO NUMA CADEIA

Não está ligado a nenhum carbono

(carbono primário é aquele que está
ligado a no máximo 1 carbono, portanto
07:20:49 PM ele é primário) 14
(Enem/2013) As moléculas
de nanoputians lembram figuras
humanas e foram criadas para
estimular o interesse de jovens na
compreensão da linguagem
expressa em fórmulas estruturais,
muito usadas em química
orgânica. Um exemplo é o
NanoKid, representado na figura:
Em que parte do corpo do NanoKid
existe carbono quaternário?
A) Mãos.
B) Cabeça.
C) Tórax.
D) Abdômen.
E) Pés.
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07:20:49 PM 16
Exercício:
1. O linalol é uma substância isolada do óleo de alfazema
e possui a seguinte fórmula estrutural:

Como poderia ser classificada esta estrutura?

-Tipo de cadeia (aberta ou fechada)?
-cadeia homogênea ou heterogênea?
-Insatura ou saturada?
-Ramificada?
-Aromatica?
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ENEM 2018 Tensoativos são compostos orgânicos que possuem comportamento anfifílico.
Isto é, possuem duas regiões, uma hidrofóbica e outra hidrofílica. O principal tensoativo
aniônico sintético surgiu na década de 1940 e teve grande aceitação no mercado de
detergentes em razão do melhor desempenho comparado ao do sabão. No entanto, o uso
desse produto provocou grandes problemas ambientais, dentre eles a resistência a
degradação biológica, por causa dos diversos carbonos terciários na cadeia que
compõe a porção hidrofóbica desse tensoativo aniônico. As ramificações na cadela dificultam
sua degradação, levando ã persistência no melo ambiente por longos períodos. Isso levou a
sua substituição na maioria dos países por tensoativos biodegradáveis, ou seja, com cadeias
alquílicas lineares. Qual a fórmula estrutural do tensoativo persistente no ambiente
mencionado no texto?

Tensoativos são detergentes aniônicos

e apresentam diversos carbonos terciários
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Nomenclatura dos compostos orgânicos
Para dar nomes aos hidrocarbonetos, é necessário utilizar a
nomenclatura definida pela IUPAC (International Union of Pure
and Applied Chemistry).
Prefixo Número de carbonos
O número de átomos de carbono Met 1
é definido pelos prefixos e o tipo Et 2
de ligação pelos infixos.
Prop 3
Infixo Tipo de ligação
But 4
AN Simples
Pent 5
EN Duplas Hex 6
DIEN Duas duplas Hept 7

TRIEN Três duplas Oct 8

Non 9
IN Tripla
Dec 10
DIIN Duas triplas
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 Hidrocarbonetos
ALCANOS
Alcanos são hidrocarbonetos que possuem apenas
ligações simples entre carbonos.

PREFIXO + AN + O

Exemplos:
CH4 Met + an + o = metano

H3C CH3 Et + an + o = etano

H3C CH2 CH3 Prop + an + o = propano

H C CH2 CH2 CH3

07:20:50 3
PM But + an + o = butano 20
 ALCANOS
Para alcanos ramificados, devemos observar a
presença de radicais ligados à cadeia principal.

CH3
H3C HC CH3

Os radicais recebem nomes específicos e são

chamados de grupos alquila (-R).

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Principais radicais
Grupo Nome
CH3 – Metila
CH3 – CH2 – Etila
CH3 – CH2 – CH2 – Propila
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Butila
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – Pentila

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 ALCANOS
Exemplo:
CH3
H3C CH CH2 CH2 CH3
2–metil-pentano

Como nomear a cadeia acima?

1) Identificar a cadeia principal e os radicais;

2) numerar os carbonos para dar ao radical metila o
menor número possível;
3) identificar a posição do radical (usar di e tri
quando necessário) e o nome completo da cadeia.

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ALCENOS
Alcenos são hidrocarbonetos que possuem ligações
duplas entre carbonos.

Estes hidrocarbonetos que contêm um número menor

do que o número máximo de átomos de hidrogênio
são chamados de hidrocarbonetos insaturados, sendo
a ligação dupla chamada de insaturação.

H2C CH2 H3C CH CH CH3

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ALCENOS
Para nomear os alcenos, é necessário numerar os
átomos para indicar onde está a insaturação. O número
deve ser colocado antes do infixo.

PREFIXO + número ligação + EN + O

Exemplo:

H3C CH2 CH CH2 H3C CH CH CH3

But-1-eno But-2-eno

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ALCENOS
Para nomear os alcenos ramificados, é preciso considerar
como cadeia principal aquela que contém a maior sequência
que inclui a insaturação. A numeração deve iniciar pela
extremidade mais próxima da dupla ligação.

Exemplo:
H3C CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3

CH3

6-metil-oct-3-eno

FIR
Função
Insaturação
Ramificação
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 ALCINOS

Os alcinos ou grupo dos acetilenos

São hidrocarbonetos que possuem tripla ligação

entre os carbonos.

H−C≡C−H
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 Acetileno: constitui a chama obtida nos maçaricos, que
pode alcançar a temperatura de 2800° C.

Nomenclatura dos alcinos

•Prefixo -> nº de carbonos (met, but, prop...)

•Infixo -> ligações entre os carbonos (ino)
•Sufixo -> término da cadeia (o)
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EXEMPLOS:
HC≡CH → ( etino)
HC≡C─CH3 → (propino)
H3C─C≡C─CH3 → (but-2-ino)
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 Ciclanos

Aromáticos
Nomenclatura: nome do radical (cadeia carbônica
principlal) + benzeno

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 ENEM 2017

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07:20:51 PM 32
07:20:51 PM 33
07:20:51 PM 34